Szénvegyületek chemiája (szerves chemia) : vezérfonal

044

Med

K1420

SZENVEGYULETEK

(SZEliVES CHEMIA.)

VEZÉRFONAL.

JUTA

D’'- NURICSÁN JÓZSEF.

MÁSODIK JAVirO'IT KIADÁS.

lílJDAI'KST, 1014

KIADJA ,\IAI UK.NltlK JÓS J''IA KÖNVVKKKIOSKKDIÓSK
IV., Mt;zi:r.M-Köi(ÚT 3r).

Szerző minden jogát fentartja.

.V

i'EÜ-COME INSTITUI
UBRARY

9S)

A IVfíti aiovdwlVirrinliltMiy^lnfinja.

l

Előszó az első kiadáshoz,

5 vezérfonal megírására az a körülmény ösztönzött,
hogy szakirodalmunkban mindeddig hiányzott egy olyan
alapvető munka, mely a szénvegyületek ehemiáját rövid
foglalatban tárgyalva, mintegy áttekintő bevezetésül szol-
gáljon a felsőbb tanintézetek hallgatóinak, a terjedel-
mesebb idegen nyelvű munkák megértésére.

Rzon hosszú idő alatt, melyet a ehemia nagynevű
tanára : Than Hároly dr. egyetemi tanár mellett mint
tanársegéd töltöttem — bő alkalmam volt meggyőződni
arról, hogy a szénvegyületek gazdag tárházában útba-
igazodást, az egyes vegyületesoportokról világos és alapos
fogalmakat aránytalanul kevesebb fáradtság árán, csak-
is a tárgynak a homoiogiára alapított azon beosztásával
lehet szerezni, melyet egyetemi előadásaiban legelőször
ö használt, s mely azóta mindenütt egészen általánossá
vált. — nagyjában ezt a didaktikai beosztást használtam
én is, de mivel e vezérfonál szűkre szabott keretébe
mindent be nem foglalhattam, inkább az egyes vegyü-
letesoportok jellemzésére és a közöttük lévő össze-
függésre fektettem a fősúlyt. Ez okból szándékosan
ismételtem a jellemzőbb sajátságokat, a helyett, hogy
azokra utaltam volna. R fontosabb vegyületeknél is csak
a legszükségesebb lúd ni valók felsorolására szorítkoztam
s mindezt, a mi noha fontos, de a tárgy megértéséhez
nem okvetetlenül szükséges, apróbb betűkkel írtam.

IV

niunkám első része a zsírnemü oegyülefek egyes
csoportjait tárgyalja, a második pedig a ciklusos oegyü-
leteket. R második részt az előzmények után szőkébbre
szabhattam és egy pár kioételéoel mellőztem benne e
munka keretén kioül eső mesterséges festékek tárgya-
lását is.

niunkám megirásában segédforrásokul : Lhan

,,Hisérleti ehemia“, Ilosvay , .Bevezetés a szerves

chemiába. l. Szénhidrogének'' , Liebermann és Bugarszky

,,Ghemia", B^Ustein ,,5andbueh d. org. Bhemie" és

Richfer ,, Bhemie dér Hohlenstoffverbind." eímű munkáit
• *.

használtam.

E., vezérfonallal régóta érzett hiányt óhajtottam
pótolni,' Fogyatkozásait mentse a szűkre szabott keret
okozta nehézség és a megírására kiszabott idő rövidsége.

Uégül el nem mulasztható kötelességemnek larlom
Hagy méltóságú Darányi Ignác dr. m. kir, földmivelés-
ügyi miniszter úrnak e helyütt is hálateljes köszönetemet
nyilvánítani azért, hagy munkám kiadását lehetővé tenni
kegyeskedett.

niagyaróvárt, 1906. április havában.

^ Ruricsán Dózsef dr.

Előszó a második kiadáshoz.

Rz a nem remélt elismerő kritiko, melyben szak-
társai m e kis munkát részesitették és az a, hazai viszo-
nyaink között mindenesetre örvendetes, körülmény, hogy
6 év alatt teljesen elfogyott, a mellett is szól egyszers-
mind, hogy e vezérfonal céljának megfelelt és felsőbb
tanintézeteink hallgatóinál valóban szükséget is pótolt.

E tapasztalatra támaszkodva, lényegében véve mun-
kám e második kiadásában sem változtattam a tárgy
keretén és beosztásán, csak ehemiai szerkezetüknek
megfelelőbb csoportba osztottam be egyes vegyületeket
és pótoltam az első kiadásból, a megirására kiszabott
idő rövidsége miatt, kimaradt néhány fontosabb adatot.

E második kiadásnak gondos és csinos kiállítása
illái őenrik és fia könyvkiadó-cégnek jó hirnevére vall.

Budapest, 1913. julius havában.

íluricsán üózsef dr.

-.íí- .

♦

í * t ,•'•/. ’j.

0":;

• > ■ - . v' ' ■' • •' '

'/ ^M^'■ .

''íi^í vÜ i'

■ ,a::^

Lap

TARTALOM.

Bevezetés.

A szerves cliemia fogalma. A szénvegyületek analí-
zise és chemiai képletük levezetése. Az izoméria
fogalma és a szerkezeti képlet levezetése. A
szénvegyületekről általában. A szénatomok kü-
lönféle kapcsolódás módja. Telitett és telítetlen
vegyületek,. ... 1 — 13

Első rész : Alifás (zsíi'iiemű) vegyületek.

I. Szénhidrogének.

A szénhidrogének sorokba foglalása. Alifás és ciklu-
sos szénhidrogének. Szénhidrogének elnevezése 13 — 16

1. Metliáii-sor. Homolog és izolog sorok. Képződési

módok. Methán. Kőolaj vagy petróleum és szag-
gatott lepárlásának termékei ... 16 — 23

2. .Vethylén-sor. Szimmetriás és aszimmetriás szer-

kezetű szénhidrogének. Aethylén ... ... ... 23 — 25

•i. .Vcetyléii-sor. Acetylén. Calciumcárbid. Világító-
gáz. Kőszénkátrány. Olajgáz. Léggáz. Vízgáz .. 25 — 31

II. Szénliidrogének halogénszánnazékai.

Halogénszármazékok képződése és elnevezésük.
Mcthylchlorid. Methylénjodid. Aethylchlorid.
Chloroform. Jodoform. Monochlóraethylén. Mono-
chlóracctylén. Aethylén eh lórid 31 — 34

111. Alkoholok.

Felosztásuk primiir, secundar és tertiiir alkoholokra
és képződésük.

1, Metháii-sor al kohóijai. Methylalkohol. Aethyl-
alkohol. Szeszes erjedés Enzymek. Szesz-

vili

I-ap

<íyártás rövid foglalatban. l’ropylalkoliolok.
Butylalkoholok. Amylalkoholok. Stereoizomeria.
Aszimnietriás szénatóm. Hexyl-, lieptyl-, cotyl-,

ceryl- és myricylalkohol . . ... :;;j — 4.ó

2. Telítetlen egyvegyértékii (olefin) alkoholok.

Vinyl-, allylalkohoL . ... 4ö

ii. Tliioalkoholok vagy niereaptsínok ... ... 46

IV. Alkoliolj^yökök különféle vegyületei.

I ! ' .

1. Nitroparafinek. NitrometÜán. Nitroaotháii. Dinitro-
aethán. Trinitromethán. . *2. Ainíii(‘k és felosztá-
suk. Amid-, imid- és nitrilgyök. .Methylarairi.
Aetliylamín. 8. Phospliinek. i. .Vrsinek. l)im(í-
thylarsin. Arsendiraethyl. 5. Alkoholgyökök
fénivegyiiletei ... , ... ... ... 46 — őO

V.

Egyveíi:.vértékn

alkoholok oxidáciiis származékai.

1. Aldehyrtek és s/ánna/ékaík. Methylaldehyd.

Lysoform. Aethylaldehyd. rrichlóraldehyd.
Chlorálhydrát. Allylaldehyd. Aldehydammoniák.

2. Ketonok és s/árinazékaík. Aceton. Mono-
chlóraceton. a- és (5-dichlóraceton. Szim. tetra-
clilóracoton. xAcetoxim. 8. Egybázisú savak.

Zsírsavak. Szerkezetük és képződési módjaik.

Hangyasav. Pormiátok. Ecetsav. Ecetgyártás.

Eaecet. Acetátok. Nátrium-, ólom- és rézacetát.
Propionsav. Vajsavak; Valeriánsavak. Capron-
sav. Caprylsav. Caprinsav. Palmitinsav. Margarin
sav. Stearinsav. Gyertyagyártás. Szappanfőzés.

Zsírsavak származékai. Chlórecetsavak. Chlór-
propionsavak. Acetylclilorid. Acetyloxid. Acetyl-
ibrmiloxid. Thioecetsav. Acetaniidok. Amidoecet-
sav. .Methylglycocol. Amidopropionsav. Amido-
' valeriánsav. Amidoizocapronsav (Leucin). -t. Telí-
tetlen savak. Acrylsav. (!rotonsav. Angelieasav.

Olajsav. Lenolaisav. Kicinusolajsav 00—65

VI. Aetherek.

Felosztásuk és képződési módjaik. Methylaéther.
Aethylaether. (’etylaether. Vinylaether. Allyl-
sulfiti. Allyldisultid. Siilfooxidok. Siilfonok ... 6;) — 6S

VII. Összetett aetherek vai?,v esterek.

Szerkezetük, képződésük, sajátságaiig. Szappanoso-
dás. .Megfordítható reakciók. Aethylhydrosulfát.
Káliumaethylsulfát. Aethylformiát. Aethylace-

IX

tát. l/.oaiiiN lacetát. Aethylbiitirát. Izoamylizo-
valcrianát ... 08 — 70

Vili. ( lyáii veö;.vül etek .

Cyángyök. Dicyán. t. Fémcyáiiiilok. Hidrogéiicyáiiicl.

Ainygdalin. Káliuracyánid. p]/üstcyánid. Kálium-
exüstcy. Mercuricyánid. 2. Összetett cyíáiiirtok.
'rricyángyök. Ferrocyán- és ferricyángyöL Ilydro-
génferrucyánid. Ferrocyánkálium (sárga vérlág-
üó). Ferriterrocyánid. Cupriferrocyánid. Ilydro-,
géníérricyánid. Káliumferricyánid (vörös vér-
iúgsó). Ferroferricyánid. Kálium-, báryüin-,
magnesiumplatinocyánid. Xátriuinnitrosotcrri-
pentacyánid (nifroprussidnátriuin). 3. Cyáii
halogénvegyületei. Cyánchloiid. Cyánnrchlorid.

-t. Alkoholgyökök cyaiivegyületei vagy nitrilek.
Szerkezetük és elnevezésük. Formonitril. Mefchyl-
cyáriid.xVethyloyánid.Dichlórpropionitril. 5. Cyáii
amidszármazékai. Cyánamád. C. Cyáii oxigén-
vegyiiletei. Cyánsav. Tantomer vegyületek.
Káliumcyánát. Ammoniumeyánát. Cyániirsav.

Durranósav. Ezüstfiilminát. Mercurifiilminát.

7. Cyáii kénvegyületei. Cyánsulfid. Thiocyáu-
savak. Hydrogéntliiocyánát. Káliumthiocyánát. ’
Ammoninmthiocyánát. Ferrithiocyánát. Tzothio-
<-yánsav. Mustárolajok. Allylizotliiocyáaát. Myron-
.savas kálium. .Myrosiii ... ... ... ... ... ... . 70 — 79

IX. Kétveigyértékn nikoholok vnig.v glycolok.

Általános jellemzésük és lélosztásuk.

1. Parafl’inglycolok. Jellemzésük és képződési mód-

jaik. Aethylénglycol. Propylénglycolok. Bntyléji-
glveolok 79 — 83

2. Ölycolok származékai, a) Alkoholaetherek

fae hylidéndimethylaether, acetálok, mercaptá-
lok, sulfonok, mercai)tolok). h) (llycolok ciklusos
aetlierei (aetliylénoxid). c) (llycolok esterei
(lialogénhidrinek, glycolkénsav, glycoldinitrát).
d) íílyc.olok kénvegyületei (monothioaethylén-
glycol, dithioglycol, oxaetliylsulfosav, taurin,
laurocholsav). c) Glycolok nitrogénvegyületei
(cholin, neurin, bétáin), f) Aldehydalkoliolok
(glycolíldeliyd, aldoll. u) Ketonalkoliolok vagy
ketolok (acetylcarbinol, acetopropyl-, acetobutyl
alkohol), h) í)ialriehydek (glyoxál). i) Diketonok
(diinethyldiketon, acetylaccton) .

8;i 89

X

X. Glycolokból szármaxó savak,
vl) Oxysavak (alkoholsavak).

, Lap

Jellemzésük es képződési módjaik.

1. Szénsav vagy oxyhangj asav és származékai, aj A

szénsav chlor- és kénszármazékai (carbonylchlorid,
carbonylsullid, széndisulfid, sulfoszénsav). b) A
szénsav amidszármazékai (carbaminsav és sói,
urethánok, sultbcarbaminsav, ureum, thioearbonyl-
amid, ureidek). c) Guanidin és származékai
(guanidin, glycocyamin, kreatin, kreatinin) ... 89—96

2. Telített oxysavak. a) a-oxysavak és származékaik

(glycolsav, erjedési tejsav és stereoizomerjei.
lactidok). b) y-, ö-oxysavak és származékaik
(aethyléntejsav, lactonok, lactámok) ... ... ... 96 — 99

B) Aldehydsavak.

Jellemzésük. Glyoxálsav. Diázoecetsav ... ... ..^ 99 — 100

€) Ketonsavak.

Jellemzésük és felosztásuk. Pyr(»szöllösav. Acetyl-

ecetsav. Laevnlinsav ... ... ... ... ...■■ ... 100 — 101

B) Kétbázisi'i savak.

1. Oxálsav-sor. Szerkezetük és képződési módjaik. '

Oxálsav és származékai (oxaminsav, oxamid,
cyánszénsav). Malonsav. Borostyánkősav és szár-
mazékai (pyroborkősav, asparaginsav, asparagiii,
glutársav, glntamin, adipinsav, pimelinsav,
suberinsav) ... ... ... ... ... ... ... ... 101 — 106

‘ 2i Olellndicarboiisavak. Fumársav. .Maleinsav. llesa-
Íí; consav. Citraeonsav ... ... ... ... ... ... 106 — 107

XI. Három vegyértékű alkoholok és oxidációs

származékaik.

Jellemzésük és felosztásuk.

1. Glyceriii és fontosjíbb esterei. Glycerin. Nitro-

glycerin. Zsírok ég^lajok ... ... ... ... ... 107 — 112

2. Dioxy-inonocarboní^ak. Glycerinsav. Dioxy vaj-
sav és valeriánsav... ... 112

.S. Monoxy-dicarboiisavak. Tartronsav. Almasav ... 112 — 113

4. Keton-dicarbonsavak. Mesoxálsav. Oxáleeetsav.

Acetondicarbonsav.. 113 — 114

5. Hngysav-csoport. Üxálylureum. Malonylureum.

Alloxán. Húgysav (pnrin, xánthin, theobromin,
kaffein) . -- 114 — 116

6. Tricarbonsavak. l’ricarballylsav. Citromsav ... 116 — 117

XI

XII. Négy vegyértékű iilkoholok és oxidációs
származékaik. r

i.iii)

Erythrit. Erythróz.

1. Dioxy-dicarboiisavíik. Borkösav és stereoizomerjei
(szöllösav, jobbraforditó b., balrafordító b., in-
aktív borkösav) ... - — 117 — 120

‘2. 'retracarbonsavak. Aetbántetracarbonsav ... 120

XIII. Ötvegyértékű alkoholok (pentitek) és
oxidációs származékaik.

Arabit. Xylit. Adonit.

1. Tetraoxyaldchydek vagy aldopentó/ok. Arabinóz.

Xylóz. Rhamnóz. Arabonsav. Xylonsav ... ... 120—121

XIV. Hatvegyértékű alkoholok (hexitek) és
oxidációs származékaik.

. í

.Mamiit. Sorbit. Dulcit.

1. Peiitaoxyaldehydek és pentaoxyketoiiok. Szer

kezetük és reakcióik, a) Alduliexózok vagy
aldózok (mannóz, glükóz, galactóz). h) Keto-
’hexózok vagy ketózok (fruktóz, ákróz) ... ... 121 — 125

2. Peiitaoxycarboiisavak. .Mannonsav. Glükonsav.

Galactonsav ... ... ... ... ... , 125

S. Tetraoxy-dicarbonsavak. Mannocukorsav. (’iikor-

sav ... ... ... ... ... ... ... ... 120

XV. Szén hyd rátok.

.Jellemzésük és felosztásuk.

1. Dísaccliaridok vagy sacoliarobiózok. Xádcukor.

Tejcukor. Malátacukor. Izomaltóz. .Mykóz. Meli-

bióz. Agávóz. Lupeóz ... ... ... ... ... 12tí — 130

2. Trisaccliaridok vagy saccliarotriozok. Kaffinóz 130 — 131

3. Polysaccliaridok. Keményítő. Lichenin. Inulin.

Gummifélék (dextrin, arabin, bassorin). Pectin-
.anyagok. (Cellulóz. Nitrocellulózok 131—134

XVI. ismeretlen szerkezetű állati és növényi

anyagok.

1. Feliérjcíélék . Albuminok (szerun-, tojás- és növény-
albumin). Globulinok (myosin, muskulin, fibrino-
génj. Sikérglobulinok (sikér, gliadin, glutenin). '
Acidalbuminok. Albuminátok. Megalvadt albumin-
anyagok. Albnmózok. Peptonok.Proteidok (glyco-
proteidok, mucinok, mucoidok, hiimoglobin,
hiimatin, nucleoalbuminok, cazein) 13,4 — 137

XII

2. Kiiyvképzö juiyug-ok (glutin, zselatin, keratin-

anyagok, retikulin, fibroin stb.) ... ... ... IHI—IHH

•i. Kpeanyagok (glycocliolsav, taurocliolsav, cliole-

sterin, lanolin, phytosterin, biliriibin stb.) 1ÍJ8

Második rész : Ciklusos (zártláncú)
vegyületek.

Jellemzésük és l'eloszlásnk . .. ... ... 1:58—140

I. Pol.vmetliyléiiek és származékaik.

'l'ri-, tetra , penta- és hexaraetliylén szerkezete ... 140

11. Beiizolszániiazékok vagy aromás vegyiiletek.

Benzoltheoria. Urtlio-, méta-, para-, vicinális-, szim-
metriás- és aszimmetriás származékok ... ...

1. Benzol és lioniologjai. Benzol. Fontosabb alkyl-

benzolok. Köszénkátrány ... ...

2. Benzolszénhidrogének halogénszármazékai.

Chlórtolnolok és izomerjeik

a. Beiizolszénhidrogének nitrogéntartalinií szár
mazékai. a) Nitrogénszármazékok (nitrobenzol,
nitrotolnolok, nitrososzármazékok). b) Amido-
származékok (anilin, toliiidinek, phenylalkil-
aminek, anilidek, acetanilid, phenylureura, chlor-
anilin, nitranilin, diamidobenzol). c) Diázoszár-
mazékok (diázobenzol, diázoamidobenzol, diázo-
imidovegyületek, nitrogéiibidrogénsay). d) Azo-
vegyületek (ázobenzol, benzolázomethán). e)
Hydrázinvegyületek (phenylhydrázin, liydrázo-
vesíyületek, liydrázobenzol, antipyrin, hydrá-
zidek stb.).. . . ... ... ... ... ..., ... ...

4. Siilfosavak. Benzol-, toluol , benzoldisulfosav.
Nitrobenzolsnltbsavak. Snlfanilsavak. Sullinsavak.

Sulfonok ... ... ... ... ...

ő. Phenolok. Jellemzésük és íélosztásidí. a) Egy-
vegyértékíí phenolok (plienol, tliymol, carvacrol).
Phenolok különféle származékai (phenolátok,
anisol, tribrómphenol, trinitrophenol, nitro.so-
phenol, amidophenolok, phenolsnlfosavak stb.).
b) Kétvegyértékíí phenolok (pyrocatechin, resor-
cin, hydrochinon. őrein), c) Háromvegyértékíí

phenolok (pyrogallol, phloroglncin) ...

<>. Ciiinonok. Chinon ... ...

7. Phenylparaflinalkoholok és oxidációs szárma-
zékaik. aj Eüy vegyértékű phenylparat'finalkoho-
lok (benzylalkohoi, methylhenzylalkohol. phenyl-

140 U.'l
14:5-14.0
14.Ő-14G

140 152

152 — 15:5

o,»

158
1 58

XJII

íietliyliilkoliol, phenylizopropyhilkoliol, benzyl-
alkohol szánn:xzckai). h) Aromás alclehydek
(benzaldehyd, cuminol). c) Aromás ketonok
(acetophenon, benzylmetliylketon). d) Aromás
monocarbonsavak és származékaik (benzoésav,
alkylbenzoésavak, benzoylchlorid, thiobenzoésav,
benzamid, hyppursav, benzonitril, chlórbenzoé-
savak, antranilsav, lactámok, sulfobenzoésavak,

saccbarin)_.. ... ... ... ... ... ... ... 158 — 162

8. Egyvegj értékű oxypheiiyl-paraffinalkoliolok és
származékaik, a) Phenolalkoholok és aldeliydek
(saligenin, ánizsalkohol és aldebydjeik, proto-
catechualdehyd, vanillin, heliotropin). b) Phenol-
monocarbonsavak (salicylsav, ánizssav). c) Dioxy-
és trioxy-monocarbonsavak (protocatechusav,
gallussay csersavak), d) Alkoholcarbonsavak
(oxymethylbenzoésav). e) Dicarbonsavak (plitál-
savak). /') Tricarbonsavak. (j) Pbenyiglycolok,
glycerinek és származékaik (acetophenolalkohol,
phenylglyoxál, mandolasav,phenyltejsav, phenyl-
amidopropionsav,tyrosin, stycerinsav). h) Phenyl-
paraffinkeronsavak (phenylglyoxylsav, amido-

benzoylhangyasavj ... ... ... 162 ^166

5>. Olefiiibeiizolok, olefinpheiiolok és származékaik.

Styrol. Phenylallyialkohol. Phenylacrylsav.
Oxyfahéjsav. Oumárin. Kávésav... ... ... ... 166- -167

III. Hydrodklusos vegyiiletek.

Jellemzésük és felosztásuk. Hexahydrobenzol.

1. Hexahydi'obeiizol származékai. Qiiercit. Inosit.

(Jiinasav ... ... ... . . ... ... ... ... ... 167 -168

2. Terpéiiek és kámforok. Jellemzésük, a) Terpeno-

csoport (myrcén stb.). b) Terpán csOport ílimonén,
menihol). c) ramphán-csoport (champlién, pinán,
borneokámfor, kámforsav). d) (lyanták 168^171

IV. Tölíbií.viiríís ároniás szénlii(lr()«:ének és
száriiuizékaik.

Jellemzésük.

1. Fheiiylheii/olok. Diphenyl ... ... ... 171 — 172

2. Poly benzolok. Diphenylmetlián. 'rriphenylmethán.

Parnro.^anilin. líosanilin. Kiikszin. Plitaleinek... 172 — 17:>

V. Kondenzált ároniás szénliidroj^^ének.

Jellemzésük. Naphtabn és származékai. Phenanthrén.
Fluorén. Anthracén és származékai. Kubery.hrin-
sav. .Mizárin. Pnrpiirin

176 175

XIV

VI. Glükozidok.

j^ii

Amyíidalin. Myronsav. Salicin. Coniferin. Digitalin 175- 47()

VII. Keserű anyagok és természetes festékek.

Aloin. Santoniii. Cantharidin. Curcnmiri. Hama-

tftxylin. Chlorophyl. Carminísav ... 176

Harmadik rész: Heterociklusos vegyületek.

Jellemzésük és felosztásuk.

1. Öttagú heterociklnsos vegyiiletek. a) Furfurán-

csoport (furfurán, furfuralkohol, íurfiirol, furfurán-
carbonsav). h) Thíophén-csoport (thiophén).

c) Pyrrol-csoport (pyrrol, dihydropyrrol) 176 — 176

Benzofurfurán. Indok Methylindol. Isatin. Indigókék 179 — 181

2. Öttagú heterociklusos vegyületek töbl> nem

azonos atominál. Pyrázol. Pyrázolin. Pyrázolon.

Antipyrin ... ... ... ... 181

3. Hattagú heterociklusos vegyületek. Jellemzésük.

cf,) Pyridin csoport (pyridin és származékai),
ó) (’hinolin-csoport (cliinolin és izomerjei) 182 — 184

Alkaloidok.

1. Oxigénmentes alkaloidok. (íoniin. Nicotin. Spar-

tein. Pilocarpin ... ...

2. Oxigéntartalmú alkaloidok, a) SoLannm-félék

alkaloidjai (atropin, hyosciamin). h) Ccca alkaloi-
dok (cocáin), c) Chinakéreg alkaloidjai (chinin,
cinchonin). d) Strichnos-félék alkaloidjai (strich-
nin, brncin). e) Ópium alkaloidjai (morphin, apo-
morphin, codein, thebain, papaverin, narcotin,
narcein). Hydrastin. Veratrin ... ... ... ...

Betűrendes név- és tárgymutató... ... ... ... ...

184—185 •

185—187

189—204

rj I r [

ül :ui;

.<!

.nr

Javítandók.

M.

oldal

alól

17. sor

elteröleg- helyett eltérő

25.

ff

fölül

19. .,

egyveértékü helyett egyvegyértékü

32.

alól

0

monojodaethae helyett monojódaethán

52.

ff

CHs . C ly helyett CHs .0

54.

ff

fölül

!)

Sym. helyett Szim.

58.

ff

alól

10. „

CH(3CH2)4(:()011 helyett CH:í(C:H2)4CO()H

07.

-

fölül

18. „

(CioH.33)2 . 0 helyett (Ci«H33)20

Tü.

«

alól

14. ■„

(C2H.5) (C2H3O5) helyett (C2H5) (C2H3O2)

80.

fölül

5. „

(CH3)2 = C . OH— C . OH— CH3)2 helyett
(CH3)2 = C-. OH— C . OH = (CH.3)2

80.

fölül

9

• í?

aethylchlorid helyett aethylénchlorid

87.

•f

•j

14. „

. . . yhdroxid helyett . . . hydroxid

114.

ff

•j

8. „

acetondicarbonsa helyett acetondicar-
bonsav.

llő.

»

fölül

6. „

NH CN ^ (!(0H)2 helyett
00 < > (!(0H)2

115.

ff

fődül

16. „

fír,Il4N4lN3 helyett C.5H4N403

117.

ÍJ

alól

18. „

eryhrin helyett erythrin

123.

-

fölül

9

— • ff

ketonalkoholoknak helyett keton-
alkoholok

154.

..

alól

8. „

Phenol . . . helyett Hhenol . . . CnH.'..011.

164.

ff

fölül

9

“ . .j

OH3Ü . CíilH . OOOH helyett
CH3O . Cc,Il4 . COOH.

107.

ff

fölül

6. „

prophenylbenzolból helyett propenyl-

benzolból

Bevezetés.

A chemiáiiak azt a részét, mely az igen nagy-
számú szénvegyületeket tárgyalja s melyek közül
nagyon sok az állati s növényi szervezetben található :
szerves (orgánikus) chemiánah nevezik. Ez utóbbi ve-
gyületekről még a múlt században azt tartották, hogy
alkotó elemeikből mesterségesen elő nem állíthatók,
mert azok az élő szervezetekben székelő sajátságos
erő — az életerő — közreműködésével képződnek. Ezért
e vegyületeket szerves (orgánikus) vegyületeknek nevez-
ték, ellentétben az ásványi eredetűekkel, melyeknek
mesterséges előállítását igen sok esetben ismerték. De
az életerő hypothesise megdőlt 1828-ban, mikor Wöhler
az élő szervezeten kivid, chemiai reakciókkal, tehát
mesterségesen a carbamidot (hugyanyt) előállította. E
felfedezést nyomban követte több más, az élő szerve-
zetekben előforduló vegyületeknek mesterséges elő-
állítása. A „szerves vegyület“ elnevezés tehát manap-
ság már inkább csak történelmi jelentőségű és e
vegyületeknek külön tárgyalása is inkább csak didak-
tikai szempontból és rendkívül nagy számuk miatt
indokolt.

Valamennyi ide tartozó vegyületnek tehát közös
alkatrésze: a szén, ezenkivül leggyakrabban előfordul
még bennök : hidrogén, öxigén és nitrogén. Ez alapon
e négy elemi alkatrészt régebben orgánogén-QlQmekwék
is nevezték. Elég gyakran találhatók bennök még a
kén és a foszfor, ritkábban a többi elemi alkatrészek.

A szénvegyületek analízise és chemiai képletük
megállapítása. Lavoisier már a XVIII. század végén
pontos kísérleteivel kimutatta, hogy az állati és növényi

Nuricsún ! Szénvegyületek chemiája.

2

Bevezetés.

szervezetben található vegyiiletekből elégésükkor szén-
dioxid és víz keletkeznek, miből azt állapította meg,
hogy e vegyiiletekben szén és hidrogén van. E két
elemi alkatrésznek minőségi kimutatását manapság leg-
célszerűbben úgy végezzük, hogy a kérdéses vegyületet
száraz rézoxid fölöslegével ösSzedörzsölvén,ncém csőben
hevítjük s a fejlődő gázt mészvízbe vezetjük. Hevítéskor
a szén és a hidrogén a rézoxid oxigénjével széndioxiddá,
illetve vízzé egyesül. Széndioxidtól a mészvízben fehér
zavarodás (CaCOa) támad és egyidejűleg a kémcső hideg
fala a lecsapódó vízcseppek miatt megharmatosodik. Ha
a kérdéses vegyületből kémcsőben hevítéskor, rézoxid
nélkül is, harmat képződik, akkor hidrogénen kivül
még oxigén is van benne s ha ugyanekkor az égett
toll szagára emlékeztető kellemetlen bűz is támad,
ebből a nitrogén jelenlétére következtethetünk. A nitro-
gént azonban igen sok vegyületben arról ismerhetjük
fel, hogy nátronmésszel* összekeverve hevítéskor am-
monia-gázt fejleszt, melynek átható, kábító szaga van
s a fölébe tartott vörös lakmuszpapirost megkékíti.

A szén és hidrogén mennyiségének meghatározása
az említett kísérleti tényekre alapított eljárással történik
és a meghatározás lényege abban áll, hogy az elégéskor
képződő széndioxidot és vizet veszteség nélkül külön-
külön összegyűjtve megmérjük és azok súlyából, az
állandó súlyviszonyok törvénye alapján, a szén és
hidrogén mennyiségét kiszámítjuk. A nitrogént több-
nyire a Kjeldahl-íéle módszerrel határozzuk meg s a
kapott ammónia mennyiségéből számítjuk ki a nitrogén
mennyiségét.

A Liebig által megállapított eljárás rövid foglalatja
az, hogy a vizsgálandó anyagnak gondosan megszárított
és lemért részletét kis platinacsónakba tesszük s az
ú. n. égetöcsöben elégetjük. A nehezen olvadó üvegből
készült égetőcső (1. rajz) egyik végében vörösrézdrót-
kéve a van, utána következik b platiuacsóuak, ezután
hosszabb rétegben c darabos rézoxid ; a csőnek másik

* A nátronmész úgy készül, hogy égetett meszet viz helyett
tömény NaOH-oldattal oltunk meg s a tömeget bcszáritjiik.

Bevezetés.

■ 3

végében pedig ismét vörösrézdrót-kéve d van elhe-
lyezve. Az égetőcsőiiek platinacsónak felőli része,
tisztítókésziilékek közbeiktatásával, oxigén- és levegő-
gáztartóval van összekapcsolva. E tisztítókésziilékek
arra valók, hogy a gáztartókból vezetett gázokat tel-
jesen széndioxidmentessé és szárazzá tegyék. — Az
égetőcsőnek másik végéhez likacsos calciiímchloriddal
megtöltött U-alakú cső, ehhez pedig tömény káliiirn-
hidroxid-oldattal megtöltött Liebig-féle készülék s végül
ismét egy U-alakú cső van kapcsolva, mely káliiim-
hidroxiddarabkákkal van teletöltve. A likacsos calcium-
chlorid az anyag elégetésekor keletkező vízgőz, a kálium-
hidroxidos Liebig-féle készülék az ugyanakkor képződő
széndioxid visszatartására s az utolsó U-alakú cső ellen-
őrzésül szolgál.

Az analízis végrehajtásakor az égetőcsövet a réz-
oxiddal együtt, eive alkalmas ú. n. égetőkemencében,
elsőbben is vörösizzásig hevítjük s eközben a gáztartó-
ból vezetett levegőárammal a készülékből minden ned-
vességet teljesen kiűzünk. Ezután betesszük a platina-
csónakot a lemért anyaggal, az égetőcsőnek másik
végéhez hozzákapcsoljuk az előbb említett U-alakú
csövet stb., melyeket előbb pontosan lemértünk, s
mialatt lassú áramban levegőt vezetünk a csövön át,
a vizsgálandó anyagot is felhevítjük. Az égési termékek
az izzó rézoxidon keresztül haladván, teljesen vízzé és
széndioxiddá égnek el. A kísérlet vége felé a tökéletes
égés elősegítése végett a gáztartóból oxigéngázt veze-
tünk át a készüléken. — Mikor a platinacsónakból az
anyag teljesen eltűnt, az egész készüléket levegő-
áramban kihűlni hagyjuk s végül az U-alakú csövet
és a Liebig-féle készüléket megmérjük. Az U-alakú
csőnek súlyszaporodása a képződött víz, a Liebig-féle

1*

4

Bevezetés,

készüléké pedig a képződött széndioxid mennyiségét
adja meg. Ha a kisérlet végrehajtása hibátlan volt,
az ellenőrzésül szolgáló utolsó U-alakú cső súlya
változatlan.

Hasonló eljárással történik az illékony vegyületek
analízise is, azzal a módosítással, hogy ezeket kis
üveggolyóban mérjük le, melynek mindkét oldalán
hajszálcső van s melyet a csónakba helyezéskor, éles
reszelővel megkarcolván, letörünk.

A nitrogénnek meghatározása, külön kísérletben,
leggyakrabban a Kjeldahl-íé\e módszerrel akként tör-
ténik, hogy a lemért anyagot tömény kénsavval főzve
teljesen elroncsoljuk, amikor a nitrogén ammóniává,
illetőleg a kénsav fölöslegétől ammonium-hidroszulfáttá
alakul át. Az elroncsolásnál kapott sűrű folyadékot
tömény nátriumhidroxid-oldat fölöslegével elegyítvén, a
szabaddá váló ammóniát belőle ledesztilláljuk és a
párlatban az ammónia mennyiségét titr álás . útján normál
sósav- vagy kénsavval határozzuk meg.

Az oxigént nem szokás közvetlenül meghatározni ;
annak mennyiségét a többi alkatrészek mennyiségének
összegezése után a differenciából számmítjuk ki. Ön-
ként értődő dolog, hogy az analízisnek szigorúan
pontosnak kell lennie, mert ellenkező esetben a diffe-
renciából számított oxigén menn}dsége is hibás lesz.
Ez okból minden alkatrészt kétszer szokás meghatá-
rozni s a kísérleti hibák határán belül jól megegyező
két meghatározásnak középértékét veszik az illető
alkatrész mennyisége gyanánt.

Az alkatrészek viszonyos mennyiségét, a kísérletek
pontosságának megítélése végett, a vizsgált anyag 100
súlyrészére vonatkoztatva (%-okban) szokták a che-
mikusok kifejezni. E számításokat s a vegyületek
képletének megállapítását pl. a carbamid analízisének
eredményéből a következő módon végezzük : 0’5 gr.
carbamidból pontos analízis útján 0'3670 gr. szén-
dioxidot, 0‘3019 gr. vizet és 0’2836 gr. ammóniát
kapunk. Minthogy pedig az állandó súlyviszonyok
törvénye értelmében 1 molekulasúlynyi széndioxidban
(CO2 = 44) mindig 12 súlyrész szén, 1 molekulasúlynyi

Bevezetés.

5

vízben (H2O — 18) 2 sr. hidrogén és 1 molekiűasúlynyi
animoniában (NHs = 17) 14 sr. nitrogén van : egyszerű
arány segítségével kiszámíthatjuk a kapott széndioxid,
víz és ammóniában, a szén, hidrogén és nitrogénnek
mennjdségét.

A sokszoros súlyviszonyok törvénye szerint az
alkatrészek százalékai arányosak lévén, az atómsúlyok
egész számú sokszorosaival, további feladatunk meg-
állapítani, hogy a vizsgált vegyidet alkatrészeinek
viszonyos mennyisége az atómsúlyok miféle sokszoro-
saival fejezhető ki. Az atomsúlyok sokszorosait ki-
fejező számok viszonyát megkapjuk, ha az alkatrészek
százalékait az illető atómsúlyokkal s az így kapott
értékeket pedig a legkisebb közös osztóval elosztjuk.
Szolgáljon példaként a carbamid analízisének alább
összefoglalt kísérleti eredménye.

Százalék

Atomsúly

A

Egyszerűsített

Ao/o

P

viszony

Szén ...

20-02

12

1-668

1-02

Hidrogén...

6-70

1

6-700

4-11

Nitrogén ... ...

46-70

14

3-336

2-04

Oxigén

26-58

16

1-630

1-00

A harmadik rovatban foglalt hányadosoknak leg-
kisebb közös osztója tehát 1’630, s ha most ezzel a
liányadosok mindegyikét elosztjuk, a negyedik rovat
számait kapjuk meg, melyek, mint látható, igen közel
olyan viszonyban vannak, mint 1 : 4 : 2 : 1. Minthogy pedig
a sokszoros súlyviszonyok törvénye értelmében az alkat-
részek minden vegyületben atomsúlyaiknak egészszámú
sokszorosai szerint foglaltatnak, e törvény feljogosít
arra, hogy a közelítő törtszámok helyett az említett
egészszámokat fogadjak el az atomsúlyok sokszoro-
sait kifejező számoknl s hogy a csekély eltéréseket a
kísérleti hibáknak tulajdonítsuk. Ennélfogva a carb-
amid chemiai képlete lesz : CH4N2O.*

A carbamid alkatrészeinek viszonyos mennyiségét
azonban nemcsak a CH4N2O képlet, hanem ennek bár-

* E képletből (CH4N2O == 60) ejíyszeríí arány útján ki-
számíthatjuk a vegyület ponto.s százalékos összetételét s ezt a
kísérletileg találttal összehasonlítva, megállapíthatjuk az egyes
alkatrészek meghatái-ozásában elkövetett kísérleti hibát is.

6

Bevezetés.

melyik sokszorosa, pl. C2ÍÍ8N4O2, vagy C3H12N0O3 stb.
is kifejezi. Ügyeié a chemiai képletnek az atonisiílyok
sokszorosainak összegével a molekulasúlyt is ki kell
fejezniök. A carbamiclnak kísérletileg megállapított
molekulasúlya = 60,* e szerint ú. n. tapasztalati (em-
pirikus) képlete csakis CH4N2O lehet, mert csakis e kép-
letből számított molekulasúly (12 -{-4-1-28+ 16 = 60)
egyezik meg a kísérletileg talált molekulasúlylyal.

Az izoméria fogalma és a szerkezeti képlet
levezetése. A vegyületek százalékos összetételéből és
molekulasi+Aból levezetett tapasztalati képlet kifejezi
ugyan azt, hogy az illető vegyiiletben miféle elemi
alkatrészek s milyen súlyviszonyban vannak, de nem
ad felvilágosítást a vegyületek ama legfontosabb saját-
ságáról, hog}^ a vegyület chemiai átalakuláskor milyen
gyökökre bomlik, vagy milyen gyökök egyesüléséből
keletkezik. Már pedig a vegyületek chemiai szerkezete
csakis e legfontosabb chemiai sajátság révén állapít-
ható meg.

Egy példa fogja a mondottakat legjobban megvilágo-
sítani. Wöliler előbb említett s úgyszólván korsza-
kot alkotó felfedezésére a cyansavon végzett kísérletei
közben jutott, amikor nemcsak azt állapította meg,
hogy az ammoniumcyanátból hevítéskor képződő vegyü-
let teljesen azonos a vizeletben található carbamiddal
(hugyany) hanem, hogy bárha fizikai és chemiai saját-
ságaikban merőben különbözők, mind a kettőnek össze-
tétele egyazon képlettel (CH4N2O) fejezhető ki. Az
ilyen tapasztalati összetételükben megegyező, de fizikai
és chemiai sajátságaikban különböző vegyületeket í^'onzer
vegyületeknek nevezik. Ezeken kivid vannak elég nagy
számmal olyan vegyületek is, melyekben az elemi
alkatrészek minősége és százalékos összetétele egyenlő,
de egyiknek molekulasúlya kétszer vagy többször akkora,
mint a másiké. Az izomer vegyületeknek ezt a fajtáját

* A gáz- és bomlás nélkül gőzzé alakítható vegyületek
molekulasúlya tudvalevőleg gőzsűrűségeikből, az oldható vegyü-
letekéi, pedig oldataik fagyáspontcsökkenéséből, forráspontjuk
emelkedéséből vagy gőznyomásuk (tenzió) csökkenéséből állapít-
ható meg.

Bevezetés.

7

polymer vegyületeknek nevezik. Ilyenek pl. a cyansav
CONH és fiilininsav C2O2N2H2.

Az izomer vegTületetek összetétele ugyanaz lévén,
az izoméria okát másban nem kereshetjük, mint a
vegyületet alkotó gyökök különböző kapcsolódás mód-
jában. E nagyszámú vegyületek megjelölésére tehát a
tapasztalati képlet nem elegendő. Az izomer vegyületek
sajátságainak különfélesége csakis szerkezetük eltéré-
séből magyarázható meg, amiről az n. n. szerkezeti
{szöveti) képlet adhat világos képet.

Példaképpen lássuk, miként állapíthatjuk meg az ecetsav-
nak szerkezeti képletét, melynek tapasztalati képlete C2H4O2.

1. Ha az ecetsav vizes oldatát nátriumhydroxiddal elegyít-
jük, akkor

h:C2H3Ö2 + Na:OH = Na(C2H302) -f HOH

ecetsav nátr. hydroxid nátr. acetát víz

egyenlet szerint a nátrium az ecetsav-molekula egyrészével
nátriumacetáttá egyesül, más szóval a nátrium az ecetsav-mole-
kulában egy hidrogént helyettesített, az ecetsav egy hidrogénje
pedig a hydroxillal vízzé egyesült. Minthogy pedig a nátrium
csak egy hidrogént képes az ecetsavban helyettesíteni, kétség-
telen, hogy az ccetsav négy hidrogénje közül egyik egészen
más szerepet játszik, mint a többi három. Ha e ténynek meg-
felelöleg az ecetsavat H— (C2H3O2) cscrebomlási képlettel jelöl-
jük, ez már többet fog kifejezni, mint a fennebbi tapasztalati
képlet, mert e képletből kiolvashatjuk, hogy bizonyos chemiai
átalakulásokban (cserebomlásokban) az ecetsavnak milyen atóm-
csoportjai vesznek részt.

2. Ha retortában egy molekulasúlynyi Dhosphorylchloridra
(POCI3) három molekulasúlynyi porrátört vízmentes nátriumace-
tátot, apró részletekben, óvatosan ráhintünk s végül a tömeget
ledesztilláljuk, a szedőben színtelen, fojtó szagú folyadék, acetyl-
chlorid gyűl össze, a retortában pedig nátriumphoshát Na3PÜ4
marad vissza. Minthogy az acetychlorid megállapított képlete
C2H3OCI, világos, hogy az említett két vegyület a következő
egyenlet értelmében hatott egymásra :

PO:ClV+ 3C2H3Ö;ONa = 3(C2H30)Cl-bP0=(0Na)3

phosphorylclilorid náti-. acetát acetylclilorid nátr. pliosphát

E reakcióban tehát a chlór az acetylnak (C2H3O) nevezett
gyökkel egyesült.

Ha most a kapott acetylchloridot vízbe csepegtetjük, rázás
közben abban feloldódik, miközben sósav és ecetsav képződnek:

H:öyi + C2Íl3();Cl = (C2H30)-0H-1-HC1

víz acetylclilorid ccetsav sósav

8

Bevezetés.

A mondottak szerint tehát megállapítottuk azt, hogy az
ecetsav az acetyl és hydroxyl gyökből áll, s hogy négy hydrogén
atomja közül (az 1. kísérlet szerint) az egyik külön is helyet-
tesíthető. Reakció képlete tehát C2IÍ3O — 0 — H.

3. Végül vízmentes nátriumacetat és nátriumhydroxyd keve-
rékét retortában erősen hevítjük, amikor éghető gáz — methán —
fejlődik, melynek megállapított képlete CH4 és a retortában
nátriumcarbonat NasCOs marad hátra. A reakció egyenlete tehát:

NaOCO;CH3+H;ONa = CH3-H+NaOCO-ONa

nátr. acetát nátr. liydroxid methán nátr. carbonát

E reakcióban az acetylgyök (C2H3O) két összetett gyökre, a
methyl (CH3) és carbonyl (CO) gyökre bomlott fel, s ezek közül
a methyl a hidrogénnel methánná, a carbonyl pedig két nátrium-
oxyllal (NaO) nátriumcarbonáttá egyesült.

Az alkatrészek megmaradásának tétele alapján e tényből
az következik, hogy az ecetsav a methyl (CH3), carbonyl (CO)
és hydroxil összetett gyökök vegyülete, minek folytán reakció
képlete CH3 — CO — OH. Alkalmazzuk most e kipuhatolt gyökökre
s azután az egész vegyületre a vegyérték tételét. A szén négy-
vegyértékü lévén,* a methylgyök — C=H egy vegyértékű, a
carbonylgyök=C=0 kétvegyértékű** a hydroxyl — 0 — H egj"-
vegyértéktí, s minthogy a vegyérték tétele szerint minden vegyü-
letlDen a gyökök egyenlő vegyértékekkel vannak egymással köz-
vetlenül egyesülve, az ecetsav szétfejtett szerkezeti képlete :

H 0

H— C— C— 0— H

I

H

A chemiai szerkezetnek az említett módon (részeire bon-
tással) való kikutatását analízisnek nevezzük. Megállapíthatjuk
azonban a szerkezeti képletet úgy is, hogy az illető vegyületet az
öt alkotó gyökökből összetesszük. Ezt a módszert szintézisnek
hívják.

* Bármely elemi gyök annyi vegyértékű, ahány hidrogén
vagy chlór atommal képes egyesülni, egy molekula vegyületté.
A szén négyvegyértékű elemi gyök, mert CH4 vagy CCU-ben,
négy H illetve négy Cl atommal van egyesülve.

** Két elemi gyökből álló összetett gyöknek vegyértékét
legegyszerűbben szerkesztés útján úgy állapíthatjuk meg, hogy a
benne lévő elemi gyökök vegyértékeit páronkint összekapcsoljuk ;
a fennmaradó vegyérték adja az illető összetett gyök vegyértékét.
Pl. a hydroxilgyök OH egy vegyértékű összetett gyök, mert az
0 két vegyértéke közül csak egyet kapcsolt le az egyvegyértékű
11 ; a CO '(carbonyl) gyök pedig mint láttuk kétvegjértékű, mert
benne a szén négy vegyértéke közül csak kettő van oxigen-
vegyértékkel lekapcsolva.

Bevezetés.

9

A példa kedvéért vezessük le a methylformiát (liangyasavas
methyl) szerkezeti képletét szintézisé útján. E vegyidet — tapasz-
talati képlete C2H4O2 ugyanaz lévén, mint az ecetsavnak —
izomer az ecetsavval.

1. Ha nátriiimliydroxidot huzamosabb ideig szénoxidáram-
ban hevítünk, nátriumformiát (hangyasavasnátrium) képződik,
olyan formán, hogy a két vegyértékű carbonyl (CO) gyök egyik
vegyértéke a hidrogénnel másik vegyértéke jjedig a nátrium-
oxyllal (NaO) egyesül :

CO+H-ÖNa = H-CO-ONa

szénoxid nátr. hydroxid nátr. formiát

2. A nátriumformiátból sóskasavval való desztilláláskor
hangyasav H— CO— OH kelekezik az által, hogy a sóskasav
hidrogénje e sóban a nátriumot helyettesíti. S ha a tömény
hángyasav és methylhydroxid (methylalkohol) elegyét zárt üveg-
csőben huzamosabb ideig melegítjük, cserebomlás folytán víz és
methylformiát képződnek :

H- CO - 0': H +HÖ; - - CH3 = HOH +H-CO-O-CH3

hangyasav methylhydroxid víz methylformiát

ami csak úgy történhetett, hogy a methylhydroxid hydroxilja a
hangyasav hydro.xl-gyökének hidrogénjével vízzé, a methylgyök
pedig a hangyasav többi részével methylformiáttá egyesült.

A methylformiátban tehát a gyökök kapcsolódása egé-
szen más, mint az ecetsavban, mert a methylformiátban a két-
vegyértékü carbonylgyök (CO) egyik vegyértéke hidrogénnel
(az ecetsavban azonban a methylgyökkel), a másik vegyértéke
pedig az egy vegyértékű metoxylgyökkel (— 0 — CH3) van köz-
vetlenül egyesülve. E szerint a methylformiátnak szétfejtett
szerkezeti képlete :

H H

I I

H— C— 0-C = 0

H

E két vegyületnek fizikai sajátságai teljesen eltérők
s hogy chemiai sajátságaikban is mennyire különböznek egy-
mástól, bizonyítja az, hogy ugyanazon harmadik vegyidet (pl.
NaOH) hatására különböző vegyületek keletkeznek belőlük,
így az ecetsavból a nátriumhydroxyd hatására :

CH3COO ;H+HÖ| Na=CH3C00Na+H0H

ecetsav nátr. hydroxid nátr. acetát víz

egyenlet értelmében víz és nátriumacetát ; ellenben a methyl-
formiátból ugyancsak NaOH hatására :

Na :ÖH 4- CÍ-Í3' ; COOH = CíLiOH + Na— COOH

nátr. hydroxid methylformiát methylalkohol nátr. formiát

methylhydroxid és nátriumformiát képződnek.

10

Bevezetés.

Izomer vegyületek, mint előbb említettük, az ammonium-
cyanát és a carbamid, utóbbiaknak megfelelő kísérletekkel meg-
állapított szerkezeti képlete •

P=;0 ni37rN=-H2

(NH4) — ^ N=m

ammoniumcyanát carbamid

A felhozott példákból is láthatjuk, hogy a szerkezeti
képletek használata nemcsak indokolt, de az izomer vegyüle-
teknek egymástól való megkülönböztetésénél mellőzhetetlen is.

Az izoméria esetein kivül, a szénvegyületek che-
miai átalaknlásainak kifejezésére igen sok esetben
elégségesek az ú. n. okszerű vagy racionális képletek
is. Az ecetsavnak ilyen racionális képlete például
H(C-2H302) és (C2H30)0H, melyek közül az első azt
a kísérletileg megállapított tényt fejezi ki, hogy az
ecetsav négy hidrogénje közül egyik egészen má&
szerepű, az utóbbi pedig, hogy az ecetsav az acetyl-
és hydroxil-gyökből áll. E képletek, bárha nem i&
fejezik ki az illető vegyület chemiai szerkezetét, de
kétségtelenül többet mondanak, mint a tapasztalati
képletek.

Tárgyunk további folyamán a szükséghez képest
e képleteket is használni fogjuk.

A szénvegyületekről általában. A szénvegyüle-
tek száma, mint előbb említettük, rendkivül nagy.
Szédületes szaporodásukról fogalmat alkothatunk abból,,
hogy a szakirodalom 1903. február havában már a
százezredik szénvegyület leírását ünnepelte. Sokféle-
ségük és rendkivül nagy számuk a szénatom azon
sajátságából magyarázható meg, hogy aránylag nagy,
t. i. négyvegyértékű és a szénatomok egymással kor-
látlan számban és különféle változatban egyesülhet-
nek (kapcsolódhatnak).

így pl. két szénatom egymáshoz kapcsolódhat
legkevesebb 1 — 1 (L), de kapcsolódhat 2 — 2 (II.),
3 — 3 (III.) vegyértékkel is. A szénatomok kapcsoló-
dásának e különféleségét szimbolikusan következő mó-
don tüntethetjük föl :

=C— C= =C = C=r — C=C—

I. II. III.

Bevezetés.

11

I. esetben, mint látható, két szénatomnak vegy-
értéke = 6, a II. esetben = 4, a III. esetben pedig=2.
Ha a felhozott példákban a szabad vegyértékeket H
atomok telítik, aldvor I. esetben C2H6 = aethán, II. eset-
ben C2H4 = aethylén, III. esetben C2H2 = acetylénnek
nevezett vegyiiietek képződnek.*

Három vagy több szénatom egyesülése szintén
különféle változatban történhetik. Vegyük fel egyelőre
azt a legegyszerűbb esetet, hogy három vagy több
szénatom mindig 1 — 1 vegyértékkel kapcsolódik egy-
máshoz :

I II III

=c— c— c= =c— C— C— C= =C— c— c— c— c=

I II III

mely összetett gyökökben, ha a szabad vegyértékeket
szintén H atomok telítik, CsHa (propán), C4H10 (qiiar-
tán) és C5H12 (pentán) összetételű vegyiiietek képződ-
nek. Ilyen esetekben tehát a szénatomok láncszemek
módjára kapcsolódnak egymáshoz s a láncban a két
szélső szénatom mindig három vegyértékű, mert a
szomszéd szénatomhoz csak egy vegyértékkel kap-
csolódik ; a közbülső szénatomok mindegyike pedig
két vegyértéket fordít arra, hogy a lánc szemei együtt
maradjanak ; a közbülső szénatomok vegyértéke tehát
mindig kettő.

Mint a felhozott példákból láthatjuk, a legegy-
szerűbb kapcsolódás esetében két szénatomnak a vegy-
értéke = 6, három szénatomnak = 8, négynek = 10,
ötnek = 12, vagyis egyenlő azzal a számmal, melyet
kapunk, ha a szénatomok számát kettővel szorozzuk
és a szorzathoz még kettőt adunk. Ha a vegyértéket
v-vel, a szénatomok számát n-nel jelöljük, akkor a
mondottakat a következő általános egyenlettel fejez-
hetjük ki :

v = 2n-f2.

* A mondottakból önként következik, hogy ha két szén-
atom 4—4 vegyértékkel kapcsolódik egymáshoz C = C, ebben az
esetben vegyérték nem maradván szabadon, más elemi gyökkel
nem is egyesülhet.

12

Bevezetés.

Tudvalevő dolog, hogy a vegy illetek között sok
olyan van, mely addició* útján nem egyesíthető többé
egyvegyórtékű gyökökkel, az ilyen vegyületeket teliiett
vagy határvegyületeJcnek nevezik. Ilyen pl. a methán
CH4, aethán C2H6 stb., melyekben a hidrogénatomokat
részlien vagy egészben pl.chlórral helyettesíthetj ük ug3mn,
minek folytán pl. a methánból CH3CI, CH2CI2, CHCI3
és CCI4 összetételű vegyületek keletkeznek, de sem a
methánt, sem az aethánt stb. addició útján más egy-
vegy értékű elemi gyökkel nem egyesíthetjük. CH4CI,
G2H6CI, stb. összetételű vegyületek tehát nem létesít-
hetők, mert a methán, aethán stb. telített vegyületek.

E vegyületekkel ellentétben azokat, melyek egy-
vegyértékű gyökökkel addició útján egy molekula új
vegyületté egyesülhetnek, telitetlen vegyületeknek ne-
vezzük. Ilyenek pl. az aethylén C2H4, mely a kelet-
kező hidrogénnel (status nascens) aethánná, vagy
chlórral a napfény hatására aethylénchloriddá egyesül :

H H H H H H H Cl H H

II II II II

C=.C+ =H— C— C— H; C=0+ = Cl— C— C-Cl

II II II II

H H H H H H H Cl H H

aethylén aethán aethylén aethylénchlorid

olyaténképpen, hogy az aethjdén két szénatomjának
egyik vegyértékpárja szétválik és az ilyen módon fel-
szabadult két vegyérték, két hidrogén, illetve két chlór-
atommal egyesülvén, aethán, illetve aethylénchlorid
képződik.

A telítetlen vegyületekre jellemző, hogy moleku-
lájúja csaknem mindig 2, 4, vagy 6, szóval páros számú
egyvegyórtékű gyökkel egyesül. Az egyvegyórtékű
gyökpárok számát, mely a telítetlen vegyületnek telí-
tett (határ) vegyületté való változására szükséges, a
telítetlenség fokának (telítési képességnek is) szokás

* Addiciónak (összegezésnek) nevezzük azt a chemiai
átalakulást, mikor két vagy több test egyesülése révén vala-
mely vegyületnek egyetlen molekulája képződik. Addició pl. a
sósav képződése hidrogén és chlórból II -yCl = HCl, vagy az
aminoniumchloridé ammóniából és sósavból H3N-|-HC1=H4NC1.

Bevezetés.

13

nevezni. A telítetlenség foka a telített vegyiiletekben
természetesen = 0, a telítetlen vegyiiletekben pedig
rendszerint igen egyszerű egész szám.

Ha a különböző telitett és telítetlen vegyiiletekben össze-
hasonlítjuk a benne levő elemi gyökök számát (n), a telítetlenség
fokát (r) és az elemi gyökök vegyértékeinek (S) félösszegét
(más szóval a vegyértékpárok számát), akkor e számértékek
közötti összefüggést a következő egyenlettel fejezhetjük ki :

^ + l = n + r

azaz : a vegyértékek félösszegé 1-gyel nagyobbítva, egyenlő a
gyökök számának és a telítetlenség fokának összegével. Ezen
egyenlet alapján bármely normális vegyületről — ha a megfelelő
számértékeket behelyettesítjük, — azonnal eldönthetjük, hogy
telített vagy telítetlen-e ?

g

Pl. a methánra CH4 nézve lesz : — — [- 1 = 5 0; a methán

tehát telített vegyület, mert benne r = 0.

12

Pl. az aethylénre C2H4 nézve : = 6 -j- 1 ! vagyis

A

az aethylén telítetlen vegyület, benne a télítetlenség foka = 1, s
tényleg fennebb láttuk, hogy az aethylén (egy pár vegyértékkel)
két atom hidrogén vagy chlórral képes közvetlenül egyesülni.

Első rész : Alifás (zsírnemü) yegyületek.

I. Szénliiclrogéiiek. CnH^n + 3 — 3r.

Szénhidrogéneknek nevezzük mindazokat a vegyü-
leteket; melyekben a szén csakis hidrogénnel van
egyesülve. E vegyületeket teljes joggal tekinthetjük
a szénvegyületek alapanyagainak, mivel a szénhidro-
génekből, a hidrogénatomoknak más elemi gyökökkel
vagy atomcsoportokkal való helyettesítése útján, a többi
szénvegyületek igen könnyen leszármaztathatók.

Valamennyi eddig ismert és lehetséges szénhidro-
génnek általános képlete CnH2n4-2-2r. Szóval: a szén-
hidrogénekben a hidrogénatomok száma egyenlő a
szénatomok számának kétszeresével, hozzáadva kettőt
s levonva az összegből a telítetlenség fokának kétsze-

14

Alifás (zsírnemíí) vegyületek.

r6sét. Ez általános képlotbon tohát ?^-nek és w-nok
értéke mindig valamely egész szám.

Ha r=0, megkapjuk a Metlián-sor (telített vagy
határszénhidrogének) általános képletét: CnHon+2.

Ha r=l, megkapjuk az Oleíiii-sor szénliidrogénei-
nek általános képletét : CnH2n.

Ha r=2, megkapjuk az Acetylén-sor szénhidrogé-
néinek általános képletét: CnH2n-2.

Ha r=3, megkapjuk a Yálylén-sor szénhidrogé-
néinek általános képletét: CnH2n-4.

Ha r=4, megkapjuk a Dipropárgyl-sor szén-
hidrogénéinek általános képletét: CnH2n-6.

Ha pedig e sorok általános képleteiben 7^-nek
egymásután 1, 2, 3, 4, 5 stb. értéket adunk, meg-
kapjuk a sorba tartozó egyes szénhidrogének képle-
tét, így pl, a CnH2n+2 általános képletből,
ha n= 1, megkapjuk a sor 1-ső tagját : CHá, a methánt

« n-^2,
y, n 3,

„ n=4,

„ n=5,
így tovább.

2- ik „ : C2H6, az aethánt

3- ik „ : CsHs, a propánt

4- ik „ : C4Hio,a quártánt

5- ik „ : C5H12, a pentánt, s

Hasonlókép az Olefin-sor CnH2n képletéből,
ha n=2, megkapjuk a sor 1-ső tagját : C2H4, azaethjdént
,, n=3, „ „ 2-ik „ : CsHe, apropylént

„ 11=4, „ „ 3-ik „ : C4H8, a butilént, s

így tovább.

Az említett 5 sornak szénhidrogénéit, minthogy kö-
zöttük és a növényi, továbbá az állati zsirok között
bizonyos összefüggést állapítottak meg, a zsír görög
neve után alifás (zsírnemű) szénhidrogéneknek is ne-
vezik, Az álifás szénhidrogének többnyire uyilt lán-
cúak, azaz a szénatomok vegyértékeikkel láncszemek
módjára vannak egymáshoz kapcsolva. És pedig a
telített vagy határ-szénhidrogénekben, mint említettük,
a közbülső szénatomok mindig egy-egy vegyértékkel
kapcsolódnak egymáshoz, az olefinekben és a többi
sorok tagjaiban pedig 2 — 2, esetleg 3 — 3 vegyérték-
kel is.

Alifás (zsírnomű) vegyületek.

15

De a szénatomok nem csak nyitott lánc módjára,
lianem zárt lánc- vagy gyíírűszerűen, más 'szóval vég-
nélkül is kapcsolódhatnak egymáshoz. Az ilyen szer-
kezetű szénhidrogéneket a gyűrű görög neve után
tnJdusos szénhidrogéneknek nevezik. Ilyenek az úgy-
nevezett polymethíjlének, melyeknek általános képlete
teljesen megegyezik az aethylén-soréval, vagyis CnHon,
de minthogy ezek sem a keletkező hidrogénnel, sem
a halogén elemekkel, az aethylén módjára, addició
útján oly könnyen nem egyesülnek, föltételezzük, hogy
a bennük rejtve lévő két vegyérték, a lánc két végén
lévő két szénatomot köti össze, s ezért e két vegy-
érték csak nagyon erélyes chemiai behatásra nyilvá-
nul. E föltevés szerint a polymethylének első tagjá-
nak, a ti’iniethyléii-nek CsHe szerkezetét, melynek
tapasztalati képlete teljesen ugyanaz, mint az aethylén-
sorba tartozó propyléné, a következőkép foghatjuk fel:

CH2

/\

2HC — CH2

A mondottak szerint tehát az álifás szénhidrogé-
nek lehetnek nyilt láncúnk vagy ciklusosak. Leg-
nagyobb részük nyilt láncú, s az ezekből leszármaz-
tatható vegyületek a legfontosabbak is.

A diprojMrgyl-son'SLl CnH2n— e egyenlő általános
képletűek a henzol-%ox szénhidrogénéi is. E sornak
első tagja az, melyben n=6: a benzol CoHe. E szén-
hidrogénnek szerkezetére nézve Kekulének az a föl-
tevése van leginkább elfogadva, hogy benne a gyűrű-
szerűén elhelyezkedő szénatomok váltogatva egy és
két vegyértékkel vannak egymáshoz kapcsolva, ilyen-
formán :

II

16

Alifás (zsírnemíij vej^yületek.

A benzolt és származékait, az áromás olajok és
gyantákkal’ való összefüggésük kapcsán áromás vegyii-
leteknek is nevezik. Ezekről később, külön fejezetben
szólunk.

A szénhidrogének elnevezése bizonyos elvek sze-
rint történik. így a inethán-sort az án, az olefin-sort
az én, s még gyakrabban a régebbi ylén végződés
jelzi. A metlián-sor egyes tagjainak elnevezésére,
a negyedik tagtól kezdve, a szénatomok számának
megfelelő görög számneveket használjuk án, az ole-
fineknél pedig én, vagy ylén végződéssel. E szerint a
methán-sorban : C4H10 qiiartán (v. bután), C5H]2 pen-
tán, CbHm hexán stb., az olefin-sorban pedig C4H8
bntén (v. bntylén), CsHio pentylén (g3'-akrabban amylén)
C6H12 hexylén s így tovább. Az acetylén-sor tagjait,
bárha ezeknél az in végződés az irányadó, inkább
régi nevükön nevezik.

Ha a methán-sor szénhidrogénéiből 1, 2, 3, stb.
hidrogénatomot elvéve képzelünk, a megfelelő vegy-
értékű szénhidrogéngyökökhöz* jutunk, melyeknek nevét
az illető szénhidrogén nevéből képezzük, még pedig
az egyvegyértékű gj'ököknél yl^ a kétvegyértékűeknél
ylén, a háromvegyértékűeknél enyl végződéssel. így.
pl. a methánból CH4 származó 1, 2, 3 vegyértékű
gvökök :

-(CH3), -(CH2), -(CH),

methyl methylén ^ methenyl

az aethánból C2IÍG származók :

-(C2H5), =(C2H4), =(C2H3}

aethyl . aethylén aethenyl

stb.

1 . Methán-sor.

Paraffinek. Telített-, liatárszéiihidrogének. C11H211+2.

E csoportba tartozó szénhidrogének telítettek, más
szóval bennük egyszerű kapcsolódással a szénnek
valamennyi vegyértéke hidrogénnel van egyesülve.

* E szénhidrogén-gyököket, minthogy ezek alkatrészei az
alkoholoknak is, az alkohol és az anyag görög nevéből össze-
vontan alkyl gyököknek is nevezik.

Alifás (zsínieniű) vegj’ületek.

17

Mintliogy e szénliidrogének erős clieiniai reagensekkel
szemben igen ellentállók, így pl. a halogén elemekkel
közvetlenül nem egyesülnek, a salétromsav, chrómsav,
kénsav, kalinmpermangánát alig vagy csak magasabb
liömérséken hat reájuk : ezért „pariim affinis“ (csekély
chemiai rokonságú) latin szavak nyomán paraffinek-
nek is nevezik őket.

E szénhidrogének molekulaképleteit, mint láttuk,
megkapjuk, ha általános képletünkben CnH2n+2 n-nek
L 2, 3, stb. értéket adunk. De kiindulva a sor első
tagjából a methánból CHr, e sor 2-ik tagját : az
aethánt C2H6, igen egyszerűen úgy is levezethetjük,
ha a methánban egy hidrogénatomot az egyvegy-
értékű methylgyökkel (CH3) helyettesítünk, s a 3-ik
tagját : a propánt CsHs, ha az aethánban helyettesí-
tünk egy hidrogénatomot methylgyökkel, s így tovább

CH4 CH3— CHs CH3— CH2— CH3 CH3— CH2— cri2— CH3

methán aethán propán rjuartán v. bután

Ha e sorban lévő tagok molekulájában a szén
és hidrogénatomok számát összehasonlítjuk, azonnal
szemünkbe ötlik, hogy minden tag egy atom szénnel és
két atom hidrogénnel (vagyis CH2-vel) többet tartalmaz,
mint a közvetlenül előtte álló. Az ilyen sorokat, melyek-
lieii tehát az egymásután következő tagok CHa-vel
növednek a megegyezőség görög neve után homolog-
Roroknak nevezzük.* De nemcsak összetételükben emlí-
tett eme különbség (CH2), hanem főképen még az
is jellemzi a homolog sorokat, hogy egyes tagjai
azonos kémhatások szerint képződnek és chemiai át-
alakulásaik is megegyezők. Sőt ha a homolog-sor
szénhidrogénéiben egy vagy több hidrogénatomot, egy
vagy több ugyanazon egyszerű vagy összetett gyökkel
helyettesítünk, ugyanolyan összetételű vegyületek ho-
molog-sora keletkezik. így pl. ha a methán-sor egyes
tagjaiban egy hidrogénatomot az egyvegyértékű clilor-

• Az olyan szénhidrogéneket, melyek különböző homolog-
sorba tartoznak (pl. C2II0, C2II4, C2II2), de moleknláj okban a
szénatomok száma egyenlő izolog szénhidrogéneknek s az ilyen
sort Í2:o/o^-sornak is nevezik.

•Nuriesán : .Szénvejfyületek eh(;niiii,ja.

2

18

Alifás (zsirnemíi) vegyületek.

atommal vagy az egyvegyértékfí hydroxylgyökkel (OH)
helyettesítünk, a

CH4-ból CHs— Cl illetve CHa— OH
C2Ho-ból C2H5 — Cl „ C2H5— OH

C3l-Is-ból C3H7-CI „ C3H7-OH

stb. képletü vegyületek származnak, melyek mind
homologok, nem csak azért, mivel összetételükben a
különbség CH2, hanem azért is, mert azonos kém-
hatások révén keletkeznek és ugyanazon chemiai be-
hatásra teljesen megegyező változásokat szenvednek.

A szénvegyületeknek homologsorokba való fogla-
lása azok tanulmányozását nagyon megkönnyíti, mivel
a mondottak szerint, ha valamely homolog-sor egy-két
tagjának képződési módját, nevezetesebb chemiai saját-
ságait részletesebben ismerjük, akkor a sor többi tag-
jára nézve is biztosan- tájékozódhatunk. Sőt igen sok
esetben ugyanazon homolog-sorba tartozó vegyületek-
nek fizikai sajátságaiban is olyan szabályos a változás,
hogy az első tagnak fizikai állandójából (pl. forráspont-
jából) a többiekére is biztosan következtethetünk.

E sornak csaknem minden normális kapcsolódású
tagját megtalálhatjuk a nyers kőolajban.

Normális kapcsolódásnak nevezzük az olyant, mi-
kor a szénatomok egyenes, el nem ágazó láncot alkot-
nak. Pl. a normális quartán (bután) szerkezete :

H II

H

HsC— C-C— CH3

míg az izoquartanban már
elágazás — oldallánc — van :

mc - C— CHs

H H

CH3

Mestei’séges úton különféle eljárásokkal készíthetjük őket.
melyek közül a következőket említjük meg:

1. Ha az alkylgyökök jód vegyületét keletkező hidrogénnel
(sósavból nátriumamalgám vagy cinkkel fejlesztve! redukáljuk pl.

(C2H5) J + Ii2 = C2H6 -f H J

,j^ethyljodid aethán

.iiik,

2. Ha az alkoholokat tömény hidrogénjodid-oldattal kezel-
pl.

(C2Há)0H d- 2HJ = C2H0 -f HOH -f J2

aethylaikoliol aethán

19

3. Ha az organikus sivak (ú. n. zsírsavak) kálium vagy
nátrium sóit nátronmésszelj hevítjük, pl.

CHaCOONa + NaOH == Na2C03 + CH4

iiátr. aeetát methán

4. Ha az imént említett sókat elektrolizáljuk. így a nátrium-
acetát elektrolízisekor az anódon (positiv sarok) aethán, a katódon
(negatív sarok) hidrogén válik le

áCHaCOONa = CHa — CHa 2C02 -{- H2

nátr. acetát aethán

5. Ha az alkylgyökök jódvegyületeit apró darabokra
vágott fémes nátriummal beforrasztott üvegcsőben hevítjük :

2(CHa)J + 2Na = CHa — CHa + 2NaJ

methyljodid aethán

Ez utóbbi reakció különös figyelemre érdemes azért, mert
ennek segítségével a paraffinsor magasabb tagjait is előállít-
hatjuk akként, hogy különféle alkyljodidokat hevítünk fémes
nátriummal. így pí. e sor 3-ik tagját, a propánt, aethyljodid
és methyljodidból :

(CHa— CH2) J -f- (CHa) J + 2Na = CHa— CH2— CHa + 2Na J

aethyljodid methyljodid propán

a quartánt pedig propyljodid és methyljodidból :
(CH.3-CH2-CH2)J-|-(CHa)J4-2Na=CH3— CH2— CH2— CHa-f2NaJ

propyljodid methyljodid quartán v. bután

E sorozat legfontosabb tagja a :

3Ietbáii (mocsárgáz, bányagáz) CHd, mely sok
helyen található a természetben. Kevés nitrogén és
széndioxiddal elegyedve mocsarak, tavak iszapjából is
felbnborékol, s mint a korhadás eredménye, valószinűleg
bizonyos hasadó gombák közreműködése folytán kép-
ződik. Sok helyen a föld mélyéből ömlik ki ; hazánk-
ban, főleg Bázna- fürdőn, Hévvizen, Kis-Sármáson (óriási
mennyiségben, naponként 850,000 m^), Püspökladányban
és Mezőhegyesen ; * utóbbi két helyen világításra is fel-
használják. A Kaiikáznsban Baku környékén a föld
repedéseiből kiáramló methán régtől fogva ég (örök-
tűz, szenttűz). Előfordul legtöbb szénbányában (bánya-
gáz), az állatok bélgázaiban, a nyers petróleumban,
igen magas hőmérsékleten végbemenő bomlás (száraz

* Vizsgálataim szerint (Magyar Chem. Folyóirat, 1902. 165)
a mezőhegyesi gázban 92'05 térfogat % ; a püspökladányiban
Muraközy {Földtani Közlöny, 1887) szerint 83’64 térfogat
methán van.

2*

20

Alifás (zsírnemíi) veyy illetek.

ílesztilláció) folytán képződik a növényi anyagokból,
ezért a világítógáznak egyik sohasem hiányzó alkat-
része.

Szintézis útján úgy készül, hogy hidrogénsulfid-
gáznak és széndisnlíidgőznek elegy ét, porcelláncsöben,
izzó rézforgácson vezetik keresztül :

CS2 -f 2H2S -f 8Cu = CH4 -f 4Cu2S

Rendszerint azonban vízmentes nátriumacetát és

A methán színtelen és szagtalan gáz, sűrűsége
körülbelül félakkora, mint a levegőé (0‘559). Vízben vagy
alkoholban igen kis mértékben oldódik, — 82° C-on
55 atm. nyomással színtelen folyadékká sűríthető. Meg-
gyújtva gyengén világító, kékes lánggal ég. Elégséges
levegővel elegyedve,* ha egy ponton meggyúl, rend-
kivül hevesen robban és borzasztó rombolásokat végez-
het (bányagáz). Két térfogat chlórral elegyítve, már a
napfényen szénkiválás közben explodál.

A methán-sor három első tagjának izomerje nincs,
de a quartánnak (bután) két, a pentánnak három izo-
merjét ismerjük s ettől kezdve az izomer szénhidrogé-
nek száma rohamosan nő, így a hexánnál a lehető
izomériák száma 5, a heptánnál 9, az octánnál 18 és
a tridecánnál C13H28 már 802. A normális kapcsolódású
szénhidrogének közül 29-et, az izomerek közül pedig
2i-et ismerünk. A sornak eddig ismert legmagasabb
tagja a dimyricyl C60H122. A sor négy első tagja gáznemű,
a pentántól kezdve a pentedecánig (C15H32) -j- 10° felett
folyósak, a hexadecántól (C10H34) kezdve pedig szilárd
halmazállapotnak és főképpen a nyers kőolajban és az
ozokeritben (földiviasz) találhatók.

A levegővel elegyített methán CH4-(-202 = ('02-j-2H20
egyenlet értelmében ég el a meggyújtáskor. Álinthogy a gázalakú
testekre vonatkozó egyenletekben a moleknlaképlet együtthatói
(a Gay-Lussac-Avogadro-törvény értelmében) a vegyülő térfogatok
viszonyát is kifejezik, az említett egyenletből az is kiolvasható,
hogy legtökéletesebb az égés, ha 1 térf. methán 2 térf. oxigénnel
(= io térf. levegő) volt elegyedve.

Alifás (zsírnemű) vegy illetek.

21

Kőolaj vagy petróleum. A petróleum sok helyen
található, úgy a régibb, mint az lijabbkori rétegekben.
Petróleumban leggazdagabb területek vannak : a Kau-
kázus déli lejtőjén, Baku környékén és Eszak-Ameriká-
bau (Pensylvania, Kanada), továbbá Galíciában, Német-
országban, Romániában; hazánkban is itt-ott előfordul,
de mindenütt csekély mennyiségben. Képződésének
körülményei még teljesen felderítve nincsenek, noha
valószinűnek látszik az a föltevés, hogy a petróleum
inkább állati eredetű, amit Englernek az a kísérleti
ténye is támogat, hogy halzsírból nagy nyomás alatt
és magas hőmérséken sikerült az amerikai petróleuméval
megegyező összetételű testet előállítani. A nyers petró-

leum legtöbbször

sárgásbarna színű és zöldesen fluo-

reszkáló folyadék, melynek fajsúlya 0'8 — 0'9. Köz-
vetlenül világításra nem lévén alkalmas, desztillálással
és mosással tisztítják, ami úgy történik hogy a nyers
petróleumot kazánban melegítik és a különböző hő-
fokokon átpárolgó részleteket külön edényekben fog-
ják fel, más szóval szaggatott (frakcionált) desztilláció-
val finomítják. Ilyenkor belőle különféle technikai
célokra szolgáló termékeket kapnak. Már közönséges
hőmérséken és egy atm. nyomás alatt elillanak belőle
a gáznemű szénhidrogének, ú. m. a methán, aethán,
])ropán és quartán. Desztilláláskor az egyes termékeket
forráspontjuk szerint osztályozzák. Desztillálás kezdetén
a megsűrűsített gőzökből az ú. n. rhyqolént vagy
cymoyént kapják, mely körülbelül 0”-on lorr és érzés-
íeienitésre, továbbá jéggyárakban alacsony hőmérséklet
létesítésére használják. A többiből három részletet
választanak el. I., a 40° — 150° között átdesztillálható
részlet tartalmazza a hm^ in- féléket. II., a 150° — 300°
között átpárolgó részlet a világításra való világító
olaicá (kerozint) és végül a maradékból 300°

ledesztillálják az ú. n. nehéz- ólai okát melyek lehűtve
részben meg is szilárdulnak. A világító-olaj mennyi-
sége a különféle nyers petróleumban különböző, a
pensylvaniaiban kb. 39%, a kaukázusiban 37’2°/o van
belőle és csakis alapos tisztítás (raffinálás) után válik
világításra alkalmassá. E célból először is mintegy

oo

Alifás (zsírnemíi) vegyiiletek.

l;5°/o-nyi tömény kénsavval összerázzák, mely a festő-
anyagokat roncsolja szét, azután nagynyomású levegővel
kiűzik belőle a könnyebben illő és gyúlékony elegy-
részeket s végül másodszor is átdesztillálják. ^ A kén-
tartalmú elegyrészektől réz- vagy vasoxiddal való heví-
téssel tisztítják meg.

Nagyon fontos dolog, hogy a világításra való
petróleum alacsonyabb forráspontú szénhidrogénektől
lehetőleg mentes legyen, mert ellenkező esetben a
láng becsapódhat az olaj tartóba s veszedelmes robba-
násokat okozhat. Ezért törvényeink sem engedik meg
az olyan olajnak forgalombahozatalát, melynek lobba-
nási pontja* 21 C° alatt fekszik. A jó petróleum ennél-
fogva nem gyúl meg, ha abból keveset kis porcellán
csészébe öntve, felületét gyujtófa lángjával érintjük,
sőt a gyujtófa el is alszik, ha belemártjuk.

A benzin-félékből frakcionált desztilláció útján
különböző mennyiségű és forráspontú termékeket kap-
nak : a) a ■petróleum aetliert vagy gázolinf, melynek
fajsúlya 0 67 és 40° — 70° között forr, s melyet külön-
féle anyagok (zsíros olajok, némely gyanták) feloldá-
sára és alkalmas szerkezetű lámpásokban világításra
is használnak, b) a benzint, melynek legnagyobb része
hexán és heptánból áll (fs. = 0’7, fp. = 70° — 90°).
A benzinnek levegővel kevert gőze a meggyújtáskor
igen hevesen robban ; a robbanás energiáját alkalmas
szerkezetű gépekben munka végzésére fordítják s vele
forgalmi eszközöket (automobilokat) és mótorokat haj- ‘
tanak. A háztartásban általánosan pecsétek tisztítására
használják, c) ligroint, mely főleg heptán és octán
elegye (fs. = 0’73, fp. = 90 — 120° C), megfelelő szer-
kezetű lámpásokban szabadban való világításra hasz-
nálják. d) tisztító 0%’aí (fs.=0’74, fp.— 130° — 160°)
gépek tisztítására, lakkfélék és firniszek készítésére
alkalmazzák.

A 300° felett átdesztilláló nehéz olajokból készí-
tik a különféle fajtájú kenőolajokat, tengelykenőcsöt,
továbbá a vazelint és paraffint. A vazelin vajlágyságú ;

* Lobbanási pont az a hőfok, melyen a petroleiunból
meggyujtható gőzök fejlődnek.

Alifás (zsírnemtí) vegyületek.

23

íi levegőn nem avasodik meg, ezért kenőcsök készíté-
sére igen alkalmas. A paraffin a 300® felett átdesz-
tilláló részletből, a kihűléskor kiválik ; de készítik
némely barnaszénféleségek lepárlásakor kapott sűrű
folyadékból is. Természetes nyers anyaga az ozokerit
(cerezin). Megtisztítása származásától függően külön-
féle módon történik.* Tisztán vagy stearinnal ke-
verve gyertya készítésére, fa konzerválására, hordó-
dongák és téglák vízhatlanná tételére használják.

Alkalmas barnaszénféleségek lepárolása útján kap-
ják az ú. n. szolárolajaf mely hasonlít ugyan a
világító petróleumhoz, de vele nem azonos s csak jó
szerkezetű lámpában használható. A jól ismert aszfalt
vagy földsznrokról, mely majdnem tisztán fordul elő
a Holt-tenger medencéjében és a trinidádi aszfalt-
tóban, az a nézet, hogy az a paraffin-sor magasabb
olvadáspontú tagjainak oxidációs terméke. Az aszfaltot
utak, padlók, fedélleniezek készítésére, falak vízhatlanná
tételére stb. használják.

2. Aethylén-sor. Olefinek. CnH^n.

Minthogy az olefinekben minden atom szénre min-
dig két atom hidrogén jut, e sorba tartozó valamennyi
szénhidrogénnek százalékos összetétele is tökéletesen
egyenlő; bennök tehát 85’71°/o szénre mindig 14'29®/o
hidrogén esik.

Az olefinek fizikai sajátságaikban a telített szén-
hidrogénekhez hasonlók,** vannak közöttük gázneműek,
folyósak és szilárdak. Chemiai sajátságaik közül igen
jellemző, hogy — a paraffinektöl eltérően — más
testekkel közvetlenül (addició útján) egyesülnek s ezt
abból magyarázhatjuk meg, hogy bennök két széna-

* A nyers petróleum vagy a barnaszén lepárlási termé-
keiből kapott nyers paraffint, a hozzá elegyedett olajos részek-
ből desztillálással választják el és kénsavval, majd nátrinm-
hydroxiddal való megtisztítás útján kisajtolják vagy kicentri-
fugálják. (Op. = 45 — 8U0, fs. = 0’869 — 0-943).

** A három : első aethylén, propylén és butylén (quartén)
gázneműek, az amyléntöl (C-úIio) kezdve folyósak, a magasabb
tagok CoIIi2-töl kezdve szilárd halmazállapoüiak.

24

Alifás (zsirnemuj vegyiiletek.

tomot ep' pár vegyértékkel több fűzi össze, mint a
mennyi összekapcsolásukra feltétlenül szükséges, ennek
folytán bizoii3'os cliemiai reakciókban két vegyérték
felszabadulhat anélkül, hog}'^ a lánc megszakadna.
Lzért a keletkező hidrogénnel eg}"esülve, a megfelelő
telített szénhidrogén keletkezik belőlük, (pl. az aethy-
lénből aethan s így tovább). Közvetlenül egyesülnek
a halogén elemekkel, továbbá a halóid savakkal, (külö-
nösen a H,J és HBr-dal), valamint a kénsavval is.
Erélyes oxidáló anyagok hatására pedig kétvegyértékű
alkoholokká alakulnak át, melyekről később lesz szó.
Az olefinek közül az izomerekkel együtt eddigelé
mintegy 110 tagot ismerünk.

E sornak szénhidrogénéi között már több az izomer alak,
mint a paraffinek között. Szerkezetüket tekintve normálisoknak
nevezzük azokat, melyekben a szénatomok láncszerűen úgy
vamiak egymáshoz kapcsolva, hogy a lánc végén levő első
szénatom és az utána következő között van kettős kapcsolódás.
A nem normálisokat .,pseuclo“ ,vagy „izo“ jelzővel különböz-
tetjük meg a normálisoktól. így pl. a három izomer biitylén
szerkezetét a következő képletek tüntetik elő :

C'H2=CH-CH2— CIÍ3 ; CIl3-CH = CH-CH3; (CH3)2=C=CH2

butylén (normális) pseudobutylén izobutylén

(szimmetriás) * (aszimmetriás) *

melyekből, eltérőleg chemiai szerkezetük miatt, ugyanazon gyök-
kel való helyettesítéskor különböző chemiai sajátságé vegyiiletek
képződnek.

Olefinek képződnek, a paraffinekkel együtt, a fa,
barnasz.én és némely szénvegyületek száraz desztillá-
ciójakor, ezért a világítógázban és némelyek a kőszén-
kátrányban is találhatók.

Aethylén. (Elayl vagy olajképző gáz.) C2H4. Szín-
telen, édeskés szagú gáz, mely főképen a kőszénből
készült világítógázban található (4 — 5°/o). Vízben kis

* Szimmetriásnak nevezzük azért, mert e vegyületet úgy
foghatjuk fel, mint az aethylénnek CH2 = CH2 olyan helyet-
tesítési termékét, melyben mind a két .szénatomon egy-egy hidro-
génatom a methylgyökkel (CH3) szimmetriásan van helyettesítve.
Az izobutylén aszimmetriás, mert ez az aethylén olyan szár-
mazékának tekinthető, melyben mind a két hidrogénatomnak
helyettesítése methylgyökkel, ugyanazon szénatomon történt.

Alifás (zsírneműj vegyületek.

25

mértékben, alkohol és aetlierben köiinj'eii oldódik
és 0°-oii 42 atm. nyomással folyadékká sűríthető.
Könnyen oldódik tömény kénsavban is, de ilyenkor
C2H4 -r H2SO4 = (C2H5)HS04 egyenlet szerint aethyl-
hydrosiilfát (ú. n. aethylkénsav képződik belőle. Meg-
gynjtva erősen világító lánggal ég és 3 térfogat oxi-
génnel (=15 térf. levegő) keverve a meggyújtáskor
igen hevesen felrobban.* Chlórral igen könnyen aethy-
lénchloriddá C2H4CI2, olajszerű vegyületté, egyesül.
E sajátsága után kapta az olajképzőgáz nevet s a
sorozat olefin neve is ettől származik.

Az aethyléngázt közönségesen ügy készítik, hogy
tömény alkoholnak és kénsavnak elegyét lombikban
hevítik, amikor a keletkezett aethylhydrosulfát aethy-
lénre és kénsavra bomlik szét.

Az olefinek mesterségesen különféle módon készíthetők,
így némely kétvegyértékü karbonsavak kalínmsójából elektro-
lízis útján (pl. az aethylén a borostyánkösavas káliumból),
torábbá, ha a methán-sor egyveértéldí alkoholjait erélyes víz-
clvonó anyagokkal (H2SO4, P2O5 stb.) melegítjük.

3. Acetylén-sor. CuHsn-a.

E sornak eddigelé mintegy 60 tagját ismerjük,
az izomer tagokkal együtt. Molekulaképletük C2H2 és
C20H38 között változik. Vannak közöttük gázneműek (a
három első tag) ** továbbá folyósak és szilárdak is.
Meggyujtva kormozó lánggal égnek. A keletkező hid-
rogénnel, továbbá a halogénekkel, halóid savakkal,
kénsavval stb. egyesíthetők.

E sor szénhidrogénéi nagyobb mértékben telítet-
lenek, mint a olefinek, mivel bennök két szénatom
3 — 3 vegyértékkel van egymáshoz fűződve, bizonyos
chemiai reakciókban tehát két pár vegyérték szabadul-
hat fel anélkül, hogy a lánc megszakadna, ennél fogva
mint négyvegyértékű gyökök létesíthetnek addiciós
termékeket.

Igen jellemző sajátsága az acetylén-sor szénhidro-

' C2H4 -f- íK)2 = 2Cü2 -1- 2II2Ü ejíyenlet értelmében.

U. m. az acetylén C2H2, allylén C3II4, aethylacetylén ('

4llc.

•'6 Alifás (zsírnem íi) vegyületek.

généinek, hogy könnyen polymerízálódnak, melynek
aromás vagy ciklusos szénhidrogén az eredménye. így
pl. az acetylénből gyenge vörös izzáson polymerizálódás
folytán benzol is képződik :

3C2H2 = CgHo

Az ide tartozó szénhidrogének mesterségesen több-
féle módon előállíthatók s képződnek a szén- és a fa-
félék száraz desztilláci ójakor.

Acetylén, C2H2. A tiszta acetylén színtelen, kel-
lemes aetheres szagú gáz, mely l°-on 48 atm. nyo-
mással folyadékká sűríthető. Vízben igen kis mértékben
oldódik, valamivel könnyebben alkoholban vagy aether-
ben, legjobban acetonban.* Meggyujtva erősen kor-
mozó, de alkalmas gázégetőn kibocsátva rendkivül
erős fényű lánggal ég. 2’5 térf. oxigénnel, vagy 12
térf. levegővel keverve, a meggyújtáskor rendkivül
hevesen elrobban,** mivel az acetylén endothermikus,
más szóval olyan vegyület, mely képződésekor kívülről
energiát vesz fel, s ennek folytán az égés reakció-
hője igen nagy. Nagy robbantó ereje miatt az explozió
még akkor is bekövetkezik, ha a gázelegyben az ace-
tylén mennyisége csekély s minden olyan elegye explo-
dál, melyben 8 — 82 térf. %-ig terjedő mennyiségű
acetylén van. Zárt edényben hevítve már vörös izzáson
polymerizálódik, de ha nagyobb tömegű más gázzal,
pl. hidrogénnel van elegyedve, magasabb hőmérsékletet
is kibir. Igen magas hőmérsékleten nagyobb nyomás
alatt, vagy elektromos szikrák hatására szénre és
hidrogénre bomlik.

Az acetylénben a hidrogénatomok különféle
fémekkel helyettesíthetők. Ezek közül fontosabbak a
cálciumcárbid CaC2 és a cuproacetylén Cu2C2, mely
utóbbi a levegőn már 60° alatt is felrobban és kép-
ződik akkor, ha az acetylén rézre hat, kiváltképpen
ha az acetylén nedves, vagy ha ammóniával vagy
más gázzal van szennyezve. E sajátsága miatt az ace-

* Egy lit. aceton a szoba hőmérsékletén, 1 atm. nyomás
alatt 25 térf. acetylént abszorbeál.

** C2H2 -f- 50 = 2CO2 -j- H2Ü egyenlet szerint.

Alifás (zsírnemíí) vegyületck.

tyléii alkalmazásánál kiváltképen ügyelni kell arra,
hogy az vörösrézzel vagy sárgarézzel ne érintkezzék.

Az acetylént Davy fedezte fel 1836-ban. Berthelot
lS60-ban kísérletileg bebizonyította, hogy a szén igen
magas, a Volta-féle ív hőmérsékletén, hidrogénnel
közvetlenül egyesíthető.* Sokáig azt tartották, hogy a
szénhidrogének közül csakis az acetylén állítható elő
közvetlenül szénből és hidrogénből, de most már tud-
juk, hogy az említett magas hőmérsékleten acetylén
mellett kísmennyiségű methán is képződik. Acetylén
képződik általában, véve minden szént és hidro-
gént tartalmazó gáz tökéletlen ^égése, vagy magas
hőmérséken történő bomlásakor, ennek folytán elő-
fordul a világítógázban is, mintegy 0’06— 0'07 térf. °/o.

Az acetylént manapság főképpen világításra hasz-
nálják. Nagj^ban való előállítása cálciumcárbidból**
történik, mely víztől a következő egyenlet értelmében
bomlik :

CaC2 + 2H(0H) = C2H2 + Ca(0H)2

Erre a célra különféle szerkezetű fejlesztőket
használnak, s az acetylént meg is tisztítják, mivel a
gyári cálciumcárbid szennyezéseiből kevés foszfor-
hidrogén, kénhidrogén, ammónia stb. fejlődhet.*** Az
acetylénvilágítás kiváló előnyei, hogy a láng fénye
igen erős ; az egészségre nem ártalmasabb, mint más
szénhidrogén ; a szabadon égő lángok között a leg-
kevesebb oxigént fogyaszt, legkevesebb vízgőzt és
széndioxidot termel és hőkisugárzása aránylag cse-
kély ; a szemet nem fárasztja ki, mivel fénye nem
nyugtalan s erőssége állandó.

Yilágítógáz. így nevezik főképpen a kőszénből
száraz desztilláció útján kapott gázkeveréket, de vilá-

* Kisérlete abból állott, hogy nagyobb üvegtekében,
állandó hidrogéngáz-áramban, szénsarkok között Volta-féle ívet
állított elő.

** A cálciumcárbidotj 1892 óta gyárilag úgy készítik,
hogy égetett mész és szén keverékét elektromos kemencében
(ilOOOO fölé) hevítik. CaO + 30=: CaC2 + CO

*** De a szokásos eljárásokkal teljesen megtisztítani nem
lehet, ezért a cálciumcárbidból fejlesztett acetylén mindig igen
kellemetlen szagú.

'28

Alifás (zsírnemíí) vegyületek.

g'ító lánggal égő gázkeverék készíthető ezenkívül
különféle testekből, így pl. fából (fagáz), turfából
(tiirfagáz), petroleuininaradékból (olajgáz), vízből (víz-
gáz), csontokból, zsiradékokból stb.

A kőszéngázt Beclier fedezte fel a XVII. században,
de gyakorlati fontosságát csak 1792-ben ismerték fel,
mikor az angol William Murdoch házát gázvilágításra
berendezte. Utcai világításra 1812-ben Londonban
alkalmazták s azóta óriási mértékben elterjedt.

Világítógáz gyártására az olyan kőszén a leg-
alkalmasabb, mely sok hidrogén^ és kevés oxigént
tartalmaz, mivel az ilyen szolgáltat legtöbb oxigénben
szegény és szénben gazdag gázt. Ilyenek a jó minő-
ségű kokszolható (tapadó) kőszenek. A szénfajták
között tehát legkiválóbb e tekintetben az angol kánnel-
szén, de mivel ez napról-napra drágább lesz, a rosszabb
minőségű kőszenet kevés kánnelszénnel vagy barna-
szénnel keverve használják gázgyártásra.

A kőszénből száraz desztillációkor gázok, meg-
süríthető gőzök távoznak el (kátrán}^* és graíitszínű
szén marad vissza (retortaszén). A gáznemű részben
vannak; 1. nem világító, de éghető gázok, n. m. hid-
rogén, methán és szénoxid ; 2. világító n. n. nehéz szén-
hidrogének, n. m. aethán, aethylén, benzol, acetylén, naph-
talin s ezeknek homológjai ; 3. tisztátalanságok, ú. m.
vízgőz, széndioxid, nitrogén, ammónia, kénhidrogén,
cyan vegyületek stb. 100 kg. gázszén átlagosan
27 — 30 m^ világítógázt, 5 — 6 kg. kátrányt, 60 — 70 kg.
kokszot a és 6 — 8 kg. gázvizet** ad.

A világítógáz gyártásának rövid foglalatja a következő :
a kőszenet vas, vagy még célszerűbben cliamotto retortákba
teszik s alkalmas kemencékben egymás mellé és egymás fölé

* A kőszénkátrány l'l — 1'2 fajsúlyú, fekete folyadék,
melyben főleg az aromás vegyületek csoportjába tartozó szén-
hidrogének, kén- és nitrogén-tartalmú vegyületek találhatók,
ezért manapság a chemiai iparnak egyik legbecsesebb nyers
anyaga. Belőle pompás színű festékek, gyógyszerek, illatszerek
stb. készülnek.

** A gáz vizet, mely különféle ammoniumsókat, főleg
ainmoniumcarbonatot tartalmaz, ammoniumsókká dolgozzák fel.

\lilas (zsirnemü) vegyiiletek.

2í)

befalazva, gáztíízzel fehér izzásig hevitik. A légmentesen elzárt
retortákból fejlődő gázok és gőzök a retorta felső részén lévő
gázvezetőcsövnn át egy közös csőbe (kátrányfogóba) kerülnek,
melyből a megsfíríísödött kátrányt időközönként lebocsátják.
A kátrányfogóból a meleg gáz a hűtőbe (kondenzátor) jut,
ahol a többi kátrányos részek és ammóniatartalmú viz (gázvíz)
is lecsapódik. Innen a gázt, hogy az egészségre ártalmas égési
termékeket fejlesztő (kénhidrogén, cyanvegyületek) és a láng
világitó képességét csökkentő (ammónia, széndioxid) szennye-
zésektől megtisztítsák, a mosókba {skrubber) s azután a tisztító-
szekrényekbe vezetik. A mosók kokszszal megtöltött magas tor-
nyok, melyekbe felülről gázvíz vagy tiszta víz csurog, a gáz
pedig alulról vezettetik be, minek folytán a gáz minden vízben
oldható tisztátalanságtól megszabadul. A tisztítószekrémjekben
a H2S visszatartására ma már a Laming-féle keverék helyett,
mely vasgálicból, fűrészporból és oltottmész fölöslegéből készül,
a természetben mocsárérc néven előforduló vashydroxidot
használják :

Fe203.3H20 + 3H2S -- Fe2S3 -f 6H2O

A levegő oxigénjével érintkezve a vasvegyület a követ-
kező módon regenerálódik ;

F62S3 -f 30 + 3H2O = F6203 -f 3H2O + 3S

A teljesen megtisztított gáz ezután vaslemezekből készült nagy
gáztartóba gyűl össze és innen a gáztartó nyomása folytán
az utcai és házi vezetékekbe jut.

A világítógáz (sűrűsége: Si=0'4 — 0‘5) cliemiai
összetétele a gyártáshoz használt kőszén, a hőmér-
séklet és a retortákban uralkodó nyomástól függően
más és más, átlagosan van benne 46‘20 térf. % hidrogén,
84'02% methán, 8‘88°/o szénoxid, 5'09°/o „nehéz szén-
hidrogének“ (aetliylén, propylén, acetylén és benzol-
gőz), 3’01% széndioxid, 2’15% nitrogén és 0'65°/o oxigén.

Közönséges lángzókban elégetve a világítógáznak
világító ereje onnét van, hogy a nehéz szénhidrogé-
nek a lángban elbomlanak s a kiváló és nem illó
szénrészecskék a láng hevétől fehér izzásig felhevülnek.
Ez okból az olyan világítógázhoz, melyben elegendő
nehéz szénhidrogén nincsen, ezeknek gőzét mester-
ségesen hozzáelegyítik (karbnrálják). E célból a szén-
ben szegény világítógázt nagyobb edényeken vezetik
keresztül, melybe petroleuniaethert vagy még inkább
benzolt permeteznek. A láng fénye természetesen még
erősebb lesz, ha a kellő mennyiségű levegővel kevert.

Alifás (zsírnemíí) vegjúiletek.

íiü

tehát igen magas hőmérsékletű lángban (színtelen,
Bunsen-féle láng) nem illő, de intenzív fényt kilövelő
testeket hevítünk. Ilyenek az ú. n. ritka fémek oxidjai
s ezek között legkiválóbb a körülbelül 1 — 27o cerinm-
oxidot tartalmazó thorinmoxid. Ezen alapszik az Auer-
féle fény, melynek legfontosabb része, ‘áz izzótest úgy
készül, hogy a gyapotból való hengeralakú szövetét
{,, harisnya") 1— 27o cerium nitrátot tartalmazó thorium-
nitrátoldattal impregnálják s azután kihevítik, amikor
mind a két vegyületből a megfelelő oxidok képződnek.
Az Auei^féle világításnak az erős fényen kívül kiváló
előnye az, hogy igen kevés gázt fogyaszt s valamennyi
lánggal égő világító anyag között legkevesebb szén-
dioxidot és vízgőzt termel.

A levegővel elegyedett világítógáz a meggyújtás-
kor felrobban, ami már sok szerencsétlenségnek volt
az okozója. Leghevesebb a robbanás akkor, ha 1. térf.
gáz körülbelül 6. térf., levegővel van elegyedve. Ha a
gázelegyben a világítógáz mennyisége 5. térf. °/o alatt
vagy 307o fölött van, nem explodál. A robbanás ener-
giáját alkalmas szerkezetű mótorokban, munka végzé-
sére használják. Közegészségi tekintetben igen fontos
dolog, hogy a világítógáz szénoxidtartalma miatt az
egészségre igen ártalmas, mivel már 0'08 — 0'2 térf. %
szénoxid fejfájást és huzamosabb időn át belehelve,
halált is okozhat.

Olaj gáz. Petroleum maradékokból (gázolaj, kékolaj) úgy
készül, hogy azt kemencébe befalazott, izzó vasretortába csepeg-
tetik, hol gázzá alakul. A Pintsch-féle eljárásnál két izzó retor-
tát alkalmaznak, egyikben a petróleum gőzzé alakul, a másik-
ban e gőzök (900^’) teljesen gázokra bomlanak szét. A kátrá-
nyos részek eltávolítása után, a szennyezésektől (CO2, kén stb.)
való megtisztítás olyanformán történik, mint a világítógázé.
A megtisztított gázt levegővel keverve gyűjtik össze a gáz-
tartóba. Az olajgázt kisebb telepek és vashengerekbe kom-
primálva (több helyen 20*^/o acetylénnel keverve) vasúti kocsik
világítására használják

Léggáz. {Gazolingáz, acrogéngáz), melyet újabban világí-
tásra és mótoros célokra mind sűrűbben alkalmaznak, úgy
készül, hogy alacsony forráspontú szénhidrogéneken (Ugróin,
petroleumaether, benzin) levegőt vezetnek keresztül, minek
folytán a levegő azoknak gőzeivel telítődik.

\lifás (zsirnemíí) vegyületek.

31

Vizijáz. Hidrogénnek és szénoxidnak az elegye, melyet
az ipari államokban, föképen az Egyesült-Államokban, ipari
célokra, fűtésre és karburáHa világításra is használnak. Képző-
dik e gáz akkor, ha izzó szénrétegen vízgőzt vezetünk keresz-
tül, még pedig magas hőmérsékleten (1000°) C-f-H20 = C0-{-H2
egyenlet értelmében mind a kettőből 50 — 5QO/o ; alacsonyabb
hőfokon (500^^) azonban C-|-2H20 = C02-{-2H2 egyenlet szerint
CO nem keletkezik, hanem csak 66% hidrogén. A különböző
szerkezetű készülékekkel előállított vizgáz hidrogénen (50’95
tért’. %) és szénoxidon (39'960/o) kívül rendszerint széndioxidot
(4’800/oj, methánt (0'55%) és nitrogént (3'74%) is tartalmaz.
A vizgáz olcsósága és igen magas égéshőmérséklete miatt
ipari célokra kiválóan alkalmas.

Szénhidrogének származékai.

Említettük, hogy a szénhidrogénekben a hidrogén-
atomokat, a vegyérték törvényének megfelelően, külön-
féle egyszerű és összetett gyökökkel helyettesíthetjük,
minek folytán a szénhidrogéneknek különböző szárma-
zékai (derivátnmai) keletkeznek, melyeknek száma
igen nagy. E származékok szintén homologsorokat fog-
nak alkotni, ha a szénhidrogének homologsorában egy
vagy több hidrogénatomot, egy vagy több ugyanazon
egyszerű vagy összetett gyökkel helyettesítünk.

II. Szénhidrogének halogén-származékai.

Dnmas állapította meg először (1834), hogy a
szénhidrogénekben a hidrogén chlórral helyettesíthető.
Később kiderült, hogy hasonlóan viselkedik a bróm
és jód is. A telített szénhidrogénekben (methán-sor)
valamennyi hidrogénatom helyettesíthető chlórral, s ez
mindig sósav-képződéssel jár. így pl. a methánban a
hidrogénatomok egymásután helyettesíthetők, a követ-
kező egyenletek értelmében :

CIU -j- CI2 = HCl -j- CH3CI monochlormethán vagy
methylchlorid*

* Mint e példákból is láthatjuk, elnevezésük kétféle ala-
pon történhet ; 1. Megjelöljük a névben a halogénatomok szá-
mát és a megfelelő szénhidrogént, amiből származott ; például
(C2ri5).I = monoiodaethán. 2. Kifejezzük a névben a vegyidet
szerkezetét; pl. {Cú\l^)l^v~acilll|lhrúmi(l.

82

Alifás (zsírnemííj vegyületek.

CH3CI -j- CI2 = HCl -|- CH2CI2 diclilormetháu vagy
inethyléiichlorid*.

Ctl2C]2 -j- Cl2==HCl-j-CHCl3 tricholrmethán vagy
metliylénchlorid*.

CHCI3 -f- CI2 = HCl + CCI4 tetrachlormetlián vagy
széntetrachlorid*.

A paraffin-sor halogén-származékai különféle módon, leg-
gyakrabban úgy állíthatók elő, hogy a megfelelő alkoholokat
haloiclsavakkal kezeljük. Pl. a monochloraethánt vagy aethyl-
chloridot, ha aethylalkoholba sósavgázt vezetünk :

(C2H5)0H + HCl = (C2H5)C1 + H2O

E halogénszármazékok többii3’ire aetheres szagú
folyadékok, vízben nem, de alkohol és aetherben
könnyen oldódnak. Szerkezetük az anorganikus vegyü-
letek közül a haloidsóknak (chloridok stb.) felel meg,
de bennük a halogén-elemek erősebben vannak lekap-
csolva, miért is a halogénszármazékok legtöbbje ezüst-
nitrattal csapadékot nem ad.

A szénhidrogének halogénszármazékai közül meg-
említjük a következőket:

Monochlormethán, (methylchloricl). CHzCl. Színtelen, zöl-
des szegélyű lánggal égő gáz, mely erősen lehűtve, folyadékká
sűríthető.

Dijodmethán, {methylénjodid). CH2J2. Sárgás színű folya-
dék, melynek sűrűsége igen nagy (+50-on 3’42j.

Monochlvraethán, (aethylchlorid). C^HbCl^ Az említett
módon előállítva és megtisztítva, aetheres szagú jgázy mely már
12'^ alatt könnyén mrgnfírith"ff^ Erősen hűtő hatása miatt fog-
húzásoknál érzéstelenítésre is lia'sználják.

Cliloi’oform, (trichlormethán, methenylchlorid). _
CHCI3., Színtelen, aetheres szagú, édeskés ízű folya-
dék, mel}" vízben alig, borszeszben és aetherben köny-
n^'en oldódik, fs. = l'5 fp. = -j-62°. Oldja a zsírokat,
olajokat, gyantát, kaiicsukot, jódot stb. Gőze be-

* Mint e példákból is láthatjuk, elnevezésük kétféle ala-
pon történhet ; 1. Megjelöljük a névben a halogénatomok szá-
mát és a megfelelő szénhidrogént, a miből származott ; például
(C2H5)J = monojodaethae. 2. Kifejezzük a névben a vegytilet
szerkezetét ; pl. (C2Hő)Br = acthylbromid.

Alifás (zsirneniü) vegyületek.

33

lehelve érzéketlenséget okoz. Ipari célokra és se-
bészi műtételeknél altató- és érzéstelenítöszerül hasz-
nálják.

A legtisztább chloroform chlorálból* akként készül,
hogy azt NaOH-clal elbontják :

CCl3— COH-fNaOH=CHCl3-fH— COONa

chlovál nátr. ^formiát

amikor chloroform mellett hangyasavasnátrinm is kép-
ződik. A kiváló chloroformot a víztől választótölcsér-
rel elválasztják és megolvasztott CaCk-dal megszárít-
ván, tisztítás végett ledesztillálják.

A chloroform, kivált ha nedves, a levegőn a nap-
fény hatására kis mértékben elbomlik

CHCI3 -f 0 = COCI2 + HCl

s ekkor a rendkivüli kellemetlen szagú és mérgező ha-
tású carbonylchlorid (phosgen) COCI2 keletkezik belőle.

Jodoform (trijodmethán, methenyljodid). CHJs.
Sárga színű, apró hatszöges táblákban kristályosodó
test, melynek átható, sáfrányszerű szaga van, op.=119®.
A levegőn elillan; vízben nem, de alkoholban és aether-
ben oldódik. Igen fontos antiszeptikus szer.

Előállítása úgy történik, hogy borszeszt, jódot és
KOH vagy Na2C03-t 60 — 80°-ra fel melegítenek :

(G2H5)0H + 8J -f 6KOH = CHJs + 5KJ + 5H2O + H— COOK

és a kiváló jodoform ot megtisztítás végett forró bor-

szeszből átkristályosítják.

Hasonló módon képződik borszeszből brommal a

hromoform CHBrs, mely színtelen folyadék, fp.==151°.

*

Az olefinekben a hidrogén szintén helyettesíthető

halogén elemekkel. így származik pl. az aethylénből a

monoehloraethylén vagy vmylchlorid CH2=CHC1. Ép

így az acetylénsor szénhidrogénéiből pl. az acetylén-

ből monochloracetylén CH=CC1.

*

* A chloroformot gyárilag borszeszböl készítik, melyet
chlórmészszel keverve desztillálnak. A borszeszböl a chlórmész
hatására szintén chiorál keletkezik, mely aztán a Ca(OH)2-tól
az említett egyenlet értelmében tovább bomlik.

Nuricsán : Szénvegyületek chemiája.

3

34

Alifás (zsirnemtí) vegyiiletek.

. mint említettük, a halogén elemekkel

acldició lítjan egyesülnek. így pl. ha az aethylén és
chlórgáz elegyét a napfény hatásának kitesszük, aetliylén-
chloTÍd (elaylchlorid, „hollandi chemikusok olaja“)
CH2CI CH2CI képződik, mely kellemes szagú, édeskés
ízű folyadék, fp.=84®. Ezzel izomer az ccethyliclénchlorid
CHs— CHCI2, mely chloroform szagú folyadék és
57-70-011 forr.

III. Alkoholok. R”(OH)n.

A szénhidrogén-(alkyl-)gyököknek hydroxyl-(OH)-
gyökökkel való vegyületeit alkoholoknak nevezzük.
Ezek tehát úgy származnak, hogy a szénhidrogénekben
egy vagy több hidrogénatomot, egy vagy több hydroxyl-
gyökkel hel^^ettesítünk. A liydroxylgyökök száma szerint
az alkoholt egy- vagy töhhvegyértéícűnek nevezzük, így
például :

(C2H6)0H, aethylhydroxid, aethylalkohol: egyvegyértékű

alkohol

(C2H4)(0H)2, aethylénhydroxid, aethyléiialkohol : két-

vegy értékű alkohol

(C3H5)(0H)3, propenylhydroxid, propenylalkohol vagy
glycerin : háronivegyértékű alkohol

s így tovább. A kétvegy értékű alkoholokat édes ízük
után glycoloknak is nevezik.

Ha a szénhidrogén-gyököt i7-rel, ennek vegyértékét,
valamint a hydroxylgyökök számát pedig n-nel jelöljük,
akkor az alkoholok általános képlete : R“(OH)n. Szer-
kezetük tehát megegyezik az anorganikus hydroxil-
bázisokéval. Bennük a hydroxyilgyök savmaradékkal
helyettesíthető s akkor a sóknak megfelelő szerkezetű
összetett aetherek (esterek) keletkeznek. E szerkezetbeli
'Easonióság ellenére azonban, hogy egyéb cherniai sajátsá-
gaikban mennyire eltérők egymástól, megitélhető abból,
hogy a vízben oldható bázisok lúgos kémhatásnak és
elektrolytek, míg az alkoholok neutrális kémhatásnak
és nem elektrolvteir

“ Az alkoholokat cherniai szerkezetük és legjellem-
zőbb cherniai, sajátságuk alapján felosztjuk ^;rÍ7ndV

Alifás (zsírnemü) vegyületek.

35

(elsőrendű), seciinddr (másodrendű) és terticir (harmad-
rendű) alkoholokra.

Primdr alkohol származik akkor, ha a hidrogén-
atomnak hydroxyllal való helyettesítése a methylgyök-
ben ( — CHs)* történt. Ezekben tehát az egyvegyértékű
— CHaOíI-csoóort fordul elő. A primár alkoholokra
jellemző, hogy belőlük oxidációkor, két atom hidrogén-
nek vízzé alakulása folytán, először alclehycl kelet-
kezik, pl. :

C=H3 C^H3

i I

r;=H2 -f 0 = 0=0 + H2O
—OH — H

aethylalkohol aethylaldehyd

Az aldehydből pedig további oxidációkor, egy atom
oxigénnel való egyesülés folytán valamely sav képződik :

C=H3 C=H3

C^+o = C=o^

aethylaldehyd ecetsav

k'primár alkoholból keletkező aldehydben és savban
tehát ugyanannyi szénatom van, mint az alkoholban.

Secunddr alkohol származik akkor, ha a hyd-
roxylgyök a methyléngyökben (= CH2)** helyettesít egy
hidrogénatomot. Ezekben tehát a kétvegyértékű
=CH — OH atomcsoport található. A secundár alkoho-
lokra jellemző, hogy belőlük oxidációkor nem aldehyd,
lianem ú. n. keton keletkezik :

C = H3 C=H3

I I

C-H-f0 = C=0-f H2O
1 OH I

C = H3 C = H3

• secund. propylalkohol dimethylketon

* A methylgyök (CHs) egyvegyértékű lévén, csak egy
szénatomhoz lehet kapcsolva, az ilyen szénatomot jirímér-nek
is nevezik.

*’ A méthyléngyök (CH2) kétvegyértékű lévén, két másik
szénatomhoz lehet kapcsolva, az ilj^ent semnclar szénatomnak
is nevezik.

3*

36

Alifás (zsírnemü) vegyületek.

A secundcir alkoholból keletkező ketonban tehát
ugyanannyi szénatom van, mint az alkoholban.

A ketonokból azonban további oxidációkor már
két különböző sav képződik :

,CH3-C0-CH3 + 30 = CH3-COOH + H— COOH

dimöthylketon ecetsav hangyasav

Végül terticir alkohol akkor származik, ha a
hidrogénatomnak hydroxyllal való helyettesítése a
három vegyértékű methenylgyökben (=CH)* történik.
Ezekben tehát a háromvegyértékű =C — OH-csoport
található. Jellemző a tertiár alkoholokra, Eögy eré-
Ij^esebb oxidációkor sem képződik belőlük aldehyd
vagy keton, hanem kevesebb szénatomot tartalmazó
savakra bomlanak szét.**

Az alkoholok többféle módon elöállithatók. Ezek közül
megemlíthetjük a kővetkezőket :

1. Ha a szénhidrogének monohalogén származékait, fő-
képen a jodidjait frissen készült nedves ezüstoxiddal (mely
fémhydroxidként hat) összehozzuk :

(C2H5) J + A gOH = A g J + (C2H5) OH

aethyljodid aethylalkohol

2. Ha az alkylgyököknek hidrosulfátjait vízzel főzzük :

(C2Hö)HS04 -f HOH = H2SO4 -f (C2H5)0H

aethylhydrosulfát

3. Ha az aldehydre vagy ketonra a keletkező liidrogén hat :

C = H3 ,C = H3

aetliylaldeUyd | -|— H2= | aethylalkohol

=0 > n=H2

-H -OH

* A methenylgyök 3. v. é. lévén, 3 másik szénatomhoz
kapcsolódhat, ezért az ilyen szénatomot terticirnek is nevezik.

** Kőibe szerint az összes alkoholokat úgy is tekinthetjük,
mint a methvlalkoholnak CH3 — OH (melyet ő carbinol nak neve-
zett) származékait. E felfogás szerint primar alkohol akkor szár-
mazik, ha a carbinolban egy hidrogénatomot alkylgyökkel helyet-
tesítünk : pl. CH3 — CH2(0H) = aethylalkohol v. methylcarbinol.
A sekundcir alkohol pedig akkor, ha a carbinolban két hidrogén-
atomot helyettesítünk alkylgyökkel : pl. CH3 — CH(OH) — CHs se-
cundar propylalk. v. dimethyicarbinol, CHa — (7^2— GH(OH) — CHa
secundar butylalkohol v. aeJEyTmethylcarbinol. S végül tertiar
alkohol akkor származik, 'hir% carDinolban három hidrogén-
atomot helyettesítünk alkylgyökkel, pl. (CH3)3 = C(0H) tertiar-
butylalkohol vagy trimethylcarbinol.

Alifás (zsírnemíí) vcgyületek.

37

C = H3 C = H3

I I

dimethylketon C^O -j- H2 = secund. propylalkohol

C = H3 C = H3

alkoholok az általános képződési módokon
fcíil, más reakciókkal is elállíthatók, Gyakorlatilag
pl. igen fontos, hogy a cukorfélék erjedésekor aethyl-
alkohol keletkezik ; a fa száraz desztillációs termékei
között pedig Qiethjdalkohol is van stb.

Ugyanazon homologsorba tartozó alkoholok (pl,
paraffinalkoholok) fizikai sajátságaiban, molekulasúlyuk
emelkedésével szabályszerű növekedést tapasztalunk.
Az alacsonyabb tagok mozgékony, vízben oldható, jel-
lemző alkoholos szagú folyadékok ; a közbülsők olaj-
szerűek és vízben nehezen oldódnak ; a magasabb-
rendű tagok pedig szilárd, íz- és szagnélküli kris-
tályos testek.

1. Metlián-sor alkoholjai. Paraffin- vagy telített
alkoholok. CnH(3n+i)OH.*

E homologsor a legfontosabb alkoholokat foglalja
magában. Forráspontjuk között, képletükben lévő CHa
különbségnek megfelelően, átlag kb. 20° C a különb-
ség. A primareknek forráspontja magasabb, mint a
secimdáreké (kb. 5°-kal), ezeké ismét magasabb, mint
a tertiáreké. Oxidációkor történő átalakulásaikat előbb
említettük. A sor legfontosabb tagjai a következők :

Methylalkohol (methylhydroxid, faszesz), CHsOH.
Szabad állapotban kis mennyisége előfordul a kerti
paszternák (Pastinaca sativa), a termetes medvetalp (Hé-
rádén rn Sphondylium), a zamatos turbolya (Anthriscus
cerefolium) fiatal gyümölcseiben és salicylsavas összetett
aethere némely növények illó olajában. Képződik a

-}- -f-

* Vagy röviden : R(OH), melyben E a paraffin-sor egy-
vegyértékft szénhidrogén (alkyl) gyökeit jelenti.

38

Alifás (zsírnemtí) vegyületek.

kolofoniiiiniiak stb. szárny, r1p.aztilLkilájak/.r
Áfának vasretortákban történő száraz desztillációja-
kor (500°) liáromféle terméket kapnak. 1. A gáz-
neműlen különféle éghető gázok (fagáz) vannak.
2. ^ A folyós rész két rétegből áll : a felső vörösbarna
színű vizes rétegben (nyers faecet) ecetsav, aceton,
methylalkohol és egyéb vegyületek; az alsó fekete-
színű olajos részben (fakátrány) pedig főképen az áro-
mások közé tartozóvegyületek találhatók. 3. A szilárd
rész: a faszén, mely a retortában visszamarad.

A vizes részből a nyers methylalkoholt ügy készí-
tik, hogy égetett mészszel telítve frakcionálják. Meg-
tisztítás végett a nyers methylalkoholt vízmentes
CaCl2-dal elegyítik s a kapott kristályos vegynletet
vízzel ledesztillálják és végül égetett mésszel víz-
mentesítik.

A methylalkohol színtelen, könnyen mozgó, sze-
szes szagú é.s égető ízű folyadék, mely vízzel, bor-
szesszel és aetherrel elegyedik fs. = 0'796, fp. = 67°.
CaCl2-dal 4(Cfl3)OPI, CaCl2, összetételű kristályos vegyü-
letté egyesül. Meggyujtva, halvány-kékes lángol ég.
Primar alkohol lévén, oxidációkor methylaldeliyd és
hangyasav képződik belőle. Firniszek, lakkok készíté-
sére, anilinfestékek előállítására, borszesz denatnrálá-,
Sára s egyéb ipari célokra használják.

Aethylalkohol (aethylhydroxid, borszes.z).(C2H5)OH.
A borszesztartalmú italok közül a bort és sört már
a legrégibb időben ismerték, de az aethylalkoholt
tisztán csak a XVIII. század végén állították elő és
chemiai összetételét csak 1808-ban állapították meg.
Kismennyiségben található a methylalkoholnál említett
növényekben, nyomokban a friss kenyérben, humusz-
ban gazdag talajokban, a légkörben,* a szarvasmarha
vérében (mint normális alkatrész) stb. Mesterségesen
többfélekép készíthető.

Kiindulva a szénből és hidrogénből, szintézis út-
ján a következő reakciókkal is előállítható az aethyl-
alkohol (az ú. n. ásványi szesz).

* Müntz szerint 1 esővízben 1 gr.

Alifás (zsírncmíí) vegyülétek.

39

1. A szén és a Indi’Ogéii igen magas liőmérséken
acetylénnó egyesülnek: C2-|-H2 = C2H2.

2. Az acetylén a keletkező hidrogénnel addició
útján aethylénné lesz: C2H2 -j-H2 = C2H4.

á. Az aethyléugáz töinény-kénsavban, aethylhydro-
siilfáttá oldódik: C2H4-j-H2S04 = (C2H5)HS04.

4. Az aetliylliydrosnlfat, vízzelfözve^aethylalkoholra
és kénsavra bomlik : (C2lÍ5)HS04 -]- H2O = (C2Hó)OH
+ H2SO4.

Manapság kizárólag a cukorfélék erjesztése útján
állítják elő.

Szeszes erjedés alatt a cukorféléknek az élesztő
által alkohollá és széndioxiddá való bomlását értjük.
Az élesztő mikroszkopos nagyságú (O'Ol mm) sejtekből
áll, melyek cukrot, különböző sókat és feliérj eféléket
tartalmazó híg tápan^’ag oldatban (10 — 20°/o cukor),
5 — 30° között és oxigén jelenlétében, sarjadzás útján
igen gyorsan elszaporodnak s a protoplazmájukban
lévő enzym (alkoholáz, zimáz) a CoHisOg képletp
cukorfélék (szőllő- és gyümölcsCukoij 94 — 95°/o-át fő-
képen alkoholra és széiídfoxi3ranbontja : C6H12O6 =
= 2C2H5.OH -{- 2CO2, de ezeken kivül a cukornak
mintegy 5 — G°/o-ból glycerin, borostyánkősav, s ú. n.
kozmás olaj „Fuselöl“ (propyl-, butil- és anydalkohol,
fuffüfol,' acetaf elegye) képződnek. Az élesztő sejtek
szaporodása megszűnik tömény (30°/o) cukoroldatban,
vagy 14%-nál több alkohol jelenlétében és a sejtek
elpusztulnak erősebb savák és lúgoktól, deziníiciáló
anyagoktól vagy ha a folyadék hőmérséke a 60°-ot
elérte. A C12H22O11 képletű cukorfélék (nádcukor,
malátacukor, tejcukor) közvetlenül nem erjednek, de
hígított savíik (sósav, kénsav stb.) és bizonyos enzymek
hatására erjedni képes cukorrá változnak át.

Az enzymek, másként nem organizált — alaktalan —
erjesztök ífermenturnok), az élő sejtben, képződő, többnyire
nitrogéntartalmú te.stek, melyeknek cliemiai szerkezetét nem,
csak hatásaikat ismerjük. Hatásuk lényegében véve abban áll,
hogy a bonyolódottabb összetételű vegyületeket, híg oldatban,
többnyire hydrolizis fohián, egyszerűbbekre bontják anélkül,
hogy maguk változást szenvednének. De tömény oldatban ugyan-

40

Alifás (zsirnemü) veg^niletek.

ezek az enzyraek ezeket az egyszerűbb vegyületeket a meg-
felelő, bonyolódott vegyületekké kapcsolják össze, vagyis kon-
denzálják. A legtöbb enzym vízben oldódik s oldataikból alkohol
által többnyire amorf por alakjában leválaszthatók, masfasabb
hömerséken (80*^) vagy erősebb' savak és lúgok, valaiinnranri- '
szejjliTmslinyagöHór'^ megszdinlk. Az 'enzymek

nem csak a szeszes éfjédésbéh, Tianeni általában a növények
és állatok életfolyamataiban (táplálkozás, lélekzés stb.), továbbá
az orvosi tudományban, a mezőgazdaságban, az iparban (sör-,
szesz-, ecetgyártás, sajtkészítés) stb. igen fontos szerepet ját-
szanak A növények életműködésük közben endc>thermikus reak-
ciók révén egyszerűbb vegyületekből (víz, széndioxyd, ammónia)
összetettebb vegyületeket készítenek (szénhydratokat, fehérjéket,
zsírokat) s meleget kötnek meg, míg az állat s az ember táp-
lálkozása közben ez összetett vegyületeket egyszerűbb vegyü-
letekre bontja szét (széndioxidra, vízre, carbamidra) s meleget
tesz szabaddá. Ezeket a folyamatokat az enzymek végzik. Igj"
pl. a gyomornedv enzymje, a pepszin, a hasnyálmirigy enzymje,
a trypszin, az oldhatlan fehérjeféléket oldhatókká, peptonokká,
a nyál ptyalinja a keményítőt cukorrá változtatja át, stb.

Legtöbb enzymes folyamat vízfelvétellel jár, ezért
liyclrolizis-nGk is nevezik. így pl. a nádcukor híg sósav
vagy kénsavtól, úgyszintén az élesztőben lévő enzymtől,
az invertintöl (invertáz) Ci2H220]i -1- H2O = CeHi-zOfi-j-
-|-CcHi206 egyenlet szerint, a szőllő- és gyümölcs-
cukor molekníáris elegyévé, ú. 11. intvertcukorrá alakul
át. Az élesztőben lévő másik enzym, a maltáz^ pedig,
a malátacukrot szintén erjedni képes cukorrá (szőllő-
cukorrá) alakítja át, minek folytán az említett cukrok
az élesztőtől elerjeduek. A csírázó gabonafélékben
szintén egy enzym : a diaztáz képződik, mely a nem
erjedő keményítőt szétfőzött állapotban 50° — 60° között
malátacukorrá és dextrinné változtatja. Utóbbi az erje-
dés folyamata alatt a diaztáz utóhatása következtében
szöllőcukorrá lesz s ennek folytán az élesztőtől elerjed.

A mondottakból megérthetjük tehát, hogy borszesz
készíthető minden cukros folyadékból (must, édes
gyümölcsök nedve stb.), továbbá a keményítőtartalmú
gabonafélékből és a burgonyából.

A szeszgyártásnak nyers anyagai főleg az utóbbiak
s rövidre fogott lényege az, hogy a keményítőtartalmú
anyagokat alkalmas készülékben, ú. n. gőzölőben szét-
főzik, elcsirizesítik, s 60° közelébe lehűtve, lég-

Alifás (zsínienűí) vegyületek.

41

inkább csírázott árpával (maláta) kezelik, mikor a
keményítőnek egyik alkotó része (azamii^^ maláta-
cyikorráu. (körülbelül 80°/o), a másik \am^ppeMn) pedig
dextrinné (körülbelül 207 o) változik s a kapott li. n,
édes cefrét az erjedés hőmérsékletére lehűtvén, élesz-
tővel kierjesztik. A főerjedés alatt a malátacnkor-
ból és az ntóerjedés alatt a dextrinből is, melyet
a diaztáz lassanként szőllőcukorrá alakít át, alkohol
keletkezik.* A szeszgyártásnál tehát a keményítőnek
majdnem egész tömegéből alkohol képződik. A ki-
erjedt cefrét desztilláló készülékben frakciónálják.

A desztillálás közbülső részlete kevés kozmás olajat
tartalmazó, 90 — 907o-os, borszesz; a kifőzött folyadék
pedig az ú. n. moslék, melyet állathízlalásnál takar-
mánj'ként használnak. A nyers szeszt az egészségre
ártalmas kozmás olajoktól való megtisztítás (raffinálás)
végett vízzel felhígítva kiizzított faszénén átszűrik és
ismét frakciónálják. Desztillálással teljesen víztől mentes
borszeszt, ú. n. absolut alkoholt készíteni nem lehet,
ezért a tömény borszeszt, a víz utolsó nyomainak
megkötése végett, erős vízelvonó anyagokkal, leginkább
égetett mésszel keverik s erről ismét ledesztillálják.

A tiszta alkohol színtelen, könnyen mozgó, kel-
lemes szagú folyadék, fs.i5°= 0'7937, fp.=78’4“ és csak
— 130'5°-on fagy meg; a levegőn vizet szí magába, s
vízzel hőfejlés és kontrakció közben elegyedik.** Leg-
több gáz alkoholban könnyebben oldódik, mint vízben;
ezenkivül oldja a gyantákat, a különféle szénvegyüle-
teket stb. Némel}' sókkal, pl. CaCL-dal kristályos
vegyületté egyesül. A Na és JsT-fém absolut alkohol-
ban hidrogénfejlődés közben nátrium — illetve kálium-
aethyláttá — C2H50Na-oldódik ; kénsavval aethylhydro-
sulfáttá egyesül. Primár alkohol lévén, oxidációkor
(chrómsavtól, permangansavtól, vagy ha levegővel kevert

* A sörgyártásnál a malátával készített édes cefrét fel-
fözik, mikor a diaztáz elpusztul és ennélfogva a kierjesztett
sörlében a dextrin változatlanul megmarad.

Legnagyobb a kontrakció (B'770/o), ha 53'9 térf. alkoholt
49‘8 térf. vízzel elegyítünk, ilyenkor az elegy térfogata 103'7
helyett csak lüO lesz.

42

Alifás (zsírneiníi) vegyületek.

gőze platinával érintkezik) aetliylakleliyd és ecetsav
keletkezik belőle. Ecetsav képződik akkor is, ha a
vízzel hig'ított borszesz a Mycoderma aceti-nek nevezett
.baktérium hatása folytán erjed (ecetsav erjedés). KOH-dal
és jóddal 50 — 80°-ra fölmelegítve .jodoform képződik
belőle, amiről 1000-szeres hígításban is felismerhető.

A borszeszt lakkok, firniszek, szeszes italok készí-
tésére, a chemiai iparban különféle szénvegyületek elő-
állítására, hő termelésére, stb. használják. Az ipari
célokra való adótól mentes szeszt denaturálják (fa-
szesszel és pyridinnel), hogy italok készítésére alkal-
matlanná tegyék.

A különféle borszesztartalmn folyadékokban* a
borszesz meghatározása vagy a párlat faj súlyából
(piknométerrel, vagy areométerrel), vagy gőzének
nyomásából (vaporimeterrel), vagy forráspontjából
(ebulioskoppal) történik és mennyiségét vagy térfogat-
vagy súly százalékokban szokás kifejezni.

Az aethyl alkoholban a methylgyök hidrogénatomjai negativ
gyökökkel helj^ettesíthetök. Chlorszánnazékai a mono-, di-
ós trichloraethylalkohol (CH2CI — CH2OH ; CHCJ2 — CH2OH és
•CCI3 — CIÍ2ÜH), melyek mind primár alkoholok egj^szersmind ;
ennek folytán valamennyinek egy-egy aldehyd, illetve egy-egy
sav felel meg. így pl. a trichloraethylalkoholnak a trichlor-
aldehyd, vagy chloral felel meg (1. a chloroformnál és aldehyd-
nél), melyből további oxidációkor a trichlorecetsav (1. ott)
keletkezik.

Propylalkoliol, CsHt.OH. Két izomerje ismere-
tes. 1. A norm. íjropylalkohol — CH2 — CH2.OH**

(fs.= 0‘80, fp. = 97.4°) a kozmás olajban található s
abból frakcionált desztillációval készíthető. 2. A se-
cuncldr vagy isovropyalkohol, CHa — CH(OH) — CHs
(fs. = 0-7887, fp. = 82-0°).

* A különféle sörökben 2‘5 — 8‘20/o, borokban 6 — 120/o, (déli
borokba 20 — 24PÍ6), pálinkafélékben legfölebb 40 — 60%, rumban
60 — 750/0, cognacban körülbelül 50 — 550/o borszesz van.

** flelykimélés végett ezután a vegyületek szerkezeti kép-
letét a szükséghez képest vízszintes vonalban is írjuk ; a
vonás ( — ) vágy pont (.) tehát az. így írott képletekben is a
szénatomok kapcsolódását jelzi.

Alifás (zsírnemíi) vegyületek.

43

Biitylalkoliol, CUHo.OH. Mind a négy lehetséges
izomerje ismeretes, melyeknek fontosabb fizikai saját-
ságait és szerkezeti képletüket az alábbi összeállítás-
ban tüntetjük fel:

CH3

CHa

I

CHa

I

CHa(OH)

norm. prim. butj-lalk.

fs. 0-8099, fp. = 116-80

CH3 CH3

\/

CH

I

CHa . OH

prím. izobutylalk.
fs. = 0-802, fp. = 108-40

CHa

CH(OH)

CH3

secund. butylalk.
fs. = 0-827, fp. = 990

CH3 CHs

\/

C— OH

CH3

tertiár butylalk.
fs. = 0-7788, fp.== 830

A két primár bntylalkoholbóí oxidációkor bntyl-,
illetve izobutylaldehyd, továbbá vaj sav, illetve izovajsav,
a secundár bntylalkoholbóí pedig aethyl-methylketon
CH.3 — CH-2 — CO — CHs s végül a tertiárből egyéb oxi-
dációs termékek keletkeznek.

Aniylalkohol, CsHiiOH. így nevezik a pentánból
C5H12 leszármazó alkoholokat, melyeknek mind a 8
lehetséges izomerjét ismerjük. Ezek közül a legrégeb-
ben ismert a szeszes erjedéskor keletkező erjedési,
amylcdkohol^ mely 1. poláros- fény síkjára nem ható
(inaktív) és 2. e fény síkjára ható (aktív) aniylalkohol
elegyéből áll. Az előbbit chemiai szerkezete után
(CH3)2Z=CH — CH2 — CHaOH izobutylcarhinolnak^ utóbbit

CHs
CHs— CHa

>CH— CHa.OH

meiJiyl-aethylcarhincarhinolnak nevezik. Az erjedési
aniylalkohol kellemetlen szagú, köhögésre ingerlő és
a szervezetre káros hatású.

Az általánosan használt szerkezeti képletek, mint emlí-
tettük, az esetek túlnyomó részében a vegyületek .chemiai át-
változásairól világos képet nyújtanak, de mivel a vegyületcket

44

Alifás (zsírnemű) vegyiiletek.

egy síkban ábrázolják, a gyökök térbeli csoportosulásáról
nem adnak számot, ami aztán hibás következtetésekre vezet-
het ; már pedig nyilvánvaló dolog, hogy az atomok és molekulák
tért töltenek be. A szerkezeti képletek tökéletlensége különösen
olyan izomervegyületeknél tűnik ki, melyekben a gyökök minő-
sége és kapcsolódásmódja ugyanaz, de fizikai, — különösen
optikai — sőt chemiai sajátságaik is különbözők. Ezeket az
izomériákat csak úgy magyarázhatjuk meg, ha feltesszük, hogy
a gyökök térbelileg különböző irányban vannak csoportosulva,
ennélfogva az ilyen izomervegyületeket geometriailag izomer -
vagy síereoi^omer-vegyületeknek nevezték el. Megmagyarázá-
sukra Van ’t Hoff és Le Bel egymástól függetlenül, de csaknem
egyidejűleg egy új elméletet állítottak fel. Ezen elmélet a
a négyvegyértékű szénatomot egy tetraéder középpontjába
helyezi és vegyértékeinek vonzását négy csúcsának irányában
képzeli, melyet a rajzban vastagabb vonallal jelöltünk.

Ha e szénatom négy különböző gyökkel van lekapcsolva,
akkor stereoizomervegyületek keletkeznek. Az ilyen szénatomot
Yan’tBoff „aszimmetriás“ -ndV. nevezi.* Vannak vegyületek,
melyek két vagy több aszimmetriás szénatomot tartalmaznak.
Ilyen, mint később látni fogjuk, pl. a borkősavnak aktív és inaktív
stereoizomerje. Az aktív amylalkohol is ilyen aszimmetriás
szénatomot tartalmaz.

E sor magasabb tagjainál az izomériák száma
rohamosan nő. így pl. a hexylalkoholnak (caproyl-
alkohol) CeHisOH 17, a heptyl- vagy oenanthylalkoholnak
CtHiöOH már 38 izomerje lehetséges. É magasabb
tagok közül egyeseknek vegyületei az állat- és növény-
országban találhatók. így pl. a cetylalhohol CigHssOH
mint palmitinsavas cetyl a cetvelőben forcliü elő,
melyből KOH-dal való főzéssel készül:

(Ci6H33)(CigH3i02) + KOH = C16H33OH + C1GH31O2K

palmitinsavas cetyl cetylalkohol palnűtinsavaskálium

* E megjelölés azonban nem egészen szabatos, mivel
nem a szénatom aszimmetriás, hanem a vegj’ület, a nem rész-
arányosán elhelyezett gyökök miatt.

Alifás (zsirneinfí) vegyületek.

45

A cetylalkoliol fehér kristályos tömeg; op. = 49‘5®.
A cerylalkohol CsgHssOH (op. = 79 °), mely a kiiiai
viaszban mint cerotinsavasceryl (C26H53) (C26H51O2),
a melissyl- vagy myricylalkohol CsoHeiOH (op. = 85 °)
pedig a méhviaszban található, mint palmitinsavas-
melissyl (CsoHci) (C16H31O2) és hasonló eljárással
készítik, mint a cetylalkoholt.

2. Telítetlen egy vég y értékű alkoholok,
Oleíiii-alkoliolok. CnH(3n— 1) • OH.

A CnH2n képletű olefinekből hasonló módon leve-
zethetők, mint a paraffinalkoholok. Sajátságaikban az
egyvegyértékű alkoholokhoz hasonlók, de mivel bennük
két szénatom között kettős kapcsolódás van, addicióra
képesek. E sor első tagja a vimilalkohol CH2 = TTH . üli,.
níély~a? aethylénből CH2 = CH2 ágy vezethető le, hogy
abban egy hidrogénatomot hy droxilgyökkel pótolunk. Lég- .
fontosabb közöttük az CH^^CH — CH2OH, /

mely a propylénből CÉ2 = OH — CHs vezethető le az
előbbihez hasonló módon s vegyületei a foghagymában
és a mnstárolajban találhatók. Mesterséges úton leg-
könnyebben glycerinből ügy állítható elő, hogy azt
hangyasavval vagy oxálsavval hevítjük (1. a glycerin-
nél). Az allylalkohol színtelen, mozgékony , szúrós szagú
folyadék, fs. = 0‘854, fp. = 96° és vízzel elegyíthető.
Priniár alkohol lévén, oxidációkor (Ag20-dal) allyl-
aldeliycl (acrolein), további oxidációkor pedig acfijlsan
keletkezik bélőler"

— H2O

CH2 = CH — CH2OH — ^ CH2 -- CH — CHO

allylalkohol allylaldehyd

^ CIÍ2 = CH — COOH *

acrylsav

+ 0

* Az átalakulás clieraiai egyenletét mellőzvén, e rövidí-
téssel azt akarjuk kifejezni, hogy az allylalkoholból 1 mól. viz
képződése folytán előbb allylaldehyd s ebből egy oxigénatom
felvételével acrylsav keletkezik. A szükséghez képest ilyen
rövidítéseket fogunk ha.sználni később is.

4G

Alifás (zsírnemíí) vegyületek.

.3. Tliioalkoholok vagy iiiercaptánok.

Az oxigén és kén ugyanazon csoportba tartozó
elemek ^ lévén^ az organikus vegyiiletekben is lielyet-
tesitlietik egymást. Ha az alkoholok liy cl roxjűgyö kében
az oxigént kénnel pótoljuk, az n. n. thioalkoholoh vagy
mercajMnolc származnak. Színtelen, vízben többnyire
()ldliató, foghagymára emlékeztető szagú folyadékok.
Sajátságaik általában véve az alkoholokéhoz hasonlók,
de kiváltképeir abban különböznek tőlük, hogy a
mercaptánokban az SH-gyök hidrogénje nemcsak Na,
K-rnal, hanem liehéz fémekkel, különösen leánnyal,
könnyen helyettesíthető.* Salétromsav a inegfe'®ö'§f/Z/b-
^avvá oxidálja ; például C2H5SH -}- 30 = C2H5STJÍTT
aethylsulfosav.

A mercaptánok általában véve akkor képződnek : 1. ha az
alkylgyökök halogénvegyületei és KSH alkoholos oldatban
egymásra hatnak : C2H5CI -|- KSH = KCl -j- C2H5SH (aethyl-

■sulfhydrát, aeth.ylmercaptán) ; 2. ha az alkoholok hydroxjd-
gyökének P2S5 segítségével, kénnel helyettesítiük :

SC2H5OIÍ 4- P2S5 -= 5C2H5SH 4- P2O5.

Közülök többet ismerünk, de ezek inkább a
tudomány szempontjából érdekesek.

IV. Alkoholgyökök különféle vegyttletei.

1. Nitroparaffinek. Rn , (X02)n.

A szénhidrogénekben a hidrogénatomok az egy-
vegyértékű nitrogyökkel N^02 helyettesíthetők, amikor
az alkoholgyökök nitrovegyületei származnak, melyek
inkább csak a tudomány szempontjából fontosak. Több-
nyire színtelen, kellemes szagú folyadékok s vízben
nehezen oldódnak.

A mononitroszármazékok leggyakrabban úgy állíthatók
elő, hogy az alkyljodidokat ezüstnitrittel hevítjük, pl.

C2H5J AgN02 = AgJ -j- C2H5 . NO2 (mononitroaethán).

* E vegyületeket pl.- ( C2ll5S)2Hg mercantidoknalc nevezik.
A mercaptánok elnevezése „Mercuriuni; ■captans“-ból ered.

LVlifás (zsírnemtí) veg'yiUetek.

47

A nitromethán CHz. NO-2, fp.= lOlo. Nitroaethán CHs —
— CH2.NO-i,fp.—113. Dinitroaeihán CHs — CJí/iYO2)2,fp.=185'50.
Trinüromethán vagy nitroform CH(NOi)z, színtelen kristályos
test, mely hevítve hevesen explodál. Igen erős egyvegyértékű
savként viselkedik ; benne- a hidrogénatom fémekkel helyette-
síthető. Kálinmsója már 100*^ közelében explodál. A nitro-
paraffineknek chiór és bróm-származékai is ismeretesek.

2. Aminek.

E vegyületek akkor származnak, lia az ammóniá-
ban XHs, a liidrogéiiato mókát alkoliolgj'^ökökkel helj^et-
tesítjiik. Az alkoholgTököknek száma szerint lehet-
nek : jprimcir, secunddr illetve terticir* aminek, továbbá
egyszerű aminek, ha a helyettesítés ugyanazzal vagy
vegyesek, ha különböző alkoholgyökkel történt. Álta-

+ + +

lános képletük tehát: R — NH2, R2 = NH illetve ÉsN. Pl.

C2H5

C2H5

CHs

/

/

/

N— H

N— C2H5

N— C2H5

\

\

\

H

H

H

aethylamín

diaethylamin

metliylaethylam.

ryszerü, prím.

egyszerű, secund.

vegj'es secund.

C2H5

CH3

N— C2H5 N— C2H5

triaethylam. methylaethylpropylam.
egyszerű, tért. vegyes tért.

Az aminek sajátságai az ammóniáéhoz hasonlók,
de annál erősebb bázisok, mivel bennük a hidrogén-
atomokat határozottan pozitivgyök (methyl, aethyl stb.)
helyettesíti s ennek folytán dissociatiójuk foka** az

* A primár, secundiir és tertiár amineket ainiő.-, imid-,
illetve wtíriZ-bázisoknak is nevezik, az egyvegyértékű amidqyök
— NH2, a kétvegyértókű ^ NE, illetve a háFomveg^

értékű nitrilggök iV=~űtan. '

**-Az--nelelrtroIito)r--di.s.söciatio egyik szabálya szerint a

vegyidet dissociatiójának foka arányos molekula-vezetőképes-
ségével. Utóbbinak kísérleti adataiból tehát a dissociatio toka
könnyen megállapítható. (Molekula-vezetőképesség alatt az akkor
észlelt vezetőképességet értjük, ha az 1 cm. távolságban levő
elektródok között az clektrolytnek éppen grainm-inolekulasúlynyi
mennyisége van az oldatban.)

48

Alifás (zsíniemü) vegyületek.

NHp-nál nagyobb. Ví^en többnyire oldliatók. A onethyl-
cimin CHa NH2, szintben áíiimoniá szagú gáz, de
meggyűjtliató. Az aethylamin C2H5NH2 mozgékony
folyadék, mely 18 fokon forr. Savakkal, mint az
ammónia, közvetlenül sókká egyesülnek s e sókból
lúgokkal ismét szabaddá tehetők.

Nagyon jellemző a magaviseletük a salétromossavval szem-
/ J ^ primar aminek salétromossavtól a megfelelő alkoho-

lókká változnak át :

C2H5 . NH2 + NO . OH C2H5 . OH + N2 -f H2O*

aethylamin aethylalkohol

,A secundar aminek azonban az ú. n. nitrosoamin vegyületekké:**
(CH3)2NH -|- NO . 0H=H20 -f- (CflsjaN .no (nitrosodimetliylamin)

1

E nitrosovegyületeket a keletkező hidrogén ú. n. liydra-
*** redukálja: —

V (CH3)2N . NO -(- 2H2 = H2O -|~ (CH3)2N . NH2 (dimethylhydrazin),

A tertiiír aminek különösen az alkyljodidokkal közvet-
lenül egyesülnek s ekkor az ammoniumsóknak megfelelő vegyü-
letek keletkeznek :

(C2H5)3N-f-C2H5J=(C2Hő)4NJ (tetraaethyl-ammoniumjodid),
melyeket a KÖPI már nem bont meg, de nedves ezüstoxid
hatására hydroxidokká lesznek :

(C2Hs)4NJ -f AgOH -= AgJ -f (C2Hö)4N . OH (tetraaethyl-
ammoniumhydroxid).

A tértiül* aminek KOH vagy NaOH-hoz hasonló
s.ajátságú vegyületek ; erősen lúgos kémhatásúak,
a zsírokat ép úgy elszappanosítják, mint amazok, mi-
vel a pozitivgyökök nagyobb száma miatt dissocia-
ciójiik foka az amineknél is nagyobb és a maró-
lúgokét megközelíti.

* E reakció egészen analóg a következővel : NH2 -j-
-f NO . OH=H — OH+N2+ H2O.

** A nitrosoamin-vegyületekben az egyvegyértékű nitroso-

gyök (— N — 0) nitrogénhez Yapcsol'ff'J": — N — NO:

Valamint az aminek az NH3-ból, aképen a nidrazinek
a diamid v. hydrazinból H2N . NH2 levezethetők úgy, hogy
benne a hidrogénatomokat helyettesitjük. Pl. CHa . NH . NKb
methylhydrazin s így tovább.

V

V

x\liías (zsírnemtí) vegyületek. 49

Az aminek általános képződési módjai közül megemlítjük
a következőket: 1., ha az alkoholgyökök halogénvegvületeit
alkoholos ammonia-oldattal bezárt csőben lOÖ ra hevítjük, s a
képződött s ot K üH;d al 1 e d ^ z till álj u k :

C2H5 . J — C2H5 . NH2 . HJ (aethylaminhydrojodid) ;

C2H5 . MH2 . HJ -j- KOH = H2O -|- KJ -f- C2H5 . NH2 (aethylamin).

^Az így kapott primitr aminekből egy mól. alkyljodiddal
secundár, s ebből hasonló módon tertiar amin keletkezik. 2., ha
az alkoholgyökök nitro- vagy cyánvegyületeit (nitrileket) kelet-
kező hidrogénnel redukáljuk :

(nitromethán) CH3NO2 -|- 3H2 = 2H2O-I-CH3 . NH2 (methylaminj ;

(methylcyánid) CHa . CN 2H2 = C2H5 . NH2 (aethylamin).

3. Pliospliiiiek.

Az aminekhez hasonló módon származnak a PHa-ból, ha
abban a hidrogénatomokat alkoholgyökökkel helyettesítjük, s ép
úgy lehetnek egyszerűek és vegyesek, továbbá primar, secundár
és tertidrek, pl. :

C2H5.PH2 rC2Hö)2PH (C2H5)3P

aethylphosphin, fp. = 25° diaethylphos. fp.= 85® triaethylphos. fp.= 127®

A phosphinek színtelen, illékony, erősen fénytörő, kábító
szagú folyadékok, melyek vízben alig, de alkohol vagy aether-
ben könnyen oldódnak ; a levegőn könnyen oxidálódnak s közü-
lök igen sok a levegőn magától meggyúl.

4. Arsinek.

Az alkoholgyököknek arsenvegyületei közül megemlítjük
a dimethylarsint v. kakodylhy drogént (CR3)2AsR = és az
arsendyrnethylt v. kakodylt As2(CH3)4, fp. = 170, melynek rend-
kívül kellemetlen, undorító szaga van. E vegyületek és származé-
kaik nevüket is innen kapták.

5. Alkoliolgyökök fémvegyületei.

Ezek közül különösen az egy vegyértékű alkoholgyökök-
nek Zn, Cd és Hg-vegyületeit ismerjük. A tudomány szem-
pontjából legfontosabbak a cinkvegyületek, melyek színtelen,
kellemetlen szagú, levegőn erősen füstölő s könnyen meggyúló
folyadékok. Víztől a megfelelő szénhidrogén fejlődése közben
igen hevesen elbomlanak :

Zn(CH3)2 4- 2H2O = 2CH4 + Zn(OH)2

cinkmethyl methán

E vegyületek legtöbbje fémeknek vagy fémötvözeteknek
alkylbromidokra vagy jodidokra való hatásával készül, s gyúlé-
konyságuk miatt csak beforrasztott üvegcsőben tarthatók.

Az alkoholgj'üköknek némely Sb, Bi, B és Si-vegyületei
is ismeretesek.

Nuricsán : Szénvegyületek cliemiája.

4

T/ í

50

Alifás (zsirnemű) vegyületek.

V. Egyvegyértékű alkoholok oxidációs
származékai.

1. AUleliydek és származékaik. ll.CHO.

Az alkoholoknál már kifejtettük, hogy minden
primár alkoholnak első oxidációs terméke egy al-
dehyd.* A paraffinalkoholok homolog sorából tehát
az aldehydeknek homolog sora keletkezik.

1 Általában véve képződnek, 1. ha a primár al-
koholokat oxidáljuk, 2. ha az ű. n. egyvegyértékű
zsírsavaknak (1, ott) calciiimsóját hangyasavascalcium-
mal hevítjük, pl. :

(CH3— C00)2Ca -f (H — COO)2Ca=:2CH3 — CHO + 2CaC03

I oalciuraacetát eale. formiát acetaldehyd

^3. ha a savgyökök chlórvegyületeit keletkező hidro-
l génnel összehozzuk:

CH3 — CO . Cl -f H2 = HCl 4- CH3 — CHO

acetylchlorid acetaldehyd

Az alacsonyabb tagok sajátságos szagú, illékony,
vízben oldható folyadékok ; a magasabbak szilárdak és
vízben oldhatatlanok. Igen fontos chemiai sajátságuk,
hogy könnyen oxidálhatók, ennek folytán erélyes
' 7 redukáló anyagok ; ezért ammoniás ezüstnitrat-oldatból
I í' színezüstöt (ezüsttükör) választanak ki és a kénessavval
7 elszíntelenített fuxinoldatot ismét megvörösítik. E reak-
ciókról felismerhetők.

Az aldehydeket általában véve az jellemzi, hogy
sok vegyülettel egyesülnek, így pl. natriumhydrosulfit-
tal, ammóniával (aldehydammoniákká) kristályos vegyü-
letekké, s közülök többen könnyen polymerizálódnak.

Az aldehydeket kétféleképpen is nevezik, vagy
az alkohol után, melyből származik, pl. aethylaldehyd,
vagy a sav után, mely belőle keletkezik, pl. acetaldehyd.

Methylaldeliyd (formaldehyd) H — CHO. E fontos
vegyületet gyárilag úgy. állítják elő, hogy methyl-
alkoholnak és levegőnek elegyét izzó platinatekercsen
vagy izzó vörösréz-szöveten vezetik keresztül. Régebben

* Valamennyi aldehydben két hidrogénatommal kevesebb
lévén, mint a neki megfelelő alkoholban : az „aldehyd" nevet
„alkohol dehydrogenatus“-ból képezték.

Alifás (zsirnemü) vegyiiletek.

51

csak gőzalakban vagy vizes oldatl)aii ismerték, de
manapság már folyadékká is megsűrílik. Vizes oldata
(40°/o) a kereskedésben formaiin név alatt szerepel.
Erélyes baktériumölő hatása miatt igen fontos anti-
szeptikns szer, melyet az orvosi gyakorlatban, szesz-
gyártásban dezinficiálásra használnak. Az általánosan
használt lysoform a kaliszappannak és formaldehyd-
oldatnak az elegye.

Bayer (1870) vizsgálatai szerint úgy látszik, hogy a
formaldehyd a chlorophyltartalmú növényi sejtekben, a szén-
sav-asszimiláció első termékeként jelenik meg. Képződését
úgy magyarázza, hogy az abszorbeált széndioxid a protoplazmát
átitató folyadéktól HsCOs-á lesz, melyet azután a napfény
formaldehyddé redukál. Ennek polymerizálódása révén az ú. n.
szénhydratok képződése is megmagyarázható volna :

6H — CHO = CgHisOg

formaldehyd szölöcukor

Aetliylaldehyd (acetaldehyd) CHs—ÜHO. Kis
mennyiségben található némely magvak vizes párlatá-
ban, a borban, a „Roquefort“- és „Gorgonzola" -sajtban.
Többféle módon előállítható. Gyárilag a szesz rektifi-
kálásánál kapott ú. 11. előpárlatból készítik.* Könnyen
mozgó, sajátságos szagúlfolyadék, fp. = 20*8°. Vízzel,
borszeszszel, aetherrel elegyedik. Kiváltképen az anilin-
festékek készítésénél használják. Igen kis mennyi-
ségű HCl vagy H2S03-tól paraldehyddé (C2H40)3 poly-
merizálódik, mely színtelen folyadék, fp, = l24°. Ha
nz említett savak 0° alatt hatnak az aldehydre, a
kristályos metaldehyddé (C2H40)n lesz.

Az aldehydek methyl gyökében mind a három
hidrogénatom halogén gyökökkel helyettesíthető, így
pl. ha aethylalkoholba chlórgázt vezetünk, végső ter-
mékként trichloraldehyd vagy chlorál keletkezik, mivel
a chlór egyoeii oxidálja is az aétliylalkoholt :

CH3 — CH2OH + 4Cl2 =- CCI3 — CHO 4- 5HCI

Olajszerü, csípős szagú folyadék, fs. = T512,
fp. = 96®, melyből lúgokkal chloroform képződik (1. ott).

* A bor.szesznek faszénen való megszűrésekor is (raffiná-
lásakor) képződik.

4H<

52

Alifás (zsirneműj vegyületek.

A chlorál víztől kristályos vegyületté, chlorál-
hydráttá lesz, melynek szerkezetét úgy foghatjuk fel,
mint az aetliylidénglycolnak (1. o.) triclilor-származékát
/

CHs— CH CH3 — CH(0H)2 CCl3 — CH(0H)2

\ aethylidénglyeol trichloracthylidénRlycol

aethylidén gyök v. clilorálhydrát

A chlorálhydrát vízben oldódik és csípős ízű,
op. = 57°. KOH-dal cliloroform és oxidációjakor tri-
chlorecetsav képződik belőle. Altatószerül és az ipar-
ban használják.

A telítetlen (olefin) alkoholokból származó aldehydek
közül megemlítjük az allylalkoholból oxidációkor kelet-
kező allylaldehyd-et vagy acrolein-t CH2 = CH — CHO,
mely úgy készül, hogy glycerint KHSOi-tal ledesztil-
lálnak. Kis mennyiségben képződik a glycerinnek —
ennek folytán a zsíroknak — (1. ott) hevítésekor is.
Tisztán előállítva színtelen, mozgékony, kiállhatatlau
szúrós szagú folyadék, fp. = 52°; az égett zsírnak
kellemetlen bűze acroleintől származik. A levegőn
lassanként acrylsavvá CH2 = CH — COOH oxidálódik,
s a keletkező hidrogéntől allylalkohollá lesz.

Az aldehyd és homológjai ammóniával addició utján :
CH3 . CHO + NH3 = CH3 .

ú. n. aldehydammoniákká egyesülnek, melyek amidoalkoholok-
nak is tekinthetők. A példaképen felhozott aldehydammoniák,
mely kristályosán romboederekben akkor képződik, ha az
aethylaldehydnek aetheres oldatába száraz NHs gázt vezetünk,
olyan aethylalkoholnak teldnthető, meljmek CH2OH csoportjában
egy hidrogénatom az amido-gyökkel (NH2) pótoltatott. E vegyü-
letek savaktól könnyen komponenseikre bomlanak.

Az aldehydek hydroxylaminnal* egy miüekula víz ki-
válása közben

CH3 . CHO + HO . NH2 = H2O -f CH3 . C^JJ ' (aldoxim)

* A hydroxylamin vizes oldata erősen lúgos kémhatású,
fémsók oldatából fémhydroxidokat választ ki ; savakkal jól kris-
tályosodó sókat alkot és erősen redukáló sajátsága miatt igen
hig oldata is a lúgos cuprisók oldatából cuprooxidot választ ki.
Szerkezetére nézve olyan ammóniának tekinthetjük, melyben
egy atom hidrogént OH gyök helyettesit. Képlete tehát HO.NH2.

xVlifás (zsírnemü) vegyületek.

53

ú. n. aldoxim-má egyesül, fp. = 1150, mely vízben oldható,
színtelen, bomlás nélkül desztillálható folyadék.

Az aldoximok homolog sorából több tagot ismerünk.

2. Ketonok és származékaik. R — CO — K.

A secimdár alkoholok homolog sorából oxidáció-
kor a ketonok homolog sora keletkezik, s jellemzi
őket az, hogy bennük a kétvegyértékű carbonylgyök-
höz =C=0 két alkylgyök van kapcsolva. Többnyire
vízben nem oldható, aetheres szagé folyadékok. Az
aldehydektől eltérően az ammoniás ezüstnitrat-oldatot
nem redukálják, de a keletkező hidrogénnel ezek is a
megfelelő (secundáij alkohollá lesznek. Kalinmpyro-
chromattal és hígított kénsavval melegítve, a molekula
szétbomlásával megy végbe az oxidáció, ennek folytán
legtöbbször kétféle sav keletkezik belőlük. Némelyek
a fa-, cukor- s egyéb organikus vegyületek száraz
desztillációjakor keletkeznek és mesterségesen több-
féleképen készíthetők.

Aceton (dimethylketon) CHs — CO — CHs. Csekély
mennyiségben a vérben, vizeletben, nagyobb mennyi-
ségben a cukorbetegségben szenvedők vizeletében
található. Képződik a fa száraz desztillációjakor, ennél-
fogva a nyers methylalkoholban mindig előfordul. Kis-
mennyiségben keletkezik a növények intramolekuláris
lélekzésekor,* úgyszintén némely baktériumoknak (Ba-
cillus macerans és B. violarius acetonicus) szénhidrá-
tokra való hatásakor is. Rendszerint calciumacetátnak
hevítése révén készül. Nevét is innen kapta. Színtelen,
könnyen mozgó, sajátságos szagé folyadék, /s.=0'801,
fp. — b&b^. Vízzel, borszesszel, aetherrel elegyedik.
Kaliumpyrochromat és kénsavval oxidálva, ecetsav és
hangyasav képződik belőle :

CHa - CO — CHa -f 30 = CHa — COOH + H-COOH

Jód és KOH-dal jodoform keletkezik belőle. A
chemiai iparban igen gyakran használják.

* Az oxigén felvétele nélkül való széndioxid kilehelést
nevezik intramolekidáris (régebben : belső) lélekzésnek.

54

Alifás (zsirnemü) vegyületek.

Az acetonnak különféle halogén származékait ismerjük :
monocliloraceton CHs— CO— CH2CI fp.=1190 (gőze erős könnye-
zést okoz) ; a-dichloraeeton CH3— CO— CHCI2, fp. = 120^ §-di-
chloraceton CH2CI — CO — CH2CI, op.=45®. Sym. ietraehloraceton
CHCI2 — ^^CO — CHCI2 fp.=1800, továbbá a megfelelő bróm és jód
származékait is. E homolog sorba tartozó ketonok és szárma-
zékaik közül több elő van állítva.

A ketonok hydroxilaminnal az aldoximoknak (1. aldehydek-
nél) megfelelő ú. n. hetoxoximokat alkotnak : (CH3)2 = CO 4-
-j- HO . NH2 = H2O (CH3)2 = C = N . OH acetoxim, fp. = 1350.

3. Eg^ybázisú savak. Zsírsavak. CnHgn+i (COOH).

Az alkoholoknál említettük, hogy minden primár
egyvegyértékű alkoholból oxidáció folytán egy-egy sav
(carbon v. szervessav) keletkezik. E savakban jellemző
az egyvegyértékű, negatív jellemű carboxyl — COOH
csoport, melynek száma szabja meg azt, hogy a sav
hány bázisú ; mivel e csoportban lévő hidrogénatom
helyettesíthető fémekkel, amikor sók- vagy alkyl-
gyökökkel, amikor ű. n. összetettaetherek keletkeznek.
A primár egyvegyértékű alkoholokból tehát kivétel
nélkül csak egybázisű savak vezethetők le, ennélfogva
általános képletük: JR, — CO . OH. A telített (paraffin-)
alkoholokból származó egybázisű savakat zsírsavak-
nak is nevezik, mivel közülök a magasabb tagoknak
vegyületei a zsírok és olajokban találhatók. E homo-
log-sornak alacsonyabb tagjai folyadékok, a caprinsavtól
kezdve pedig a szoba hőmérsékén szilárdnak. Előbbiek
bomlás nélkül desztillálhatók, utóbbiak bomlás nélkül
csak alacsony nyomás alatt. Hasonló chemiai szerkezet
mellett az egymásután következő tagok forráspontja
között átlag 19° különbség van. Az alacsonyabb tagok
vízben könnyen oldódnak, de a molekulasúly emelke-
désével e sajátság megszűnik. Alkohol v. aetherbeu
valamennyien oldódnak.

E savak erőssége (más szóval : reakcióképessé-
gük, vagyis hogy milyen mértékben vesznek részt a
chemiai reakciókban) és szerkezetük között szoros
kapcsolat van. Legerősebbek (dissociatiofokuk leg-
nagyobb) az alacsonyabb tagok (hangyasav, ecetsav),
de azok a savak, melj^ekben a negatív carboxyl-csoport

Alifás (zsirnemíi) vegyületek.

55

nagy számú pozitív gyökkel van egyesülve (ilyen pl. a
vajsav), igen gyengék, mivel ezeknek dissociatio-foka
csekély.

Fontosabb képződési módjaik: 1. Ha a primár alkoholokat
és aldehydeket oxidáljuk :

(aethylalkohol) CHa — CH2 . OH -f 02=CH3 — CO . OH (ecetsav)
(acetaldehyd) CHa — CHO + 0 = CHa . CO . OH (ecetsav)

2. Ha az alkylgyököknek cyanvegyületeit (ú. n. nitrileket)
higít^t savakkal vagy lúgokkal főzzük :

(acetonitril) CHa — CN + 2H2O + HCl = CHa — CO . OH + (H4N)Clj^

3. Ha az alkoholátokra szénoxidgáz hat :

(aethylalkoholát) C2H.50Na-j-C0=C2HöC0.0Na (propionsavas nátr.)

Hangyasav H . CO . OH. Szabad állapotban a han-
gyákban, némely hernyókban (Bombyx processionea),
egyes fenyűfélék leveleiben, izzadságban, csalánban
stb. található. Régebben főképen a hangyáknak vízzel
való desztillációja útján készült. Többféle módon kép-
ződik, így methylalkoholból, hidrogéncyánidból HCN az.
embtett reakciók szerint, továbbá, ha chloroformot
alkoholban oldott KOH-dal főzünk CHCl3 + 4KOH =

= H — C00K-[-3KC1-1-2H30, vagy ami igen nevezetes,
ha nátronmészre 200 — 220*^-011 CO gáz hat : CO
-j-NaOH = H — COONa. Rendszerint azonban úgy állít-
ják elő, hogy oxálsavat glycerinnel hevítenek, amikor
lényegében véve az oxálsav H2C2O4 = H — COOH -j-
-j- CO2 egyenlet értelmében bomlik.*

A vízmentes hangyasav színtelen, szúrós szagú
folyadék, mely a bőrön hólyagot húz, /s. = T22,
fp. — 100'6° ; O'^-ra lehűtve kristályos tömeggé fagy ;
160°-ra hevítve CO2 és H-re bomlik. Tömény kénsav
vízelvonó hatása folytán CO és H2O képződik belőle.
Ammoniás ezüstnitrát-oldatból a melegítéskor szín-
ezüstöt, a mercurioxidból pedig színhiganyt választ ki
(aldehydreakció). A hangyasav chemiai jelleme e
sorba tartozó tagokétól eltérő, amit az említett két

* A vízmentes hangyasav, ólomsójának H2S-gázzal való
elbontása útján készül.

-f 7 Hto C4/3 ^

56

Alifás (zsírnemü) vegyületelc.

utóbbi reakció is bizonyít. S minthogy nem csak az
egybázisú savak, hanem az aldehydek sajátságait is
mutatja, indokolva van fönnebb használt szerkezeti
képlete is.

Sóit acidum formicicum után formiátok-nak neve-
zik s ezek hangyasavból és fémek carbonátjaiból köny-
nyen előállíhatók s többnyire vízben oldhatók. K- és
A^a-sójából KOH-dal hevítve H — COOK -j- KOH =
= K2CO3 -f- H2 egyenlet értelmében egészen tiszta
hidrogén fejlődik. Ezüst és higany sójából hevítéskor
ezüst illetve higany válik ki. A hangyasavat és sóit
gyógyszerül és a cheniiai iparban használják.

Ecetsav. CHb — COOH. Már az ókorban ismerték
a borból készült ecetet, de csak Lavoisier mutatta ki,
hogy képződéséhez levegő szükséges és összetételét
Berzelius állapította meg (1814). Szabad állapotban,
sók és összetett aetherek alakjában a növényprszágban
található. Előfordul az állati szervezetben is, így pl.
az izzadságban, izomnedvben, vizeletben stb. Képződik
a fa, cukor, borkősav, stb. száraz desztillációjakor
(faecet), a borszesz ecetsavas erjedésekor és számos
szénvegyület oxidációjakor. Többfélekép készítik, de
rendszerint a fa száraz desztillációjakor kapott nyers
faecetből * vagy szeszes folyadékoknak erjesztése útján
állítják elő. Házilag sörből és kiváltképpen borból ;
gyárilag pedig felhigított borszeszből készítik (gyors
ecetgyártás). Mindkét esetben az alkoholt a levegő
oxigénje oxidálja, az ecetbakterium {Mycoderma aceti.
Bacterium aceti) által termelt enzyni (,,alkoholoxidáz“)
közreműködésével. Ha a folyadék alkohol-tartalma
lOVo-nál nem több és a hőmérséklet 33° körül van,
akkor rövid idő alatt ecetsavvá lesz. Ez gyárilag úgy
történik, hogy kettős fenekű fakádat, melynek felső
feneke és oldala át van lyukasztva, ecetbe áztatott
Tagy még célszerűbben tiszta ecetbakterium-tenyészettel
átitatott bükkfaforgácscsai megtöltenek és erre mintegy

* A nyers faecetböl úgy állítják elő, hogy azt Na-2C03-tal
telítik és a kapott nátrium acetátot 2500-ra való hevítéssel meg-
tisztítják s azután tömény kénsavval elegyítve a képződött
ecetsavat lodcsztillálják.

Alifás (zsirnemü) vegyületek.

57

20°/o ecettel elegyített 6 — lOVo-os borszeszt öntenek.
A nagy felületen szétoszló alkohol a kád likacsain
betóduló levegő hatására nagy részben' ecetsavvá oxi-
dálódik * és egy-kétszeri rátöltéssel teljesen ecetsavvá
alakul, mely aztán a kád alján gyűl össze. A feltöltö-
getés elkerülése végett két-három kádat is szokás egy-
más fölé helyezni. A közönséges asztali ecetben 3 — 4%
ecetsav van.**

A vízmentes ecetsav színtelen, szúrós szagú, víz-
zel, alkohollal és aetherrel minden arányban elegyedő
foh'adék, mel}" a bőrön hólyagot húz. Lehűtve kris-
tályos tömeggé fagy meg (jégecet), mely 16’7®-on
ismét megolvad, fs.= 1'055, fp.= 118°, Vízzel kon-
trakció közben elegyedik. Az egészen tömény ecetsav
gőz e meggyújtható. Sóit acidum aceticum után acetát-ok
nak nevezik s ezek legkönnyebben előállíthatók a
fémoxidok vagy fém cár bonátoknak ecetsavban való
feloldása útján. A normális acetátok vízben könnyen
oldódnak, a Fe, Al; Pb, és Cu bázisos sói vízben
nehezen oldhatók. Az alkálifémek acetátjai egy mól,
ecetsavval savanyúsókká egyesülnek. A nátriumacetdt
C-iH^O-iNa, 3 mól. vízzel kristályosodik és csak 310°
felett bomlik. A norm. ólomacetát (C2H302)2 Pb^ 3H2O,
négyoldalú hasábokban kristályosodik s rendszerint
ólomoxiduak ecetsavban való feloldása útján készül.
Édeskés ízű, ezért ólomcukornak is nevezik. E só
ólonioxiddal főzve bázisos ólomacetáttd lesz : (C2H3O2)
Pb . OH. Az ú, n. ólomecet különféle bázisos ólomacetát,
lúgos kémhatású oldata, melyből a becses ólomfehér-
festéket is készítik. A rézacetdt {CíHzO^^Cu . H2,0,
kékeszöld színű kristályos só. A réznek bázisos sója
a kereskedésben grünspan név alatt fordul elő s igen
könnyen képződik, ha a réz ecetsav jelenlétében
levegővel érintkezik. Az ólom és rézsók rendkívül

* Ilyenkor kis mennyiségíí aldehyd és ecetaether is kelet-
kezik, amitől a gyári ecet kellemes zamatot kap.

** A gyári ecetsavból készített asztali ecetet olykor
H2S04-val is hamisítják, hogy csipösebb legyen ; ezt i^en könnyen
felismerhetjük, ha az ecetet porcelláncsészében kevés cukorral
keverve vízfürdőn bepárologtatjiik, amikor a cukor az el nem
párolgó kénsavtól elszenesedvén, megbámul.

58

Alifás (zsirnemü) vegyületek.

mérgesek. Az ecetsavat és sóit gyógyszerül és iparban
használják.

Propionsav, CATs — CH2 — COOH. Olajszerű folya-
dék,/is. = 0‘992, fp. — 140°. "^óiipropionátoknak hívják.

Vajsav-nak két izomerjét ismerjük : a norm. vaj-
sav CHn — CH2 — CH2 — COOH avas szagú, sűrű folya-
dék, /s.= 0'9587, /^.=163°, mely vízben és borszesz-
ben könnyen oldódik. Előfordul némely növényekben,
huslében, izzadságban, kiváltképen pedig a vajban,
mint vajsavasglycerin. Képződik cukorból, keményítő-
ből az ű. n. vaj savas erjedéskor, a vcysay-baktérium
(Bacillus subtilis) hatása folytán: C6Hi206=^C4H802 +
-h 2CO2-I-2H2 ; továbbá a fehérjefélék oxidációjakor
és rothadásakor. Az izovajsav pedig {CHb)2= CH —
— COOH, az izobiitylalkoholból oxidációkor kelet-’
kezik, s szabad állapéiban főleg a hegyi arnika (Ar-
mica montana) és a Szentjános-kenyérben található.
A vajsav sóit lutirát-oknSik nevezik.

Valérián sav- nak már 4 izomerje lehetséges, melyek
közül a gyógyszerül is használt valeriánsav vagy bald-
riánsav a legfontosabb, s tulajdonképen az inaktív izo-
valeriánsavnak (CH3)2=CH — ÓH2 — COOH és az (aktiv

CH3

jobbra fordító) valeridnsavnak : — COOH

(methylaethyl-ecetsav) elegyéből áll és mesterségesen
az erjedési amylalkoholnak chrómsavval való oxidá-
ciója útján készül. Színtelen, sajátságos kellemetlen
szagú folyadék. Előfordul a mezei macskagyökérben
(Valeriána officinalis), az izzadságban, érett sajtokban.
Sóit valerumát-oknak nevezik.

Capronsav, CH(^H2)^COOH olaj szerű folyadék.
Glycerinnel való összetett aethere a tehén és kecske-
tejben, továbbá a kókuszolajban * található s képződik
a vajsavas erjedéskor is. Ugyanazokban található a
caprylsav CH^{CH2)&COOH, op. = 16’5°, hasonlókép
a caprinsav CH^{CH2)sCOOH is, op. = 31'4°.

* A kókiiszolajban előforduló zsírsavak chemiai vizsgála-
tával Görgey Arthur foglalkozott, kinek szabadságharcunk tör-
ténetében olyan kiváló szerep jutott. Erről szóló tanulmánya
Bécsben 1848-ban jelent meg.

Alifás (zsirnemü) vegyületek.

59

Paliiiitinsav, CHí{CE2)uC00H, egyik fő alkat-
része az állati zsíroknak. Szabad állapotban a pálma-
olajban, vegyiiletei a cetvelőben, méhviasszban talál-
hatók. Fehér, vízben oldhatlan kristályos test, c»29.= 62®.
Hozzá hasonló Si margarinsav Ciq,HííCOOH^ op.= 59'9°,
de ez a zsírokban nem található.

Steariiisav, CHz{CE2)uCOOH. Glycerinnel való
összetett aethere az állati zsírokban, legnagyobb
mennyiségben a faggyúfélékben találhatók. Fehér kris-
tályos test op.= 62‘2°. A gyertya készítésére használt
stearin a palmitin- és stearinsavnak az elegye. Na-
és AT-sóját közönségesen szappannak, Zn- és Pó-sóját
pedig tajKisznak (flastrom) nevezik.

Gyertyagyártás. A közönséges faggyúgyertya bemártás
vagy öntés Útján "ES^züI. Előbbinél a kifeszített bélt nlégoivasz-
tod taggjmba többször alámerítik, míg a kívánt vastagságú lesz.
Az öntött gyertyát pedig úgy készítik, hogy az ón- és ólom-
ötvözetböl való formák tengelyébe belet húznak, s a formát
megolvasztott faggyúval megtöltik. A stearingyertyák gyártásá-
hoz való stearint úgy kapják, hogy főleg ökör- és juhfaggyút
oltottmésszel, kénsavval vagy túlhevített vízgőzzel elbontanak
(1. zsíroknál) és a szabaddá váló zsírsavakat túlhevftett vízgőzzel
átdesztillálják s azután a félkemény párlatot meleg fémlapok
között kisajtolják, az olajsav eltávolítása végett. A vissza-
maradó szilárd tömeget kevés viasszal vagy paraffinnel össze-
olvasztják, hogy kihűléskor törékeny kristályos tömeggé ne
válhasson s végül géppel gyertyát öntenek belőle.

A szappanfőzésnek rövidre fogott lényege abban áll, hogy
a különféle állati és növényi zsiradékokat NaOH- vagy KOH-dal
főzik, amikor a zsírsavaknak nátrium (kemény szappan), illetve
káliumsója (lágy szappan) és glycerin képződnek. A kapott
enyvszeríi folyadékot elégséges konyhasóval elegyítik (kisózzák),
amikor a kiváló úgynevezett szinszappan felül, a glycerin stb. az
üst fenekén (fenéklúg) gyűl össze. A szinszappant a habos részek
eltávolítása végett fenéklúggal vagy friss lúggal tovább főzik s
kihűlés után formákba sajtolják. Az említett enyvszeríi folyadék
befőzése útján kapják a kevésbé tiszta ú. n. enyvszappant.

A szappan kevés tiszta vízben átlátszó folyadékká oldó-
dik, de Ca és Mg tartalmú vízben (kemény víz) az oldhatatlan
Ca és Mg szappan képződése miatt csapadék keletkezik. Sok
víztől részben alkalíhydroxidra és zsírsavra bomlik, ezen alap-
szik szennytisztító sajátsága. A szabaddá váló alkalihydroxid
ugyanis a szövet zsíros foltját emulzió alakban feloldja s annak
eltávolítását a képződő hab mechanikai módon is elősegíti.

60

Alifás (zsirnemtt) vegyületek.

Zsírsavak származékai.

A zsírsavakban a szénhez kapcsolt hidrogénato-
mok és a carboxylban (COOH) lévő OH-gyök halogé-
nekkel vagy az^ egyvegyértékű amidogyökkel — NH2,
az OH-gyök oxigénje pedig a kéncsoport elemeivel
(S, Se, Te) helyettesíthető, minek folytán a zsírsavak
különféle származékai keletkeznek.

a) Zsírsavak lialogénszármazékai.

A zsírsavakban a szénhez kapcsolt hidrogénato-
moknak halogénekkel való helyettesítése által nem-
csak a savi jelleg marad meg, hanem az erősen nega-
tív halogének belépése folytán a származó savak
erőssége is növekedik, mivel ezáltal dissociatiójnk
foka is nagyobbodik.

E savak közül legerősebbek a chlórszármazékok,
melyek a keletkező hidrogéntől a megfelelő savakká
alakulnak át. Több sójukat is ismerjük.

Többféle módon képződnek, igy ha a savakra napfényen
S, P jelenlétében Cl vagy Br hat, vagy ha az alkoholok és
aldehydek chlórszármazékait oxidáljuk. Így például a trichlór-
aldehyd vagy chloralból oxidációkor trichlórecetsav keletkezik
CCI3 — CHO + 0 = CCI3COOH.

Példakedvéértmegemlítjükamo7í,o-, CH^Cl— COOH,
adi-,CHCh — COOH és triclilórecetsavat GCh—COOH,
az első és utolsó kristályos, a második folyós. A három
között legerősebb sav a trichlórecetsav, mivel ennek
dissociatofoka a három között a legnagyobb.

A sok izomerszármazék megkülönböztetése a, §, y, stb.-vel
szokásos. így a carboxyl csoport mellett levő szénatomot a-val,
az ezután következő |3-val, y-val s igy tovább, jelölik. Ennek
megfelelőleg a monochlór-származékok közül pl. az cc-chlór-
2)ropionsavat (fp.= I86O) CHs — CHCl — COOH, a ^-chlór-
2)ropionsavat (203'5^) CÉ2CI — CH2 — COOH; a dichlór-szár-
mazékok közül pedig aa-dichlórprop)ionsavat (fp.= 185 —

CHi — CCh — COOH, a §a-dichlórpropionsavat (fp. = 210^')-
CH2CI — CHCl — COOH szerkezeti képletekkel különböztetik
meg. E szerkezetbeli különbségeiket chemiai reakcióik is bizo-

Alifás (zsírneraű) vegyületek.

61

nyitják; igy például az «-chlórpropionsavból vizzel vagy lúgokkal
való főzéskor «-oxypropionsav ú. n. erjedési tejsav keletkezik :
CH3 — CHCl — CO'OH 4- HOH = CHa — CH(OH) — COOH + HCl

K-chlórpropionsav tt-oxypropionsav, erjedési tejsav

míg a |S-származékból telítetlen sav, ez esetben acrylsav képződik :
CHj^l — CH2 — COOH + HOH CH2 = CH — COOH -f HCl 4- H2O

^-chlórpropionsav acrylsav

b) Savgyökök lialogéiivegyületei.

A OH-gyöknek halogénekkel való helyettesítése
révén származnak. Szúrós szagú, levegőn füstölő folyadé-
kok. Víztől elbomlanak s ekkor megfelelő savvá vál-
toznak át. A bomlás annál erélyesebb, minél köny-
nyebben oldható az illető sav.

Többféle módon képződnek, így pl. ha a savakra vagy
sóikra PCI5, PCI3, PCIO3, vagy ha az aldehydre Cl — gáz hat :
CH3 — COOH 4- PCI5 = POCI3 4- HCl 4- CÉ3 . CO . Cl (acetyl-
chlorid)

2CH3 — COONa 4- POCI3 = NaP03 4- 4: NaCl 4- CH3 . CO . Cl

(acetaldehyd) CHs . CHO 4- CI2 = HCl 4- CHs . CO . Cl.

E vegyületek között példaképen felhozott acetíjl-
chloricl CHz . CO . Cl a legismertebb. Színtelen, füs-
tölgő folyadék, fp. = 55°.

c) Savanliydridek.

A savgyökök oxidjait inkább anhydrideknek nevezik.
Semleges kémhatású vegyületek, melyek szerkezetük szerint
egyszerűek, ha bennük mind a két savgyök ugyanaz, például
acetyloxycl vagy ecetsav anhydrid (C2HbO)2Ö (szúrós szagú folya-
dék, fp.= 1374, "Pagy vegyesek, ha két különböző savgyök van
bennük, pl. acetylformyloxyd (HCO) — 0 — (CZH2O) fp.= 29°.

E vegyületek képződnek az előbbeniekből, ha azokat
az alkali-fémek vízmentes sóival melegítjük :

CH3.COCI 4- CH3 . C00K=KC1 4- (C2H30)20 ecetsavanhydrid.

d) Tliiosavak.

Ügy származnak, ha a savak OH-gyökében az oxigén-
atomot S-nel pótoljuk. Többnyire akkor keletkeznek, ha a
savakra P2S5 hat :

íece’tsav) 5(C2H30)0H -|- P2S0 = P2O5 4~ 5(C2H30)SH (thioecetsav).
Legismertebb ezek között a példaképen felhozott thioecetsav,
fs.= 1’074, fp.= 934 melynek sóit thioacetátoknak nevezik.
Összetett aetherei közül is több ismeretes.

62

Alifás (zsirnemíi) vegyületek.
e) Amidoszármazékok.

Az amiiiektől abban különböznek, bog}' ezek
akkor származnak, ha az NHa-ban a hidrogénatomokat
savgyökökkel helyettesítjük. A savgyökök száma szerint
'primcir, secimdcir és iertüirek^ vagy vegyesek, ha az NHs
hidrogénatomjai részben savgyökkel, részben alkohol-
gyökkel van helyettesítve. Pl. Acetamid C2H3O —
op. = 82° fp. = 222° (primár amid). Diacetamid
(C-2H30)-2NH, op. = 77° (sec. amid). Triaceiamid
(C-2H30)bAÍ (tért. amid). Methylacetamid CíHbO- —
— NH — CHs (vegyes amid).

A zsírsavak amidjai többnyire szilárd, kristályos
testek, alkohol és aetherben, az alacsonyabb tagok
vízben is oldhatók. Az amineknél sokkal gyengébb
bázisok, a bennük lévő savgyök miatt, ezért erősebb
savakkal egyesülnek ugyan, de e vegyiüetek kevésbbé
állandók. Vízzel, KOH-clal vagy savakkal főzve ammo-
niiimsókká alakulnak át ; HNO'2-tól az aminekhez
hasonlóan változnak ;

C2H3O — NH2 + H2O = C2H302(NH4)

acetamid amm. acetát

C2H3O — NH2 + HNO2 = C2H3O . OH + N2 H2O

ecetsav

Képződnek : 1. ka a zsírsavak ammoniumsóit hevítjük,
vagy ha 2. a savgyökök halogénvegyületeíre és 3. oxidjaira
(savanhydridekre) KHs hat :

1. (amm. acetát) C2H302(NH4) = H2O -j- C2H3O . NH2 (acetamid)

2. (acetylchlorid) C2H3O . Cl -f 2NH3 = (NH4)C1 -|- C2H3O . NH2

3. (ecetsavanhydrid) (C2H30)20 -f- 2NH3 C2H302(NH4) -j-

4- C2H3O . nh2.

Az amidovegyületeknek számos halogén és egyéb
származékait is ismerjük,

f) Ainidosavak.

A zsírvsavak amidoszármazékai igen fontos vegytt-
letek, mivel közülök több a növény"- és állatországban
található, melyeknek életfolyamatában nagy jelentősé-
gük van. E vegyületek a zsírsavakból legegyszerűb-
ben úgy vezethetők le, ha azokban egy hydrogénato-
mot az amidogyökkel NH2 helyettesítünk. Pl. :

(ecetsav) CH3 — C00H-^CH2NH2 — COOH (amidoecetsav)

Alifás (zsírnemű) vegyületek.

63

Többnyire édes ízű, vízben könnyen oldódó, de
alkohol vagy aetlierben oldliatlan testek. Semleges
kémhatásúak, de egyaránt sav- és bázissajátságúak,
a mennyiben savakkal is fémoxidokkal is sónemű
testeket alkotnak. Több izomerjük ismeretes, a szerint
a mint a helyettesítés a CHs vagy a CH2 gyökben
történt.

Képződnek akkor : 1. ha a savak halogénszármazékait
NHa-val hevítjük, vagy 2. ha a cj'ánzsírsavakra keletkező
hidrogén hat :

1. CH2CI — COOH + 2H3N = CH2NH2 — COOH + (HtNjCl

monochlórecetsav amidoecetsav

2. CN — COOH -f 2H2 =- CH2NH2 — COOH

cyánhangyasav amidoecetsav

Amidoecetsav {glycocoU,^ eny vénkor). CH2 . NH2 —
COOH. Legelőször enyvből állították elő forró kénsavval.
Csekély mennyiségben a cukornádban, továbbá a kösz-
vénybetegek vérében és vizeletében található. Rombos
oszlopokban kristályosodik. Fe2Cl6-tól intensiv vörös
színű lesz. BaO-dal hevítve methylaminra és C02-ra
bomlik szét. Származékai közül a methylglycocoll vagy
^ . CH2NH — CHa

sm'kosm ‘ a húslében előforduló kreatin

COOH

bomlásterméke, melyet mesterségesen először monochlór-
ecetsavból és methylamiuból állítottak elő :

CH2CI CH2NH . CH3

COOH -f- CH3NH2 = (joOH

-f HCl

Képződik a koffein és theobroniinnak barytvízzel
való főzésekor is.

Vízben könnyen oldható, op. = 210 — 220°, de
ekkor el is bomlik. Az a-amidoproprionsav vagy
alanin CH^ — CH(NH^COOH az «-chlorproprion-
savból képződik az említett módon ; szublimálható,
op. = 225°. cí- amidoisovaleriánsav vagy hutalanin^
(CH.a)2CH . CH(NH2)C00H a szarvasmarha hasnyálmiri-
gyében található, megolvadás nélkül szublimálható.
Fénylő prizmák. Előállítható a brómizovaleriánsavból

* E nevet az „édes“ és „enyv“ görög neve után képezték.

64

Alifás (zsírnemíí) vegyületek.

NHs-val. cc-amidoizoeapronsav vagy leiicin {CHs)2CH .

. CH^CHiNH^) . COOH előfordul a szarvasmarhák has-
nyálmirigyében, a lépben, pankreasban, lymphában s
képződik a fehérjefélék rothadásakor vagy ha azokat
lúgokkal vagy savakkal főzzük. Többféle módon ké-
szíthető, de a kapott leucinok főleg optikai sajátsá-
gaikban egymástól különbözők.

4. Telítetlen savak. Olajsavak. CnH^n — i(COOH).

Összetételük abban különbözik a zsírsavakétől,
hogy bennük két hidrogénatommal kevesebb van. Ha-
sonló módon képződnek, mint a zsírsavak ; így az olefin-
alkoholokból oxidáció folytán :

— H2O -fO

CH2 = CH — CH2 . OH ^ CH2 = CH - CHO ^

allylalkohol allyaldehyd

^CH2=CH — COOH

acrylsav

Sajátságaik a zsírsavakéhoz hasonlók, de azoktól
főleg abban különböznek, hogy a kettős kapcsolódás
miatt adicióra képesek. Ezért közvetlenül egyesülnek
a keletkező hidrogénnel vagy a halogénekkel, a mikor
zsírsavak, illetve azoknak halogénszármazékai kelet-
keznek :

CH2 = CH — COOH -f H2 -= CHs — CH2 — COOH ;

aci-ylsav propionsav

CH2 == CH — COOH + CH2Br — CHBr — COOH

acrylsav dibrómpropionsav

Igen jellemző sajátságuk, hogy KOH-dal össze-
olvasztva, a kettős kapcsolódás helyén szétszakadnak
s ennek folytán két egybázisú zsírsav keletkezik
belőlük :

CH2 = CH — COOH+2H2O = H — COOH -|- CH3 — COOH +H2

acrylsav hangj’^asav ecetsav

Acrylsav CH2 = CH — COOH, e sornak első tagja,
mely leginkább a propionsavnak /í/-halogénszármazéká-
ból készül; alkoholos KOH-oldattal :

CH2J — CH2 — C00H+K0H=CH2 = CH — COOH + KJ + H2O

^-jódpropionsav acrj'lsav

Alifás (zsirnemtí) vegyületek.

65

Ecetsav szagú folyadék, fp. = 141°. Hosszú ideig
tartó állás közben polymerizálódik ; Zii és H2SO-val
melegítve propionsavvá lesz. Sói és halogénszárma-
zékai közül több ismeretes,

Crotoiisav C3H5COOH, két izomerjét ismerjük, ^a
normalishól CH3 — CH=CH — COOH^ mely csekély
mennyiségben a nyers faecetben található, keletkező
hidrogénnel norm. vajsav lesz, op. = 72°, fp. = 182°.

Angelikasav C4H7COOH, valeriánsav és ecetsav-
val együtt az Angelica archangelica gyökerében talál-
ható szabad állapotban, fp. = 135°.

Olajsav, C17H33CÓOH. E sornak legfontosabb
tagja, mely legtöbb zsírban és főleg az olajokban
(olívaolaj, mandolaolaj. csukamájolaj) glj^cerinnel ve-
gyülve található és melléktermékként a stearingyártás-
nál kapják. Tiszta állapotban szagtalan ; levegőn oxidá-
lódva sárgás színű és avas szagú lesz, fs. = 0‘893°,
fp. = 223° Salétromsavval oxidálva alacsonyabb zsír-
savak keletkeznek belőle. Salétromossavtól az izomer
elaiclinsavvá (op. = 51°) lesz. Sóit oleátoknak nevezik,
melyek közül a káliumoleát vagy orvosi szappan úgy
készül, hogy mandolaolajat megfelelő mennyiségű
KOH-dal főznek.

Tisztán előállítható úgy is, hogy mandolaolajat KOH-dal
főzünk s a vizes oldatból a képződött káliumoleátot ólomace-
táttal, mint ólomoleátot leválasztjuk. A megszárított ólomsót
aetherrel extraháljuk, melyben csak az ólomoleát oldódik. Az
aetheres oldatot sósavval elbontjuk s a képződött csapadékról
(PbCl2) az olajsavat leszűrjük, besűrítjük s alacsony nyomás
alatt frakcionálván, megtisztítjuk.

Az olajsavhoz nagyon hasonlók, bárha nem tar-
toznak ebbe a sorba : a lenolajsav, C18H32O2, mely
főképen a száradóolajokban található glycerinnel
vegyülve ; a ricinusolaj sav C18H34O3 kristályos, op. =
= Í6‘5°, glycerinvegyülete a ricinusolajban fordul elő.

VI. Aetherek.

Az alkoholgyököknek oxigénvegyületeit aetherek-
nek nevezik ; általános képletük tehát, ha az alkylgyök

5

Nnrípsán : S/.('iiveffyfllnt<!k clietiiiája.

66

Alifás (zsírnemű) vegj'ületek.

egyvegyértókű : R-iO. Az aetlierek az alkoholok aiihyd-
ridjeinek tekinthetők, ^lennyiben kéniioíekula alkohdl-
T)ól származnak egy mól. víz kiválása folytán és szer-
kezetük az anorganikus vegyiiletek közül leginkább
a fémoxidoknak felel meg. Egyazon alkoliolgyököt
tartalmazó aethert egyszerű aethernek, pl. (C-2H5)20 =
= aethyloxid, aethylaether, különbözőkből állót pedig
vegyesaethernek is nevezik, pl. CHb — 0— C2H5 methyl-
aethyloxid, methylaethylaether. Semleges kémliatású,
vízben alig oldódó vegyületek ; az alacsöíy^abb fágók
illékólny folyadékok, a magasabbak szilárdak. Bennük
valamennyi hidrogénatom szénhez lévén kapcsolva, igen
indifferens testek. Oxidációkor ugyanazon termékek
"keletkeznek belőlük, mint a nekik megfelelő alkoholok-
ból. PClö-tól alkylchloridokra szétesnek s hasonlóan
viselkednek a haloidsavakkal szemben (100°-on) is :

(CH3)(C2U5)0 -f PCI5 = CH3CI -j- C2H5.CI + POCI3 ;

methylaethylaether methylchlorid aethylchlorid

(CH3)(C2Hö)0 + 2HJ = CH3J 4- C2H0J 4- H2O.

methylaethylaether m.-jodld ae.-jodid

Vízzel vagy nagyon hígított kénsavval 150°-ra mele-
gítve a megfelelő alkoholok képződnek belőlük.

Képződnek : 1. ha az alkylhaloidokra ezüstoxid vagy alko-
holos oldatban nátriiimalkoholát hat, utóbbi esetben vegyes
RGtliGr is *

2C2PL5J -f Ag20 =- (C2H5)20 4- 2AgJ ;

aethyljodid aethylaether

C2H5 . ONa + C3H7CI = NaCl 4- (C2H5)(C3Ht)0.

nátr. aethylát propj’lchlorid aethylpropylaether

2. Ha az alkylhydrosulfátokat alkoholokkal hevítjük ;

C2H5 . HSÜ4 4- C2H5 . OH = (C2Hö)20 4- H2SO4 ;

• aethylhydrosulfát aethylaether

CH3HSO4 4- C2H5 . OH = CH3 — 0 — C2H5 -f H2SO4.

methylhydrosulfát methylaethylaether

Methylaether (methyloxid). (CH3)20. A szoba hő-
mérsékletén aetheres szagú gáz, mely — 23°-on folya-
dékká sűríthető és a methylalkoholnak kénsavval
való hevítése útján készül.

Aethylaether (aethyloxid, aether), (C2Hő)20. Szín-
teleii; könnyen elillanó, mozgékony, jellemző aetheres

67

Alifás (zsírneinfí) vegyületek.

szagú folyadék, fs. = 0'72, fp. = 35°. Vízben igen kis
mértékben oldódik, alkohollal azonban minden arány-
ban elegyíthető. Három térf. alkohol és 1 térf. aether-
ből álló elegyét lHottínann-féle cseppek! g^^yszénTl
használják. Kitűnő oldószere a különféle szénvegyü-
leteknek, nevezetesen a zsíroknak és gyantáknak.
Rendkivül gyúlékony, levegővel kevert gőze a meg-
gyújtáskor igen hevesen robban. Belehelt gőze eszmé-
letlenséget okoz. Borszeszből tömény kénsavval készí-
tik a 2. reakció szerint. Az iparban és az orvosi
gyakorlatban használják.

A hidrogénatomoknak halogénekkel való helyet-
tesítése révén különféle származékai (pl. inonochlor-
aether C2H4CI — 0 — C2H5 stb.) keletkeznek. A maga-
sabb tagoknak több izomerjét ismerjük.

E sorba tartozó többi aetlierek, valamint a telitetlen
alkoholgyökök oxidjai közül megemlítjük a következőket : cetyl-
aether (CioJS33)20, cetyljodidból készül, op. = 55*^, kristályos:
viníjlaether fCJTá = (7ií^20 fp.= 390, allylaet. (CH'2=CH —
— CH)20, fp. 850, a több vegyes aether, melyek csak tudo-
mányos szempontból nevezetesek.

A thioalkoholoknak (mercaptánok) megfelelő aethe-
rek : a thioaetherek v. alkylsulfidok színtelen, aethe-
res, sokszor kellemetlen szagú folyadékok. Közöttük
legfontosabb az allylsulficl (CH2=CH — CH2)2S, mely
fő alkatrésze a foghagyma olajának, színtelen, undorító
szagú folyadék, fp. = 140°, vízben kis mértékben
oldódik. Az allyldisulfid (CH2=CH — CH2)2S2, szintén
a foghagymában (Allium sativnm) található. Az allyl
vegyületek nevüket is innen kapták.

E sulfidoknak oxidációs termékei a sulfooxidok és a
sídfojiok:

(C2lÍ5)2S (C2H.ö)2S0 (C2Hó)2S02

aethylsulfid aethylsulfoo.Tvrl aethylsulfon

A sulfooxidok a ketonoknak megfelelő vegyületek pl.

(CH.3)2C0 (dimethylketon) >- (CH:3)2SO (methylsulfoxid) ; a

sulfonok pedig úgy foghatók tel, mint a hydrokénessav H2SO2
összetett aetherei.

68

tilifás (zsirnemíí) vegyiiletek.

VII. Összetett aetherek vagy esterek.

Az alkoholgyököknek savmaradékokkal való ve-
gyületeit összetett aethereknek vagy estereknek nevez-
zük. Chemiai szerkezetük a sóknak felel meg, amit
bizonyít az is, hogy a sókéhoz egészen hasonló reak-
ciók szerint is képződnek :

K(OH) + H(C2H302) == K(C2H302) + H(OH)

kál. hydroxid ecetsav kál. acetát

(C2H5)(0H) + H(C2H302) (C2Hó)(C2H302) + H(OH)*

aethylhydroxid ecetsav aethylacetát

Éppen ezért az összetett aethereket is (pl. aethyl-
acetát, aethylhydrosulfát stb.) tudományosan úgy
nevezik el, mint a sókat (pl. káliumacetát, kálinm-
hydrosulfát stb.). A carbonsavak összetett aetherei,
a szénben dúsak kivételével, többnyire illékony, sem-
leges kémhatású, bomlás nélkül desztillálható és kel-
lemes szagú folyadékok, melyek vízben jobbára
oldhatlanok, de alkohol vagy aetherben könnyen
oldódnak. A magasabb zsírsavak esterei többnyire
szilárdak és a zsírokban, olajokban és a viaszfélék-

* Ezen átalakulás azonban csak részleges, vagyis az.
egymásra ható testek egyenértékű mennyiségeinek csak bizo-
nyos része alakul át. Az átalakulást elősegíti ugyan a hevítés
s bárha ilyenkor a reakció kezdetben gyorsabb is, de később
mind lassabban és lassabban megy végbe, végül megállapodik ;
ennek folytán mind a négy vegyiüet egyidejűleg jelen van a
folyadékban. Ennek oka abban rejlik, hogy a reakcióhő csekély
volta miatt ellenkező irányban is végbemegy az átalakulás, más
szóval a reakció megfordítható (reversibilis), melyben bizonyos
idő múlva egyensúly áll be. Az ilyen megfordítható reakciónak
(melyeket egyenletekben két ellentétes irányú nyíllal szokás
kifejezni) egyensúlya azonban nem nyugvó (statikai), hanem
mozgó (dynamikai), más szóval : egyensúlykor az idő egységé-
ben az egymásra ható anyagoknak ugyanakkora mennyisége
tűnik el, mint a mekkora a reversibilis átalakulás következtében
visszaképződik. A chemiai egyensúly tehát a szünet nélkül
végbemenő ellentétes irányú reakciók eredője. Az ilyen meg-
forditható reakciók teljessé válhatnak, ha a reakció egyik ter-
méke a közegből eltávolittatik. Így a felhozott példában a
képződött aethylacetát desztilláció útján eltávolítható, vagy
H2S04-val a keletkező víz megköthető s ennek folytán a vissza-
alakulás lehetősége is megszűnik.

Alifás (zsírnemfí) vegyületek.

69

ben találhatók. Vízzel melegítve részben az illető
alkoholra és savra szétbomlanak. Gyorsabb és teljes
ez az átalakulás, melyet az analógia alapján szappa-
nosodásnak neveznek, ha az estereket lúgokkal mele-
gítjük. Pl.

(C2Hő)(C2H302) + KOH = C2H5 . OH -f C2H3O2K

aethylacetát aethylalk. káliumacetát

E bomlás sebessége a bázisok reakcióképessé-
gétől függően különböző. NH3 behatására a megfelelő
alkohol és amid keletkezik belőlük :

(C2H5)(C2H302) -f NH3 = C2H5OH + (C2H3O) — NH2

aethylaoetát acetamid

Az említett reakción kívül képződnek : 1. ha. az alkyl-
haloidokat ezüstsókkal hevítjük :

C2H5J+ ÁgC2H302 =- AgJ d- (C2H5)(C2H302)

2. a savgyökök chlór- vagy oxigénvegyületeinek (savan-
hydridek) és alkoholoknak egymásrahatásakor :

(acetylchlorid) C2H3O . Cl -f C2H3 . OH =

= (C2H5)(C2H302)-|-HC1;

(acetyloxyd) (C2H30)20 C2H5 . OH —

== (C2Hó)(C2H302) + H(C2H302)

Az összetett aethereket rendszerint úgy állítják elő,
hogy az illető alkoholt és savat vagy ennek sóját
kénsavval elegyítve ledesztillálják. Pl.

C2H5 . OH -f Na(C2H302) + H2SO4 = (C2Hö)(C2H302 + NaHS04

aethylalk. nátr. acetát aethylacetát

Aethylhydrosulfát (savanyú kénsavasaethyl, aethyl-
kénsav, Licpior acidus Halleri) C2H5HSO4 képződik
aethylénnek tömény kénsavban történő abszorpciója-
kor. Tömény alkohol és tömény kénsav elegyítése
útján készül. Erősen savanyú kémhatású folyadék,
mely hevítéskor aethylénre és kénsavra, vízzel főzve
pedig alkoholra és kénsavra bomlik.

A különféle alkoholgyököknek hydrosiilfátjai, az
ú. n. aetherhénsavalc (a kénsav savanyú esterei) a
hydrosnlfátok sajátságaihoz hasonlók. Bennük a
HSOa: csoport hidrogénatomja fémekkel könnyen

helvettesítliető s ennek folytán sónemű veg’vületek

70

Alifás (zsí]-nemfí) vegy lilétek.

keletkeznek, pl. kdliumaethylsulfái C2H5KSO4 ; báryiim-
aethylsiilfát Ba(C-2H5 . 80^)2, mely vízben oldódik,
holott a báryninsulfát oldhatatlan.

Az alkoholgyököknek az aszinimeti’iás kénes.savval
(HSO2 . OH) képezett estereit sulfosavaknak nevezik, melyekben
a szénhez kapcsolt egyvegyértékű — SO2 . OH (SOsH) csoport
fordul elő. Ezek általában véve akkor képződnek, ha a snlfite-
ket alkylhaloidokkal tömény oldatban 120— 1500-ra hevítjük,
pl. K2SO3 -f- C2H5J = KJ -f-C2Hő. SO3K (aethylsulfosavas kálium).
Összetett aethereit pedig úgy készíthetjük, ha az alkyljodido-
kat ezüstsulfittal melegítjük :

Ag2S03 + 2C2H0J = 2AíJ d- C2H5 . SO2 . 0 . C2H.5
(aethylsulfosavas-aethylester) A sulfosavak többnyire sűrű, víz-
ben könnyen oldható folyadékok ; lúgokkal főzve nem változ-
nak meg,_de velük összeolvasztva sulfitre és alkoholra bomla-
nak : C2H5SO3K KOH — K2SO3 -j- C2H5OH. A sulfosavak, vala-
mint sóik és estereik közül többet ismerünk.

A bórsav, fosztbrsav, arzén sav stb. összetettaetherei
szintén ismeretesek. A szénhidrogének halogénszárma-
zékai (1. ott) pl. CH3CI, C2H5J stb. a haloidsavak :
HCl, HJ stb. összetettaethereinek tekinthetők, mert
ezekben is a savmaradék alkoholgyökkel van egyesülve.

Aethylformiát (hangyasavasaethyl) (C2H5) (HCO2).
Kellemes gyiimölcsszagú folyadék. A rum és arak
készítéséhez használják, ezért rmnaethernek is nevezik,
fp. = 54’4°. Aethylacelát^ {ecetsavasaethyl ecetaether).
(C2H5)(C2H30ő), gyümölcs szagú folyadék, fp. == 77° ;
némely francia borban és a belőlük készült cognacban
található. Izoamylacetát, (C5Hii)(C2Í430'2), az erjedési
amylalkoholból készül, kellemes körte szagú, fp.=140°
borszeszszel elegyítve körteolaj (pear-oil) név alatt
szerepel. Aethylbutirát (vajsavasaeth}d) (C2H5)(C4Hv02).
ananász szagú, fp. = 120 '9°, ananászolaj néven (pine-
apple-oil) rum készítéséhez használják. Izoamylizovale-
rianát (izovaleriánsavas-izoamyl) (C5Hii)(C5H902) alma
szagú folyadék, fp.= 196°, almaolaj néven (apple-oil)
szerepel.

Vili. Cyáiivegyttletek.

A szén a háromvegyértékú nitrogénnel a negatív,
egyvegyértékű cyángyököt — C=N alkotja, mely sza-

Alifás (zsírneinű) vegyületek.

71

bad állapotban nem ismeretes, de a különféle gyö-
kökkel számos vegyületet alkot. Szabad állapotban e
gyöknek önmagával való vegytilete ; a dicyán N=C —
— C=N (C2N2) ismeretes, mely kiváltképen akkor kép-
ződik, ha nitrogén-gázban széncsncsok között elek-
tromos szikrák ugranak át, vagy ha nagy nyomású
nitrogén-gázban, különösen fémkálium jelenlétében,
szenet huzamosan izzítunk.

Az egyvegyértékű cyángyök igen sok tekintetben
hasonlít a halogénekhez, amit bizonyát az, hogy hid-
rogénnel a cyángyök is savat CHN (kéksav), fémekkel
pedig a haloidsókhoz hasonló, velük gyakran izomorf
sókat alkot, pl. kálinmcyánid KCN, ezüstcyánid AgCN
stb. Sőt az utóbbi ép úgy oldhatatlan, fehér túrós
csapadék, mint a megfelelő AgCl, AgBr,^ AgJ. Ez
okból szokás, mint az elemi gyököket, a cyángyököt
is külön chemiai jellel Cg-nal jelölni.

Dicyán (cyángáz), C2N2. Színtelen, sajátságos,
szűrös, keserűrnandola szagú gáz, rendkivül mérges.
Vízben oldódik (4 — 5 térf.) s erősen lehűtve — 22°-on
vagy -|-20°-on 5. atm. nyomással színtelen, mozgékony
folyadékká sűríthető. Meggyújtva szép bíborvörösen
szegélyezett lánggal ég el C02-dá, nitrogén kiválása
közben. Endotlnírmikiis vegyület lévén, oxigéngázzal
való elegye a meggyújtáskor rendkivül hevesen rob-
ban. A pozitivabb fémekkel (AT, Na) melegítéskor
tüzesedés közben fémcyánidokká egyesül C2N2-1-K2==
= 2KCN ; hasonlóképen a hidrogéngázzal 500® fölött
hidrogáncyániddá HON. A cyángáznak vizes borszesz-
ben való oldatában huzamosabb idő múlva sóskasav
és NHs keletkezik :

COOH

NC — CN + 4H2O = COOH 4- 2NH3

ti

}gy ületelSe^

E reakció az egyszerűbb cyánveg^
kínosan jellemző; így már a savaknál láttuk, hogy
a cyángyöknek alkoholgyökökkel való vegyületeiből
— a iiitrilekből — savak képződnek, ha azokat
savakkal vagy lúgokkal főzzük.

72

Alifás (zsínieiníí) vegyületek.

1. Fémcyánidok. MnCyn.

Hi(lrogénc.yánid (cyánhidrogón, kéksav) HCN.
Színtelen, mozgékony, könnyen illő folyadék, mely-
nek kábító, keserűmandola szaga van. Irtózatos méreg,
O'Oo — 01 gr,-ja halálos. Neve onnan származott, hogy
régebben a berlinikéknek nevezett festékből készítették.
Magasabb hőfokon elbomlik. A keletkező hidrogén
hatására methylamin : HCN4-2H2 = CH3 — NH2, lúgok-
kal vagy savakkal főzve pedig hangyasav és NHs
képződik belőle: HCN-|-2H20 = H — COOH-j-NHs.
Utóbbi reakció alapján, mely teljesen analóg a nitrilek
előbb említett reakciójával, a kéksavat a hangyasav
nitriljének — formonitril — is tekinthetjük. E felfogást
jogosulttá teszi még az a reakció is, hogy ammonium-
formiátból hevítéskor víz és kéksav keletkeznek :
fUN . CH»2 ='2H.20 -t- H — „CN, .

Legkönnyebben előállítható* a^_egyszerű cjAni-
dokból, ha azokat savakkal elbontjuk : Hg(CN)2 -[-
-[-2HCl = HgCl2 -j- 2HCN. Kis mennyiségben hathatós
gyógyszer. Gyógyszerül leginkább a keserűm andola-
vizet használják, mely úgy készül, hogy összezúzott
keserűmandolából az olajat kisajtolják s a kapott lepényt
vízzel és kevés borszeszszel leöntve langyos helyre
teszik. A keserűmandolában levő amygdalinból a mag-
vakban előforduló enzym, az ú. n. emuhin, erjesztő
hatására cukor, benzaldehyd és kéksav képződnek :
C20H27NO11 + 2H2O = 2C6H12O6 + CeHö . CeO+HCN.
Az említett keveréket ledesztillálják s annyi vízzel
hígítják, hogy 0‘P/o-os legyen.

A kéksav nyomait is kimutathatjuk, ha a vizsgált oldatot
3 — 4 csepp KOH-dal, 1 — 2 csepp FeSOi-tal összerázzuk, azután
pár csepp ferrichloridot öntvén hozzá, az egészet hígított sósav
fölöslegével keverjük. A kéksav mennyiségétől függően ilyenkor
kék csapadék vagy kék színeződés áll elő. (A reakciókról később
szólunk.)

Káliiiincyánid (cyánkálium) KON. Fehér nedv-

* Rendszerint sárgavérlúgsóból úgy készítik, hogy azt két-
annyi vízzel hígított kénsavval ledesztillálják :

' ^3H2S04 = 3K2S04-|-K2Fe2(CN)G-|-6HCN

f orrok ál i umferrocy ánid

Alifás (zsirneintí) vegyületek.

73

szívó, kristályos tömeg. Vízben könnyen oldódik, ize lúgos
és maró. Rendkivül heves méreg, 0’25 gr.-ja halálos
A levegőn bomlik, ezért kéksav szagú : 2KCN-1-H20
-j- CO-2 = K2CO3 + 2HCN. Erélyes redukáló anj^ag, fém-
oxidokkal összeolvasztva azokat színfémmé redukálja.

Többféle módon állítják elő ;* az ipari célokra
valót manapság víztől mentes sárgavérlúgsó és^Kj.CQi
öRS7.fín1vnRy,táRR_iti^ja.n úgy is készítik, hogy szén

''es^iÜOá izzó keverékén NH3 gázt vezetnek keresztül :
C 4- K2CQ3 + 2NH3_= 3H2O -I- 2KCN. A kálinmcyáni-
dot az iparban galvános eziistözésnél, aranyozásnál,
termésarany kivonására, fotográfiában stb. használják.

Eziistcyánid (cyánezüst) AgCN. Fehér csapadék, mely
előáll akkor, ha vízben oldható cyánidokat AgNOs-tal elegyí-
tünk : AgNOs KCN = KNO3 AgCN. E fehér csapadék savak-
ban nem, de KCN-oldatban kálium-ezüstcyániddá^KAg{C^)2
oldódik, melyet galvános ezüstözéshez használnak.

Mercuricyánid (cyánhiganjó Hg(CN)2. Színtelen, négyszögű
oszlopok, vízben oldódik. Rendkívül heves méreg, mely úgy
készül, hogy HgO-ot HCN vizes oldatával összeráznak s az
oldatot kikristályosítják.

2. Összetett cyánidok.

A fémek közül a Cr, Mn^ Co, Pt, kiváltképen
pedig a vas a cyánnal olyan összetett gyököket alkot,
melyekben a vasat rendes kémszereivel már fel sem
ismerhetjük. E vegyületekben a háromvegvértékű tri-
_C— N=C—

II I

cyángyököt N — C = N tételezik fel, melyet

vagy 6^3 is jelölnek. E tricyángyök a fémmel együtt
savcsoportként szerepel. Legismertebbek az ilyenféle
vegyületek közül azok, melyekben a négyvegyértékű

s igen erősen negativ ferrocy ángyok Fe vagy

a három vegyértékű s szintén negativ ferricy ángyok

Fe_Q^^^“ fordul elő. E komplexgyököknek hidrogén-

* Egészen tisztán úgy készíthetjük, hogy a borszeszos
KOH-oldatba kéksav gőzét vezetjük, a mikor é só fehér kris-
tályos por alakjában kiválik.

74

Alifás (zsirneiiiű) vej^yületek.

veg^iiletei igen erős savak, melyekben a hidrogénato-
mok fémekkel könnyen helyettesíthetők. Az így szár-
mazó sókat ferro-, illetve ferricyánidok-i\aik nevezzük.
Nem mérgesek s hígított savakkal hidegen kék.savat
nem fejlesztenek.

Hydr 0 gén fe iTO cy áni d (ferro cián hidrogén sav),
HiFeCijQ, melynek kálinmsója a ferrocyánkálium
K4FeCye scírgavérhlysó név alatt ismeretes. Sárga
monoklin kristályok. Vízben jól oldódik. Mint előbb em-
lítettük e só képződik, ha ferrosók oldatát KCN-oldattal
elegyítjük. Nagyban gyárilag úgy készül, hogy külön-
féle nitrogéntartalmú állati hulladékokat, ú. m. :
szarut, körmöket, szőrt, bőrt, szárított vért (innen
kapta nevét is) K2C03-tal és vasforgácscsal össze-
olvasztanak. A kihűlt tömeget vízben oldván, frissen
készült FeCOa-tal melegítik s az oldatból a sárgavér-
liígsót kikristályosítják. Az említett anyngok össze-
olvasztásakor KON s ebből FeCOa-tal pedig sárgavér-
lúgsó képződik ; N2 -|- 4C K2CO3 = 2KCN -|- SCO ;
12KCN + 2FeC03 = 2K4FeCyo + 2K2CO3.

Ferriferrocyánid, (oldhatatlan berlini-kék), Fei(FeCi/ü)3.
Sötétkék por, mely dörzsölve szép vörösréz színű lesz. Mint
sötétkék ..sapatlék képződik, ha sárgavérlúgsó oldatába FeCk-
oldat fölöslegét öntjük. E csapadéknak sóskasavban való oldatát
kéktintának használják. Ha megfordítva : sárgavérlúgsó oldatába
csak addig öntünk FeCH-oldatot, míg sötétkék csapadék képző-
dik, akkor káliumferriferrocyánid KFe(FeCyü), ú. n. oldható
berlini-kék keletkezik. E reakciók meíinek végbe a HCX ki-
mutatáskor (1. előbb).

Cupriferrocyánid Cu2(FeCyú), sötét gesztenyebarna csapa-
dék, mely akkor keletkezik, ha cnprisók oldatába sárgavér-
lúgsó oldatát öntjük. Barna festékül (Hatschett-barna) használják.

Hidrogénferricyánid (ferricyánhidrogén), H3(FeCyc), mely-
nek kálinmsója a kálium ferricyánid v. vörösvérlúgsó, KsfFeCyc).
Sötétvörös rombos prizmák, vízben intenzív vöröses-sárga
színnel oldódik. Sárgavérlúgsóból úgy készül, hogy oldatába
chlórgázt vezetnek, míg az oldat próbája FeCla-dal kék csapa-
dékot nem ad: 2K4(FeCy(i) CI2 — 2KC1 -J- 2K3(FeCyc).

Ferro ferricyánid (turnhullkék), Fe3{FeCyv,)2. Igen szép
sötétkék por, mel.y akkor képződik, ha FeS04 Oldatba vörösyér-
lúgsó oldatát öntjük. Sóskasavban szintén oldódik és festékül
használják.

A cyángyök Mn, Cr, Co, P^val is negatív jcllemíí össze-
tettgyököt alkot, utóbbinak vegyületei az ú. n. pleochroismiist

Alifás (zsirnemíi) vegyül etek.

75

mutatják. így pl. a kálinmplatinocyánid IÍ2(PtCyi) a kristály
tengelyre merőlegesen áteső fényben sárgás színű, a tengely
irányában visszavert lényben pedig élénk kék ; a háryum-
plalinocyánid Ba{PtCyi), citromsárga oszlopokból áll (ibolyáskék
és sárgás- zöld színű pleochroismussal), Röntgen-sugaraktól
élénk fénnyel világít (űuoreskál) ; a magnesiumplatinocyánid
My(PtCyi), vérvörös színű prizmák (gyönyörű fémeszöld és
kékesibolya színű pleochroismussal).

U. n. nib'opriissidvegyületek származnak, ha a ferrocyán-
vegyűleteket salétromsavval melegítjük, a mikor az egyik cyán-
gyököt a nitrosogyök NO helyettesíti. Ezek között legfontosabb
a nátrmm-nitrosoferripentacyánid vagy nitroprussidnátrium,
Na2([FeCyö\NO), melynek oldatától az oldható fémsulfidok
(KiiS, Na2S stb.j oldata még igen nagy hígításban is szép
vörösesibolya színű lesz.

3. Cyáii halogéiivegyületei.

Cyánchlorid (chlórcyán), CN.Cl. Rendkívül kellemetlen
szagú színtelen gáz, heves könnyezést okoz és igen erős méreg.
Alacsony hőfokon folyadékká sűrűsödik. Képződik akkor, ha
lehűtött 200/o-os kéksavba chlórgázt vezetünk. A chlórnyomo-
kat tartalmazó chlórcyán a napfényen a polymer cyanurchloriddá
(CsKajCh (tricyánchlorid) lesz, mely viasz lágyságú, átható
egérürülék szagú és igen mérges test.

A cyánnak megfelelő bróm- és jódszármazékát is ismerjük.

4. Alkoliolgyökök «‘\áuvegyületei vagy nitrilek.

K — C-N.

Az alkoliolgyököknek cyánvegyületeit nitrileknek*
is nevezzük. Többnyire vízben oldhatatlan, aetheres
szagú és semleges kémhatású folyadékok. Legjellem-
zőbb reakciójuk, mint már említettük, hogy vízzel,
kivált pedig savakkal vagv lúgokkal főzve sav és HsN
keletkezik belőlük: CHsCN + 2H2O = NHs + CHs —
— -00011 (ecetsav). Nátriumamalgammal fejlesztett hidro-
géntől aminekké alakulnak át: CHs . CN -|- 2H2 =CH.^ —
CH2 . NH2 (aethylarnin). H2S-dal egyesülve pedig
thioamidokká lesznek: CH.s . CN -|- H2S = CHa — OS —
NÍI2 (thioacetainicl).

Kétfélekép nevezik őket: 1. vagy a bennük elő-
forduló gyökök után, vagy 2. a sav neve után, mely

* A nitrileket összetett aethereknek is tekinthetjük, a meny-
nyiben bennük alkoholgyök a kéksav H(CN) maradékával víin
egyesülve.

76

Alifás (zsírnemüj vegyületek.

belőlük képződik, pl. CHs . CN = methylcj'ánid vagy
acetonitril.

Képződnek ; 1. ha az aetherkénsavak sóit KCN-dal desztil-
láljuk : C^Hő . SO4K -|- KCN = K2SO4 -)- C2H5.CN (aethyleyánid,
propionitril), 2. ha a zsírsavak ammoniumsóit vízelvonó anya-
gokkal pl. P205-dal hevítjük.

— 2H2O

(am.-acetát) CHs— COO(NH4) CHs— CN (acetonitril)

E sornak legalacsonyabb tagja a liydrogéncyánid
(formonitril) HON ; a következő tag a methyleyánid
(acetonitril) CHs . CN, fp. = 81‘6° ; az ezután követ-
kező: aethyleyánid (propionitril) C2H5.CN, fp. = 93°.
Az ezután következő tagoknak egypár izoinerjét, vala-
mint halogénszármazékait is ismerjük, pl. a — dichlor-
IJropionitril CH4 — CCI2 — CN.

5. Cyán amidszármazékai.

Cyánamid, CN — NH2* Levegőn szétfolyó kristályos test,
op. = 40 f*. Benne az amidgyök hidrogénje fémmel helyettesít-
hető, de másfelől HCl-dal is egyesül, így tehát egyben a savak
és bázisok szerepét is játsza. Képződik, ha száraz NHs-gázt
cyánchlorid-gázzal elegyítünk : 2HsN -|- CNCl = (H4N)C1 -p CN.
NH2. Dicyándiamid (CN)2(NH2)2, rhombos lemezek, op. ==2050.
Tricyánamid (cyánuramid, melamin), {GN)z{NH2)z, színtelen
monoklin oszlopok. Savakkal kristályos sókká vegjdil.

6. Cyán oxigénvegryttletei.

Cyánsav. Tautomer szerkezeti képlete HO — C=N
vagy HN=C=0. Az előbbi az ú. n. normális cyánsav^
mely csak alkylszármazékaiban ismeretes, pl. aethyl-

* Bizonyos reakciói alapján e vegyület szerkezetét C^(NH)2
képlettel is jelölhetjük, ez esetben e vegyületet carhodiiniidnéJi
tekinthetjük. Mint előbb kifejtettük, a szerkezeti képletek az
esetek túlnyomó számában világos képet njmjtanak az illető
vegyület chemiai jellegéről, más szóval, hogy cheiniai reakciók-
ban miféle változásokat szenvednek, de mint a felhozott példá-
ból láthatjuk, egyazon vegyületet más szerkezeti képlettel is kell
jelölnünk, hogy a különféle reakciókban mutatkozó különbsé-
geket megmagyarázhassuk. Az ilyen különböző körülmények
között különbözőképen viselkedő vegyületeket íatdojuer-vcgyüle-
teknek nevezzük s reakciójuknak megfelelőleg tautomer szerke-
zeti képletekkel jelöljük meg őket.

Alifás (zsiniemű) vegyületek.

77

cyánát (cyáiiaetliolin) C2H5(OCN). Az utóbbi az ú. n.
izocyánsav (carbonyliniid)* egybázisú sav, melynek
több sóját ismerjük. Színtelen, szúrós szagú folyadék,
mely a bőrön hólyagot húz. Már 0°-on a polymer
cyámeliddé lesz, mely porcellánszerű tömeg. Vizes
oldata gyorsan ammoniiimhydrocarbonáttá változik :
HXCO + 2H2O == (H4N)HC03 ; ezért sóinak vizes
oldata savaktól pezseg.

Káliumcyánát (káliumizocyánát) KNCO. Kris-
tályos test, vízben könnyen oldódik, de abban NH3
kiválása közben igen gyorsan KHCOs-dá változik.
Képződik a KON oxidációjakor.

Animonmmcyánát(ammoniumizocyánát)(H4N)NCO.
Fehér kristályos tömeg. Levegőn lassacskán, 39*^
körül teljesen iireummá változik, a melylyel izomer.
Ezért ha híg vizes oldatát bepárologtatjuk, e só
helyet ureumot kapunk. így kapta Wöhler is először
a mesterséges ureumot.

Cyámirsav, B3N3C3O3. A cyánsav polymerje. Négyzetes
oktaéderekből áll. Szintén tautomer, egyik alakja a normális,
másik az izocyánnrsav. Hárombázisú sav, mely föképen savanyú
sókat alkot. Na-sója hideg vízben könnyebben oldódik, mint
melegben. Rézsója szép ibolya színű csapadékként válik le.
E reakciókat kimutatására is használják.

A cyánsavval és izocyánsavval izomer a durranósav
(hydrogenfulminát) HON^C, mely csak aetheres oldatban isme-
retes, szaga a kéksavéhoz hasonló és erősen mérgező. Egy-
bázisú sav, sói — a fulminátok — magasabb hőmérséken, sőt
ütésre vagy dörzsölésre hevesen explodálnak, mivel nagy mér-
tékben endothermikusak. Legexplozivabb az ezüstfnlminát
(durranóezüst) AgONC ; igen hevesen durran a mercurifulminát
(durranóhigany) Hg(0NC)2 is. Kristályokban képződnek, ha a
lemet salétromsavban oldjuk s a meleg oldatot lassacskán
•900/o-os borszeszbe öntjük. A durranósav históriai jelentőségű,
mert Liebig és Gay-Lussac ezen ismerték fel először az
izomériát (a cyánsavval). A mercurifulminátot föképen gyújtó-
kupakok (gyutacsok) készítésére használják.

7. Cyán kénvegyületei.

Cyánsulftd (kéncyánid, anhydrotliiocyáiisav) (CN)2S.
Átlátszó, erős fénytörésű lemezek, vízben oldódik.

' Az izocyánsavat egyszerűen csak, de helytelenül, cyán-
savnak, sóit pedig cyánátoknak is szokás nevezni.

78

Alifás (zsírnemíí) vegy lilétek.

Ezüstthiocyáiiát AgSCN és cyánjodid CN . J egymásra-
hatásakor képződik.

Thiocyánsavak. Az említett két cyánsavból, lia
bennük az oxigént S helyettesíti, a megfelelő thiosavak
származnak, ú. m, norm. thiocyánsav (hidrogénrodánát)
H~S C=N és izothiocyánsav (thiocarbonvlimid)
H-N=C-S.

Hidrogénthiocyánát (thiocyánsav, hidrogénrodánát)
HSON. Színtelen, igen illékony, savanyú ízű és szúrós
szagú folyadék, mely csak alacsony hőmérséken tart-
ható el ; a szoba hőmérsékletén igen gyorsan sárga
amorf testté polymerizálódik. Igen erős egybázisú
sav.* Erős savak jelenlétében gyenge melegítéskor
carbonylsnlíid COS fejlődik belőle.

líáliiimthiocyánát (rhodánkálinm) KSCN. Levegőn
szétfolyó kristályos test. Képződik KCN-ból, ha azt
kénnel összeolvasztjuk. Rendszerint azonban úg}'
készítik, hogy sárgavérlúgsót K2C30-tal és kénnel vas-
tégelyben hevítenek s a kihűlt tömeget borszeszszel
kivonják.

Aniiiioniumthiocyánát (rhodánammonium) (H4X)
SCN. Vízben erős lehűléssel oldódó kristályos test ; olva-
dáspontján sokáig hevítve részben a vele izomer thio-
ureummá változik át. Előfordul kis mennyiségben az
emberi nyálban is. Képződik, ha HON és (H4N)2S2
oldatát vízfürdőn szárazra párologtatjuk : HCX -p

+ (H4N)2S2 = (H4N)SH + (H4N)SCN. Leginkább azon-
ban széndisulíidnak és borszeszes ammouia-oldatnak
melegítése útján készül : CS2 -[- 4 HsN = (H4X)2S -p
+ (H4N)SCN.

Ferrithiocyánát (ferrirhodánát) Fe(8NC)i. Vizes
oldata intenzív vérvörös színű, ezért a ferrisók kimu-
tatására az oldható rhodánsókat és viszont, használják.

Izothiocyánsav (thiocarbonylimid) HNCS. Szabad
állapofbaK’ nem ismérjük, de alkylszármazékai (esterei),
az ú. n. mustárolajok igen fontosak. Ezek vízben old-
hatatlan ' szúrós, könnyezésre ingerlő szagú folyadékok

* Nagymértékben dissociál, elektromos vezetőképessége
megközelíti a sósavét.

Alifás (zsiniemíi) veg'yUletek.

79

és alacsonyabb hőfokon forrnak, mint a velők izomer
thiocvánsav-esterek. Sósavval lOO^^-on vagy vízzel
200'^-on hevítve prim. aminra, C02-ra és thzS-ra bom-
lanak. ígv pl. az aethylizothiocyánát aethylaminra :
CSX . C2lÍ5 + 2H20=H2X.C2H5 + CO2 + H2S. Savak-
kal melegítve COS fejlődése közben szintén meg-
bomlanak, Zn -f- HCl-ből keletkező hidrogén hatása
folvtán thioformaídehycl és prim. amin keletkezik be-
lőlük : CSN . C2H5 4- 2H2 = HCHS + C2H5 . NH2.

Legfontosabb közöttük az allylizofkiocyánát (allyl-
nmstárolaj) (CH2 = CH— CH2)(XCS). Vízben kis mér-
tékben oldható, erősen szúrós szagú folyadék, mely a
bőrön hólyagot húz, fp. = 149°. A mnstárolajnak fő
alkatrésze s a megzúzott fekete mnstármagból (Sinapis
nigra) akkor képződik, ha vízzel megnedvesítjük. E
magvakban ugyanis az ú. 11. myronsavaskálium fordul
elő, mely ugyancsak a magvakban lévő enzymtől, a
myrosintól KHS04-ra, szőlőciikorra és allylmustárolajra
bomlik : C10H16KNS2O9 + H2O = KHSO4 + C6H12O6 +
+ C3H5.NCS. A megnedvesített mnstárlisztnek erős
bőrizgató hatása is innét van. Mesterségesen úgy
készítik, hogy allyljodid v. bromidot rhodánkáliiim
alkoholos oldatával ledesztillálnak.

A felsorolt cyánvegyületeknek még különféle szár-
mazékait ismerjük, de ezek gyakorlati jelentőséggel
nem birnak.

IX. Kétvegyértékű alkoholok vagy gly colok.

R =(OHL.

A kétvegyértékű alkoholok v. glycolok, mint előbb
említettük, úgy származnak a szénhidrogénekből, ha
azokban két hidrogénatomot két OH-gyökkel helyette-
sítünk. Számuk kétakkora, mint az egyvegyértékű
alkoholoké, melyek mint láttuk, csak primcireh^ se-
ciinclareh és tertiarek lehetnek ; mert a glycolok attól
függően, hogy két prim. (CH2OH), két secnnd. (CHOH),
vagy két tért. (COH) alkoholcsoport van-e bennük,
vagy ha e csoportokat vegyesen tartalmazzák, lehetnek :
1. cliprimar^ 2. clisecundiir, 3. ditertidr, 4. primdr-

80 Alifás (zsírnemű) vegyületek.

secundcír, 5. primdr-tertiiir és 6. secunddr-tcrtiar
glycolok. Pl.

1. CH2.OH-CH2-CH2-CH2.OH; 2. CH3-CHOH-CHOH-CH3 ;

y-butylénglycol (diprimarglycol) ^y-butylénglycol (disecund. glyc.)

3. (CH3)2=C.0H-C.0H-CH.s)2; 4. CH3-CH2-CHOH-CH2OH;

hexylónglyeol (ditertiar glycol) «-butylénglycol (prim. -secund. glycol)

5. (CH3)3=C . OH-CH2 . OH ; 6. (CH.3)2=C . OH-CHOH-CH3

isobutylénglycol (prim.-tertiár glycol) amylénglycol (secundílr-tertiár glycol)

E különféle glycolokból oxidáció folytán származó
vegyületek különböző sorokat alkothatnak, a szerint,
amint bennük a reakcióképes, (OH) gyököt tartalmazó
atomcsoport ugyanaz vagy különböző. így a diprimdr
glycolokból oxidációkor keletkezhetnek dialdehydek
és dicarbonsavaJc^ a diseciindár glycolokból pedig di-
ketonoJc :

CH2.OH— CH2.OH CHO— CHO COOH— COOH;

aethylénglycol glyoxál oxálsav

(dipriraár glycol) (dialdehyd) dicarbonsav

CH3— CHOH— CHOH— CH3 CHs— CO— CO— CHa

^y-butylénglycol diacelyl

(disecundU,r glycol) (diketon)

De ha oxidációkor a reakcióképes atomcsopor-
tok közül csak az egyik változik meg a glycolokban,
akkor vegyes jellegű oxidációs termékek fognak szár-
mazni. így a diprimár glycolokból az egyik reakció-
képes atomcsoport átváltozása folytán keletkeznek az
n. n. aldehydcdkoholok^ az alkoholsavak (v. oxysavak)
és az aldehydsavak

CH2.OH CH2.OH CH2OH Cr"S

CH2.OH CZh ^ Cz2h Cz?H

aethylénglycol glycolaldehyd glycolsav glyoxylsav

(diprimai' glycol) (aldehydalkohol) (alkoliolsav v. oxysavl aldehydsav)

A primár-secimdár glycolokból pedig hasonló
módon ú. n. ketonalkoholok ^ aldehydketonok és keton-
savak képződhetnek :

C=Hs

C=H3

C=H3

1

C=H3

CHOH

0

II

-o-

-o-

II

0

1

c=o

1

CH2OH

CH2.0H -

H

k=o

'-"—OH

«-Propylénglycol
(prím. secund. glycol)

acetol

(ketonalkohol)

niethylglyoxál

(aldebydketon)

acetylhangyasav

(ketonsav)

Alifás (zsírncmfl) vegyületek.

81

E felsorolt vegyületek tehát a bennük levő két
reakcióképes, de különböző atomcsoport jellegének
megfelelően mindkettőnek sajátságait mutatni fogják,
így pl. a glycolaldehyd, a benne levő alkoholcsoport
(CH-2 . OH) és az aldehydcsoport (CHO) miatt egyide-
jűleg az alkohol és az aldehyd természetével bir ;
oxidációkor belőle, mint a többi aldehydekből sav :
a glycolsav (CH2 . OH — COOH) keletkezik. De e sav
a benne lévő két különböző atomcsoport jellege miatt
egyidejűleg sav és alkohol is, vagyis képezhet sókat,
estereket, amidokat stb. ; a CH2 . OH csoport hidro-
génje pedig szintén helyettesíthető alkálifémmel,
alkoholgyökkel stb. és oxidációkor aldehydcsoporttá
alakulván át, glyoxylsavvá lesz.

1. Parafíiiig'ly colok. CnH2n(OH)3.

E sornak első tagját Würtz fedezte fel 1856-ban.
Az izomer gly colokat a hydroxylgyökök helyzetétől
függően «, /y, 7, ^-val különböztetik meg, a-val jelölik
azokat a glycolokat, melyekben a két hydroxylgyök
eg}’más mellett lévő (1,2) szénatomokon van ; /j-val,
ha az első és harmadik (1,3) ; y-val, ha az 1-ső és
és 4-ik (1,4) ; ó-val, ha az 1-ső és 5-ik (1,5), szén-
atomon van. Semleges kémhatásű, többnyire szirup
sűrűségű és édes vizű, vízben oldható folyadékok,
forráspontjuk átlag mintegy 100°-kal magasabb, mint a
megfelelő egyvegyértékű alkoholoké. Oxidációkor, mint
előbb említettük, a bennük levő reakcióképes csoportok-
tól függően különféle oxidációs termékek keletkeznek be-
lőlük. A OH gyök hidrogénje K, Na mai helyettesíthető,
mikor az alkoholátoknak megfelelő vegyületek {glycolá-
íoA:) képződnek ; vagy alkylgyökökkel, mikorú.Yi. alkohol-
aetherek származnak. Az OH gyök pedig halogének-
kel, savmaradékokkal, NH2 gyökkel pótolható, amikor
esterek illetve aminek képződnek ; az OH-gyök oxigénje
helyettesíthető kénnel s így tovább. A mondottakra
példákul szolgálhatnak a következők:

CH2.OH CHíONa CíÍ2.0Na CH2O . C2H5

Ilii

('II2. Olí CH2.OH CIl2.0Na CH2.OH

atítliylénfílyool. nionmiátr. glycolát dinátr. glycolút glycolnionoaetliylaether
Xuricsán : Szdnvegyülelek cheniiája. G

82

Alifáí^ (zsírnemfíj vegyületek.

CH2O . C2H5

I

CH2O . C2H5

glycoldiaethylaether

CH2 . C2H3O2

I

CH2 . OH

glycolmonoacetát

CH2 . SH
CH2 . SH

CH2 . Cl
CH2 . OH

glycolchlórhydrin

CH2 . C2H3O2
CH> . C2H3O2

glycoldiaeetát

CH2 . NH2

CH2 . Cl

I

CH2 . Cl

aethyJénchlorid

CH2 . SH

I

CH2 . OH

monothioglvcol

CH> . NH2

. I

CH2 . NH2

aethyléndiáinin

dithioglycol

I

CH2 . OH

oxaethylámin

‘ Jellemzők ciklusos származékaik, melyekben tehát
a lánc zárt, pl.

.CH2

0\ I aethylénoxj'd

^CH2

CH2— 0— CH2

I I

CH2— 0— CH2

diaethylénoxyd

A paraffinglycolok többnyire liasonló reakciók
szerint képződnek, mint az egyvegyértékű alkoholok.

1. Ha az olefinek halogénszármazékait acetátokkal, neve-
zetesen ezüstacetáttal hevítjük, a glycolok estereit kapjuk,
melyekből KOH-dal glycol keletkezik :

CH2J AgC2H302 CH2 . C2H3O2

1 + I

CH2J AgC2H302 = 2AgJ -j- CH2 . C2H3O2 (aethyléndiacetát)
CH2 . C2H3O2 KOH CH2 . OH

I . + I

CH2 . C2H3O2 KOH = 2KC2H3O2 CH2 . OH (aethylénglycol).

2. Ha az olefineket hypochlorossavval összerázzuk, az
egyik OH gyök Cl-ral helyettesíttetvén, úgynevezett chlór-
hydrinek képződnek, melyekből nedves ezüstoxiddal a meg-
felelő glycol származik, vagy 3. ha az olefineket lúgos oldat-
ban KMn04-tal oxidáljuk

mudff CH2.CI CH2.CI CH2.OH

! ■' I I I

2. CH2 4- HOCl = CH2 . oh ; CH2 . oh + AgOH = CH2 . OH + AgCl

glycolchlórhydrin

CH2 CH2 . OH

I I

3. CH2 -f 0 + HOH = CH2 . OH

A glycoloknak az olefinek addiciós termékeiből imént
embtett képződése arra utal, hogy a glj'^colokban a két OH-gy'ök
két különböző szénatomhoz van kapcsolva. Egy szénatom tehát
csak egy hydroxilgyököt képes erősen lekapcsolni, ennélfogva

Alifás (zsirnemü) vegyületek.

83

az aethylidénchloridból CHs . CHCI2 nem állítható elő a
CH3 . CH(0H)2 képletü giycol. De erősebbé válik a kapcsolódás,
ha a szomszédos szénatom negatív elemekkel van egyesülve, ez
okból a trichlóraethylidénglycol (chloralhydrat) CCI3 . CH(0H)2
már előállítható.

Aethylénglycol (glycol.) CH2OH — CH2OH. Színte-
len, édes ízű folyadék, fs. = 1‘125, fp. = 197‘5°. Víz-
zel, borszeszszel elegyíthető, de aetlierben nehezen
oldódik. Salétromsavval oxidálva a példákban is fel-
sorolt oxidációs termékek keletkeznek belőle :

CH2OH — CH2OH; CH2.OH — CHO; CH2.OH-COOH;

aethylénglycol glycolaldehyd glycolsav

CHO — CHO; CHO — COOH; COOH — COOH

glyoxál glyoxylsav oxálsav

Sósavval 160°-ra melegítve, glycolchlórhydrin^
200°-on aethylenchloricl, tömény kénsavval pedig giycol-
kénsav képződik belőle.

Propylénglycol-nak mind a kétizomerjét ismerjük :
a-propylénglycol CHs — CHOH — CH2 . OH (1,2), fp. =
188”, [i-propi/lénglycol, trimethylénglycol CH2 . OH —
CH2 — CH2.OH (1,3), fp.=-216”.

Butylénglycol-nak 6 lehetséges izomerje közül
o ismeretes :

a-hutylénglycol CHs — CH2 — CHOH — CH2 . OH

(1.2) , fp. = 192”,

^-butylénglycol CHs — CHOH — CH2 -- CH2 . OH

(1 .3) , fp. = 2Ó7”,

y-butylénglycol CH2 . OH — CH2 — CH2 — CH2 . OH

(1.4) , fp. == 2Ó2”,

butylénglycol CHs — CHOH — CHOH — CHs (2,3),
fp. = I8I”,

izobutyWiglycol (CH3)2 = COH — CH2 . OH (izo-
quartánból), fp. == 177”.

Az amylén, hexylén stb. glycoloknál az izomériák
száma rohamosan nő, melyek közül többet előállítottak.

2. Glycolok származékai.
d) Alkoliolaetherck.

Ha a glycolok OH-gyökében a hidrogént alkyl-
gyökökkel helyettesítjük, li. n. alkoholaetherek származ-

6*

84'

Alifás (zsíniemííj vegyületek.

nak, melyek az aetherekhez hasonlóan nátriumglycolá-
tok és alkyljodidok egymásra hatásakor képződnek,

/OH

A hypothetikns aethylidénglycolnak CHsCH al-

\OH

koholaethereit acetálohiak nevezik. Ilyenek 'ázaethjlidén-

/O.CH3

dimethylaether (dimethylacetál) CH3 — CH , mely

\O.CH3

a nyers faszeszben található, fp. = 64^, vagy az

/O.C2H3

aethylidéndiaethidaether iacMnl ) CH3 — CH , melv

" ^ \O.C2H5

a nyers szesz lepárlásakor kapott előpárlatban fordul
elő, fp. = 104^. Képződik akkor is, ha aethylaldehy-
det és aethylalkoholt lOO'^-ra hevítünk.

/O . C2H5

CHs — CHO + 2C2H5 . OH = CH3 = CH + H2O ;

\0 . C2H5

Az acetáloknak megfelelő kénvegyületeket thio-
acetdloJmak vagy mercaptáloknaJc nevezik.

Üasonló mód'ön képződnék, mint az acetálok, al-
dehydekből és mercaptánokból sósav behatására. Ilyen
pl. a dithioacetál vagy aethylidénmercaptál : CHs . CH
(SC2Hs)2, fp.= 186A

A mercaptálokból KMnOé-tal való oxidációkor síd-
/b7^o/f'^letkéznek, így pl. az előbb említett jnercaptál-

/SO2.C2H5

ból aethylidéndiaethíjlsidfon CH3 ■ — CH lesz.

\SO2.C2H5

A ketonokból és mercaptánokból HCl hatására
hasonló módon mercaptolok keletkeznek, pl. az aceton-
aethylmercaptol (CH3)2C(SC2Hö)2, fp. = 190'5°, mely-
ből KMnOr-tal való oxidációkor az altatószerül használa-
tos sulfonál vagy acctündiaethylsulfo7i{GR?)2.0{^0-2CiE.ő)-2
képződik. '

h) ÍHj colok ciklusos aetherei. (Oleliiiek oxidjai.)

Az aetherekhez hasonlóan (1. ott) két molekula
glycolból egy mól. víz kiválása folytán szintén aethe-

Alifás (zsirnemü) vegyületek.

85

rek (oxidok) származnak, de ezek zárt láncnak, más
szóval ciklusos vegyületek :

CH2OH /CH2

I — H2O = 0 y I aetliylénoxyd.

CH2OH \CH2

E vegyületekben az oxygénatom két szénatomhoz
van kapcsolva és izomerek a megfelelő aldeliydekkel
és ketonokkal. Legismertebb közöttük a példaképen
felhozott aethylénoxid^ mely az aethylaldehyddel CHs —
CHO izomer, s leginkább úgy készül, hogy glycol-
chlórhydrint KOH-dal ledesztillálnak :

CJJo

CH2 . Cl — CH2OH + KOH -= KCl + H2O + CH-2>^

Színtelen, aetheres szagú, könnyen mozgó folya-
dék, fp. = 12‘5°. Semleges kémhatású ugyan, de azért
az erős bázisokhoz hasonlóan a sókból fémhydroxido-
kat választ ki. Chemiai sajátságait az addicióképesség
jellemzi, ennélfogva vízzel glycollá, a fejlődő hydro-
géntől pedig aethylalkohollá lesz és így tovább.

Ezen kivül ismerjük még a többi giycoloknak is
néhány ciklusos oxidjait (aethereit).

c) Cly colok esterei.

A giycolok az egybázisú savakkal kétféle estereket
alkotnak, ú. m. 1. melyekben csak az eg3Úk OH-gyök
van savmaradékkal helyettesítve, ezeket bázisos vagy
primcir esterehiek és 2. melyekben mind a két OH-
gyök savmaradékkal van pótolva, ezeket neutrális vagy
secundár estereJcnek nevezik. A primár haloidestereket
halogénhydrineknek is hívják, pl. az aethylénchlór-
liydrin vagy glycolchlórhydrin ÓH2 . OH — CH2 . Cl (prim.
haloidester), mely akkor képződik, ha az aeth}den-
glycolt sósavval hevítjük, fp. = 128°. Ilyen primár estei*
a glycolkhisav CH2 . OH— CH2 . HSO4, mely aethylén-
glycol és ' kénsav hevítése útján készül és sajátságai
az aethylkénsavéhoz hasonló (1. ott), továbbá a glycol-
monoacetát\ CH2 . OH — CH2 . C2Hri02, fp. = 182*^, vízzel
elegyíthető ; folyadék.

Neutráijis vagy secundár haloidesterek az oleíi-

86

Alifás (zsírnenűí) vegyületek.

iiek lialogéiivegyületei is, melyekről már előbb szólot-
timk ; ilyen pl. az aetliylchlorid CH2 . Cl — CH2 . Cl.
A többi secimdár esterek közül megemlítjük a glycol-
dinitrátot CH2 . NO3— CH2 . NO3, mely akkor képződik,
ha aethylénglycolt conc. HNO3 és conc. H2SO4 elegyében
oldunk : C2H4(ÜH)2 + 2 HNO3 = 2 H2O + C2H4(N03)2.
Sárgásszínű, vízben oldható folyadék, mely a hevítéskor
elrobban. A glycoldiacetát C2H4(C2H302)2, fp. = 186®.

d) Glycolok kénvegyületei.

A glycolokban az oxigén kénnel helyettesíthető,
amikor a mercaptánoknak megfelelő vegyületeknek két
sora származik: 1. melyekben csak egy oxigénatom,
pl. monothioaethylénglycol CH2 . OH — CH2 . SH és 2.
melyekben mindkét oxigénatom kénnel van helyettesítve,
például dithioglycol (aethylénmercaptán) CH2 . SH —
CH2.SH, fp. = 146®.

Az aethylénoxidnak megfelelő egyszerű suliid nem
ismeretés, de elő van állítva több ciklusos disulfid, pl.
diaethyléndisnlfid (C2H4)2S2, fp. =200®, melyekből oxi-
dációkor szintén sulfonok képződnek.

A glycolokból származó sulfosavak közül meg-
említjük az oxaethylsidfosavat (isaethionsavat), mely
az aethylkénsavval izomer s úgy származik az aethylén-
glycolból, ha benne az egyik OH-gyököt S03H-csoporttal
helyettesítjük, képlete tehát CH2OH — CH2SO3ÍÍ s kép-
ződik a monothioaethylénglycolból, ha azt HN 03-val
oxidáljuk. E savnak amidoszármazéka az amidoaethyl-
sulfosav (amidoisaethionsav) vagy tanrin CH2NH2 —
— CH2SO3H, melynek cholsavval (C24H40O5) való vegyü-
lete az ú. n. taurocholsav CH2N(C24H3905) . CH2SO3H
főleg az ökör epéjében s más állatok némely váladé-
kaiban található. Nagy egy hajlású prizmákban kristá-
lyosodik, forró vízben oldható. Az NH2 és SOsH-cso-
portok miatt sav és bázis egyszersmind. Mesterségesen
chlóraethylsiilfosavból CH2 . Cl — CH2SO3H ammóniával
készül.

e) Glycolok nitrogénvegyületei.

A glycolokból az aminek két sora származik, a
szerint, amint az egyik, vagy mind a két OH-gyök

Alifás (zsírnemü) vegyiüetek.

87

vau helyettesítve NH2-gyökkel. Lehetnek primar, sec.
és tertiar aminek (1. 47. lap), aszerint, amint bennök
az amid H2N— , az imid HN= vagy nitrilgyök N =
fordul elő. Pl. }

CH2 . OH — ChT.NH2 CH2 . NH2 — CH2 . NH2

oxyaethylamin v. amidoaethylalkohol (prím.) aethyléndiamiíi

(CH2 . OH — CH2)2NH (CH2 . OH . CH2)3 = N

dioxaethylamin (secund.) trioxyaethylamin (tertiar)

Az oxalkylaminek vagy ú. n. hydraminek általá-
ban véve a halogénhydrinekből képződnek, mikor
azokra NH3 hat.

Az oxalkylamineknek methylszármazékai fizioló-
giai szempontból igen fontosak. Ilyenek :

Clioliii (oxaethyltrimeth3dammoniumyhdroxid, bili-
neiirin, sinkcdin) CH2.OH — CH2 — N(CH3)30H, mely
az állati szervezetben nagyon elterjedt és glycerin-
foszforsavval való vegyülete, az n. n. lecithin az agyvelő-
ben, tojássárgájában található. Előfordul a ko-mlóban s
ennek folytán a sörben is, továbbá a muscarin-i\Sil együtt
a légyölő galócában (Agaricus muscarius). Képződik a
fehér mustármagban (Sinapis alba) lévő sinapin nevű
alkaloidból alkalihydroxidok hatására. Innét kapta a
sinkcdin elnevezést. Mesterségesen trimethylamin és
aethylénoxid vizes oldatának hevítése útján készül :
(CH3)3N -f (CH2)20 + H2O = CH2 . OH — CH2 — N(CH3)30H

Levegőn szétfolyó test, erősen lúgos kémhatású.
A víztől mentes cholinchloridot a tömény HNO3, a
mérges pseudomuscarinná C5H13NO3 alakítja át, mely-
nek chemiai és physiologiai sajátságai a természetes
muscarinét nagyon megközelítik.

Neuriii (vinyltrimethylammoniumhydroxid) CH2 =
= CH — N(CH3)30H az előbbihez hasonló bázis, de
attól eltérően rendkívül mérges. A cholinnak, valamint
a fehérjéknek, nevezetesen a húsnak (hurkaméreg) és
a hulláknak rothadásakor képződik, minek folytán az
ú.. n. ptomainokhan is (hullaméreg) található.

Bétáin (oxyneurin, lycin, trimethylglycocoll) :

COO

CH2N(CH3)n,

88

Alifás (zsirnemíí) vegyületek.

mely a clioliimak mérsékelt oxidációjakor keletkezik,
s készen képződve a cukorrépában (Béta vulgáris)
előfordul, ennélfogva a melászban is található.

A cliaminok közül egyesek a ptomainokban talál-
hatók, pl. a tetramethyléndiamin vagy piitrescin
CH2.NH2 — CH2 — CH2 — CH2NH2, — továbbá a penta-
methyléndiamin v. cadaverin: CH2.NH2 — CH-? — CH^ —
CH2— CH2.NH2.

f) Aldehydalkoliolok.

A giycolok e származékai egyben az alkoholok
és aldehydek sajátságait mutatják, mivel bennük az
alkoholhydroxyl- és aldeliyd-csoport is előfordul. Belőlük
két atom hidrogénnel való addició útján giycolok.
oxidáció folytán pedig az ú. 11. oxysavak (alkoholsavak)
keletkeznek. Fontosabbak :

Olycolaldehyd CH2OH — -CHO. Az aethylénglycol-
nak első aldehydje s a glycolból készíthető H202-dal
való oxidáció útján. Ag20-dal való oxidációkor glycol-
sav CH2OH — CÓOH képződik belőle.

Aldol, ^-oxtyhuüraldehiyd CH3.CH(OH) . CH2.CHO.
Képződik az aethylaldehyd kondenzációja útján híg
sósav behatására.

Színtelen, szagtalan folyadék, fp. = 77°. Ammoniás
ezüstnitrat-oldatból színezüstöt választ ki (aldehyd-
reakció), nedves Ag20-dal melegítve d-oxyvajsavvá.
CH2— CH(OH)— CH2— COOH lesz. Az aldehydalkoho-
loknak néhány amido- és egyéb származéka is ismeretes.

g) Ketonalkoholok vagy ketolok.

A glycolokból származó, alkohol- és keton-cso-
portot tartalmazó vegyületek s egyben mindkettőnek
sajátságait mutatják. Az említett csoportok helyzete
szerint lehetnek a (1,2), (j (1,3), y (l)3) ketolok. Pl.

Acetylcarbinol (oxyaceton, methylketol, acetol)
CHs— CO — CH2. OH. Színtelen, olajszerű folyadék. Kép-
ződik monochlóracetonból frissen leválasztott BaC08-tal,
továbbá nád- és szőlőcukorból KOH-dal való összeolvasz-
táskor. iJ-acetopropíjlalkohol CHaCO . CH2 . CH2 . CH2OH,

Alifás (zsíniemíi) vegyületek.

89

fp. = 208°. y-acetohuijflotlkohol CHaCO . CH2 . CH2 .
CH2.CH2OH stb.

A ketoloknak is több származékát ismerjük.
h) Dialdehydek.

E vegyületek két aldeliyd-csoportot (CHO) tar-
talmaznak. Közöttük legfontosabb az aethylénglycol-
uak dialdehydje a glyoxál (oxaldehyd v. diformil)
CHO — CHO. Amorf tömeg, mely a többi aldehydekliez
hasonlóan ainmoniás ezüstnitrát-oldatból színezüstöt
választ ki és Na2S03-tal kristályos vegyületet alkot.
Lúgoktól igen könnyen glycolsavvá alakul:

CHO - CHO + H2O = CH2 . OH — COOH.

A dialdehydeknek néhány származékát is ismerjük.
i) Diketouok.

E vegyületek az őket jellemző két CO-csoport
helyzetétől függően lehetnek /i-, y-diketonok. Az
c<:-diketonok két savgyöknek, a /ií-diketonok pedig sav-
gvöknek és ketonnak vegyületei gyanánt tekinthe-
tők. Pl.

Dimethyldiketon {diacetyl) CHa . CO — CO . CHa,
fp. = 88°, két acetylgyök vegyülete,. Aeetylaceton
CHa . CO — CH2 . COCHa, fp. = 137°, pedig acetylnek
vegyülete acetonnal. A diketonok közül megemlítjük
az acetonylaeetont CHa . CO . CH2 — CH2 . CO . CHa,
fp. = 137°.

X. Glycolokból származó savak.

A) Oxysavak, (alkoholsavak). CnH2n(OH) . COOH.

A glycolokból származó savakat, melyek egyben
az egybázisú savak és egyvegyértékű alkoholok szerepét
játszák, mivel bennük carboxyl-csoporton kívül alkohol-
hydroxyl is előfordul, általában oxysavak'>^^k
savakij^c is) nevezik. Az alkohölcsopört szerkezeté-
től Tíiggően lehetnek primáiy

Oi,ysavak. E megkülönböztetést indokolttá teszi oxidá-
ciójuk alkalmával mutatkozó eltérő magaviseletük.

90

Alifás (zsírnemü) vegyületek.

Ugyauis 1. a primár alkoholsavakból oxidációkor egy
aldehydsav, majd egy dicarbonsav keletkp,7ik :

CH2OH — COÜH ^ CliO — COOH ^ COOH — COOH

glycolsav (prim. oxysav) glyoxalsav (aldehydsav) oxálsav (dicarbonsav)

2. a secundár oxysavakból azonban ketonsav kép-
ződik, mely könnyen C02-ra és aldehydre^ vagy kel’onra
Í3'ÖTnirk :

CHs — CHOH — COOH CHa — CO — COOH v

«-oxypropionsav (sec. oxysav) acetylhangyasav (ketonsav)

^ CO2+CH3 — CHO

s végül 3. a tertiár oxysavak oxidációkor ketonra és
C02-ra bomlanak :

[C1Í3)2C(0H) — COOH + 0 = (CH3)2C0 -f CO2 + H2O

«-oxyvajsav (tért. cxj-savi aceton

Az oxysavak vagy alkoholsavak azonban igen
egyszerű módon levezethetők a nekik megfelelő zsír-
savakból is, ha utóbbiakban egy hidrogénatomot OH
gyökkel pótolunk és ez alapon az izomériákat is le-
vezethetjük. Ennek megfelelően nevüket is általánosan
a zsírsavakból képezik, így pl.

az ecetsavból csak egy oxysav vezethető le :
CH,3 — COOH — ^ CH2OH — COOH

eeetsav oxyecetsav v. glycolsav

A propionsavból már kettő :

CH3 — CH2 — COOH — K CHs - CH(OH)— COOH és

propionsav a-ox3^propionsav

CH2OH — CH2 — COOH

^-oxypropionsav

s így tovább.

Az oxysavak a carboxylcsoporton kívül még egy
OH-gyököt is tartalmazván, vízben könnyebben. _ de
aetherbej^_.nehez.e,bbeii_-. oldhatók, mint a megfelelő
zslrsá^ik< A zsírsavaknál kevésbbé illékonyak és desz-
tiílációkor többnyire elbomlanak^ A carboxylcsoport-
ban történő helyettesítés révén belőlük sók, esterek,
aniidok, nitrilek stb. keletkezhetnek. Pl.

CH2OH — COOH, CH2OH — COOK, CH2OH — COO . C2H.1,

glj’colsav gl3’colsavaskáliuni glycolsavasaetbylester

CH2OH — CO . NH2, CH2OH -- CN

glycolsavamid glycolsavnitril

Az alkohol-csoportban levő OH-gyök pedig égé-

Alifás (zsírnemtí) vefjyületek.

91

szén hasonló módon viselkedik, mint az egy vegyértékű
alkoholokban. E gyök hidrogénje tehát helyettesíthető
fémekkel (alkoholátok), alkylgyökökkel (1.), sav-
gyökökkel (2.) stb. Pl.

CH2OH — COOH ^ 1. CH2OC2H5— COOH ;

■ glycolsav aethylglycolsav

CH3 . CH(OH) — COOH V 2. CHs . CHO . (C2H3O) — COOH

K-oxypropioiisav acetyltejsav

Az oxysavakat HJ magas hőmérséken zsírsavakká
rednkálja : :

CH3 — CH(OH) — C00H+2HJ^CH3 — CH2— C00H-fH20+ J2

a-oxypropionsav propionsav

Képződnek : 1. a primar alkohol-csoportot tartalmazó
glycoloknak híg KNOs-val való oxidációjakor, 2. dicarbonsavak-
nak Zn -|- H2S 04-val való redukciójakor:

1. CH2OH — CH2OH + 02 = H2O + CH2OH — COOH (glycolsav) ;

2. (oxálsav) COOH — COOH + 2H2 = H2O + CH2OH — COOH ;

3. monohalogénzsirsavakból AgOH vagy KOH hatására :
CH2CI — COOH + AgOH = AgCl + CH2OH — COOH ;

monoehlórecetsav glycolsav

4. amidosavakból HNO2 hatására, 5. nem telített zsír-
savakból lúgokkal való melegítéskor :

CH2 . NH2 — COOH + HNO2 = CH2OH — COOH + N2 + H2O

amidoeeetsav

5. CH2 = CH — COOH + H2O = CH3 — CHl^H — COOH

acrylsav a- oxypropionsav

1 . Szénsav vagy oxyliangyasav és származékai.*

A szénsavhydrátot HO . COOH tiszta állapotban
nem ismerjük, de kísérleti tények igazolják, hogy a
CO2 vizes oldatában széusavhydrát van.** Rendszerint

* A zsírsavak homolog sorának első tagja volt a hangya-
sav, birha chemiai magaviseleté a zsírsavakétól eltérő. E savnak
megfelelő oxysav a szénsav vagy oxyliangyasav HO — COOH,
melynek chemiai magaviseleté szintén eltér a többi oxysavaké-
tól, ezért e savat és fontosabb származékait külön fejezetben
tárgyaljuk.

** Ezt bizonyitó kísérleti tények: 1. CO2 vizes oldatából
fémmagnézium-hidrogént fejleszt, ami csak Mg -j- 2H2CO3 =
= Mg(HC0a)2 + H2 reakció révén érthető. 2. NaCl-ból sósavat
fejleszt. 3. Nagyobb nyomáson a keményitőt dextrinné és
szőllőcukorrá változtatja, melyre csak a dissociált hydrosavak
hidrogén-ionjainak van hatása.

92

Alifás (zsírnemíí) vegy illetek.

kétbázisű savnak tekintik. Úgycle iia megfontoljuk,
hogy a carbonsavak bazicitását a COOH-csoportok
száma szabja meg, e savat is egybázisúnak kell tekin-
tenünk s benne a másik OH-csoportot alkoholos jelle-
műnek (alkoholhydroxylnak) kell tartanunk. E felfogást
ehemiai magaviseleté is igazolja,* ennek folytán tehát
a szénsavhydrátot oxy hangyasavnak tekinthetjük. Sói
a carbonátok, melyek közül a K-csoport carbonátjai
vízben oldódnak, a többiek vízben oldhatlanok.

A különféle carbonátok összetétele és ehemiai
magaviseleté alapján kétféle szénsavat kell feltételez-
nünk, Egyik az orthoszénsav C(OhJ)4, melynek csak
estereit ismerjük (pl. aethylorthocarbonát (C2lÍ5)4C04,
á másik a közönséges vagy metaszénsav^ melynek
szerkezete HO . CO . OH a szimmetriás kénessavnak
(HO^. SO.OH) felel meg.

i A

' -a) A szénsav chlór- és kéiiszármazékai.

A közönséges vagy metaszénsav chlórszármazékai
közül igen fontos a carhonylchlorid (szénoxychlorid,
phosgén) COCI2. Kellemetlen szagú, mérges, meg-
sűiíthetö gáz, mely a fény hatására CO és CE-ból,**
továbbá chloroformból (1. ott) is képződik. Víztől HCl
és C02-ra bomlik NH3 hatására pedig hugyany kép-
ződik belőle. A carbonylchloridnak kénszármazéka a
tliiocarbonylclilorid CSCI2, fp. = 73‘5°.

A közönséges szénsav A:én-származékai közül
fontosabbak : carbonylsulfid (szénoxjdsulfid) COS^

melyet Than fedezett fel. Színtelen és tiszta állapot-
ban szagtalan gáz, mely igen könnyen meggyül. Vizes
oldata COS -j- H2O = H2S -j- CO2 egyenlet értelmében
bomlik. A harkányi és parádi vízben található. Több-

* A hydrocarbonátokból ugyanis nátriumamalgammal való
redukciókor formiátok, viszont a formiátokból oxidációkor car-
bonátok lesznek. A K-csoport liydrocarbonátja semleges, míg
normálisoknak tartott sói, pl. K2CO3 erősen lúgos kémhatá-
súak, mivel oldáskor a savinaradékban lévő K dissociatio
folytán KOH-ra változik. A káliumbydrocarbonát elektrolíziskor
K és HO . COO-ionokra bomlik.

** A „pliosgen" elnevezés a „fény“ és „létrehoz" görög
neveiből van képezve.

Alifás (zsírnemű) vegyületek.

93

féle módon képződik, így pl. ha CO-t és a kén gőzét
izzó csövön vezetjük keresztül.

Széiidisulfid (szénkéneg) CS2, melynek szerkezete
a CO‘2-nak felel meg. Színtelen, erős fénytörésű
folyadék, fp. = 46°. Grőze már a parázstól is meggyül.
Endothermikiis vegyiilet lévén, levegővel kevert gőze
a meggyújtáskor rendkívül hevesen felrobban. Oldja a
zsírokat, olajokat, ként, jódot, kancsnkot. Sokféle
célra (vulkanizált kaiicsok készítésére is) használják
az iparban és a gazdaságban, mint ez idő szerint a
leghatásosabb phiíloxerapusztító szert. Gyárilag úgy
készítik, hogy izzó szénén kéngőzt hajtanak keresztül
és a képződött, szénkéneget megsűrítik.

Siilfoszénsav (trithioszénsav) H2CS3. A közönséges
szénsavnak megfelelő thiosav. Sárgás színű, olaj szerű
folyadék ; kellemetlen, hagymára emlékeztető szagú.
Melegítéskor CS2 és H2S-ra bomlik. Sói: a thiocarho-
nátok, melyek közül többet, valamint egy pár esterét
is ismerjük.

h) A szénsav ainidszármazékai.

A közönséges szénsav hydroxylgy őkének amid-
gyökkel való helyettesítése útján származik a carh-
aminsav (amidohangyasav) és az ureum (hugyany)

CO'

-OH

-OH

CO'

-NH2

szénsav

-OH

carbaminsav

co

-NH2

— NH2

ureum

A carbaminsav tiszta állapotban nem ismeretes,
de sói: a carhamátok és- esterei: az ú. n. urethánok
közül többet ismerünk. Az ammoniumcarbamát (carb-
aminsavasammoninm) H2N . COO(NH4) fehér tömeg,
mely CO2 és 2NH3 egjmiásra hatásakor, továbbá
leucinnak és tyrosinnak oxidációjakor képződik. — Már
60°-on összetevőire bomlik és beforrasztott csőben
.130 — 140°-ra hevítve, víz képződése közben ureámmá
alakul át. Esterei közül legrégebben ismert az altató-
szerül használatos urethán (carbaminsavasaethvlester,
aethylcarbamát) NH2.0UU(02Hő), őp =5Ö", fp. = 184“.

A magasabb alkoholok urethánjai altatószerül még alkal-
masabbak. Ilyen például ‘niethíjlpropylcarhonilnrethán vcuji/
hedonál XII2 . COO . ClKClHXCyH?), op. 1= 76 0, fp. 215 0.

94

Álif^ (zsirneniíí) vegyületek.

Képződnek : 1. a cyansav és alkoholok addiciója fohdán :
CO . NPI -(- C2H5OII = NH2COO . C2H0. 2. szénsavesterek és NH3
egymásra hatáskor: (C2H5)2C03-[-NH3 C2H5OH+NH2 . CÜO . C2H0.
3. ha alkoholba eyánchloridgázt vezetünk: CNCl + 2C2H5OH =
= C2H5CI NI-I2 . COO . C2H5.

A urethánok vízben és alkoholban oldható kris-'
tályos testek. Lúgoktól CO2, NHs és alkoholokra bom-
lanak, NHa-val melegítve pedig urenmmá alakulnak át.

A carbaminsavnak thioszármazéka a sulfocarh-
aminsav NH2.CS. OH, melynek alkylest^rei az ú. 11.
thiourethánok ; a dithiocarbaminsavfiak NH2CS . SH
esterei pedig a dithiourethánok.

Ureum (carbonjdamid , carbamiJ, hugyany) ,
Cü(NH2)2. E fontos vegyületet először Ronelle fedezte
fel a vizeletben (1773) és mesterséges úton először
Wöhler állította elő (1828) ammoninmcyanátból. Az
ureum az emlős állatok, madarak, hüllők vizeletében,
legtöbb a hiísevők hugyában található. Kisebb mennyi-
ségben előfordul a könyben, izzadságban, epében, -
tejben, vérben stb. Az állati szervezet anyagforgal-
mában a nitrogéntartalmú szerves vegyületeknek, a
tágabb értelemben vett fehérjéknek oxidációs \ég-
termékeképpen keletkezik. Négyzetes oszlopok v^agy
tűkben kristályosodik és vdzben, borszeszben oldható.
Az oxidáló anyagok közül a nátriumhypobromit (NaBrO)
és forraláskor a KM11O4 hat reá. Salétromossavtól
C0(NH2)2 + 2HNO2 = CO2 + 2N2 + 3H2O egyenlet
értelmében bomlik. Amidoszármazék lévén, egyrészt
savakkal, másrészt bázisokkal és sókkal is egyesül.

E vegyületek közül jellemző az ureumnitrát
€0(NH2)2HN03, mely csapadék alakjában válik ki, ha
az ureum tömény oldatát vagy a besűrített húgyot
tiszta, tömény HNOs-val elegyítjük. Bázisokkal, például
HgO-dal CO(NH2)2HgO képletű, a sókkal, pl. NaCl-
dal az ureumnátriumcJiloridot CO(NH2)2 . NaCl . H2O
alkotja.

Ureum képződik az említetten kívül carbonylchlorid
(1. ott) és NHs egymásrahatásakor, vagy cyanamidból
és vízből hígított saviak jelenlétében :

CN . NH2 -f H2O = C0(NH2)2

95

• ./* .

Alifás (zsíniemíi) vegyüle^k.

Az ureuraban az amidgyök hidrogénje alkylgyökökkel
(CH3,C2Hö), NO-2-vel ; az oxigén kénnel stb. helyettesithetö. Kén-
származéka a thiocarbonylaniid (thiocarbaniid, kénhugyany)
CS(NH2)2, mely szintén kristályos test, forró vízben oldódik.
Hasonlóan izomer átalakulás folytán képződik az ainmonium-
thiocyánát hevítésekor.

Az ureumnak savgyökszármazékai : az ureidek, úgy

származnak, ha a hugyany amidogyökében egy vagy két
hidrogénatomot savgyökkel helyettesítünk. Ilyen pl. az aeetyl-
huqyany: NH2.CO.NH.C-2H3O, op. = Í120 ; továbbá a hydantoin-

_NH.CH2

sav: NH2CO . NH . CH2COOH és a hydantoin: CO |

NH . CO

op. — 2160, 32 első a glycolsavnak nyílt láncú, utóbbi pedig
ciklusos ureidje. A szénsavnak HO . COOH ureidje az alophán-
sav : KH2 . CO . NH . COOH ; ennek amidja a biuret v. alophán-
savamid : NH2CO . NH . CO . NH2. op. = 190 0, mely hugyanyból
is képződik, ha azt 150 — 1600-ra hevítjük: 2NH2CO.NH2 =
= NH2 CO . NH . CO . NH2 + NH3.

c) Guaiiidin és szárniazékai.

E vegyületek a liugyanynyal szoros kapcsolatban
vaunak. így a guanidin levezethető a hugyanyból, ha
abban az oxigént az imidgyökkel (= NH) helyettesítjük :

C0(NH2)2 = hugyany -> NH = C(NH2)2 — guanidin vagy carb-

diamidimid.

Minthogy pedig az olyan vegyületeket, melyekben
az amid (NH2) és imidgyök fordul elő, amidi?i-eknek
nevezik, a guanidint is az amidinek csoportjába sorolhat-
juk. A guanidin vízben oldható kristályos test, mely
a lóbabban és a cukorrépa nedvében található. Igen
erős bázis, több sója és alkylszármazéka (methyl,
aethyl’ stb.) ismeretes. Ba(OH2)-tól hugyanynyá ala-
kul át :

A giianidinnak glycolsav-származéka a glycocy-
amin (guanidinecetspv) : *

NH = C(NH2)2 (guanidin) NH = C“™p„ (glyco-

^ ' — JNH(CH2 .COOH) cyamin)

A glycocyaminnak anhydridje a glycocyamidin :

/NH .CO "■

NH -- C( I

\NH .Cll2

96

Alifás (zsírnemü) vegyületcl^

A glycücyaminnak methylszárniazéka az izmokban
található kreatin* (methylguanidinecetsav, v. metliyl-
glycocyamiii) ;

NH ^ — C

Uj^(CHg) CH2.COOH

Mesterségesen a sarkosinból (1. ott) készíthető
cyanamidclal. Semleges kémhatású; savakkal sókat
alkot.

A glycocyamidin methylszármazéka a kreatinin
(methylglycocyamidin) :

NH =

mely ciklusos vegyület és az emberi vizeletnek állandó
alkatrésze. Kristályos test, s annyira erős bázis, hogy
ammoniumsókból NHa-ot tesz szabaddá. Sói jól kris-
tályosodnak.

2. Telített oxysavak.

C

.NH — CO
\N(CH3)CH2

a) a-oxysavak és származékaik.

E savakban az alkoholhydroxil és carboxilcsoport
egymás mellett (1, 2) levő szénatomon van. E sorból
fontosabbak :

Olycolsav (oxyecetsav) CH2OH—COOH. Kristá-
lyos test, op. = 80*^, mely az éretlen szőllőbogyóban,
a cukornádban, a vadszőllő (Ampelopsis hederacea)
zöld leveleiben és a gyapjúmosó-vízben található.
Képződik glyoxálból KOH hatására és oxálsavból
redukció folytán (1. oxysavak képződési módjait).
Salétromsav oxálsavvá oxidálja. Több sóját és esterét
^ismerjük.

Erjedési tejsav (^-oxypropionsav, aethylidéntej-
sav) CHs — CH(OH) — COOH. Vízben, alkohol és aether-
ben oldható, ^ szirupsűrűségű folyadék, fp. = 120°.
Előfordul a savanyú tejben, káposztában, ugorkában
és a gyomornedvben. Chrómsav ecetsavvá és CO-2-dá
oxidálja. Képződik az a-bróm v. chlórpropionsavból
(1. 60. lap) KOH-dal való főzéskor, továbbá tejcukorból,

* Nevét a húsnak görög neve után kapta.

Alifás (zsiniemü) vegyületek.

97

luidcukorból, giiinmiból, keményítőből a tejsavas erje-
déskor, a tejsavbacilliis (Bacillus acidi lactici) hatá-
sára. E bacillus a rothadó sajtokban található, ezért
ciikoroldatokban 45^ — 55° között tej saverjedés indul
meg a rothadó sajttól, de az erjedés megakad, ha
sok szabad sav képződött. Ez okból készítésekor a
keletkező sav megkötése végett a ciikoroldatba
ZnCOa-ot is tesznek, minek folytán tejsavascink kép-
ződik, melyet azután H-iS-dal elbontanak és a folyadékot
megszűrés után vízfürdőn bepárologtatják.

Az erjedési tejsav optikailag inaJítiv, de alkalmas
módon (strichninnel) két stereizomer aktiv tejsavra, ú. m.
para- v, hústejsavra (jobbra csavaró) és halra csavaró
tejsavra bontható szét. Előbbi nevét onnét kapta,
hogy az izmok nedvében is előfordul. A jobbra csavaró
tejsav az erjedési tejsav ammoniumsójából is képző-
dik a közönséges penéSzgomba (zöld ecsetpenész,
Penicillium glaucum), a balra csavaró pedig nádcukor-
oldatból a Bacillus acidi laevolactici hatására. Ha e
két stereoizomer tejsav cinksójának egyenlő mennyi-
ségeit elegyítjük, az erjedési tejsavnak (inaktiv) cink-
sója kristályosodik ki a folyadékból.

Az erjedési tejsavban (a-oxypropionsavban) ennélfogva
egy aszimmetriás szénatom van (1. az amylalkoholnál). A tej-
savnak említett két, optikai sajátságaiban eltérő izomerjében
tehát ugyanazon atomcsoportok fordulnak elő, de különböző
helyzetben, s ezt Van t’Hoíf hypothesise szerint úgy érzékít-
hetjük, ha az aszimmetriás szénatomot tetraéder középpont-
jába képzeljük, melyhez négy különböző atom vagy atom-
csoport kapcsolódik.

OH OH '

A jobbra és balra csavaró tejsavat ábrázoló két tetraéder
abban különbözik egymástól, hogy a Clls és COOH csoportok

Xiiripsún : SzóiivegyUlotek chomiiijii. 7

Alifás (zsirnemíí) vegyületek.

megfordított helyzetben vannak. E két tetraéder egymásnak
tükörképe s ha azokat OH és II által meghatározott élek
irányában felezzük, aszimmetriás részeket kapunk.

Az erjedési tejsav sóit lactátok-nsik nevezik s
többnyire vízben oldódnak.

Á tejsav CH3 gyökében a hidrogénatomoknak
halogénekkel való helyettesítése révén mono-, di- és
trichlór- (bróm és jód) tejsavak származnak.

Az cí-oxysavak homologsorából több tagot s a
magasabb tagoknak több izomerjét ismerjük.

Az a-oxysavak egy vagy két molekulájának OH és COOH
csoportjaiból H2O kiválása folytán különféle anhydridek (éster-
anhydridek) származhatnak, melyek nyíltak és zártak (cikluso-
sak) lehetnek. Az a-oxysavak két molekulájából származó
ciklusos kettős estereket lactid-oknak nevezik. Ilyenek például
a két mól. glycolsavból származó diglycolid és két mól. tej-
savból származó lactid :

HOCH2— COOH
HOCO— CH2OH

2 mól. glyeolsav

ÍIH2O = 0<

CH2 . co
CO . CH2

>0;

diglycolid

CH.S— CHOH— COOH
HOCO— CHOH— CH;i

2 mól. tejsav

— 2H2O = 0<

CH(CHy)C0. ..
CO.CH(CH:i)^'^

lactid

Ezek közül legismertebb a példaképen felhozott lactid,
mely rombos táblákban kristályosodik, kesernyés savanyú izíi,
op. = 1250, fp. = 2250. Képződik a tejsav desztillációjakor,
vagy ha a 1500-ra hevített tejsavon száraz levegőt hajtunk
keresztül.

b) y-, ó oxysavak és származékaik.

A jö-oxysavakban a carboxyl az 1-ső, az alkohol-
hydroxyl a 3-ik; a 7-oxysavakban az 1-ső és 4-ik, a
d-oxysavakban pedig az 1-ső és 5-ik szénatomon

van. Pl. , - ; \ , ’Civ
CH2OH— CII2— COOH

aethyléntejsav (^)

6

CH2OH— CH2

CI120H-

-CH2— CH2-

y-oxj^vajsav

-COOH

-CHi— CH2-COOH

Á

ó-valeriansav

A /3-oxysavak a primár-secundár és primar-
tertiár glycolokból oxidáció folytán is keletkeznek.
Legfontosabb közöttük az erjedési tejsavval izomer

Alifás (zsírnemü) vogyületok.

99

aeihíjlénfejsav (liidracrylsav), mely sziriipsűrűségű folya-
dék és kénsavval főzve vizet veszítve acrylsavvá lesz
(innen neve hidracrylsav). Készíthető a /3-jód- vagy
chlórpopionsavból nedves Ag20-dal. A /i-oxysavak
honiologsorának több tagját ismerjük. Jellemző saját-
ságuk, hogy hevítéskor vagy kénsavval való melegí-
téskor telítetlen savakká lesznek. így, mint láttuk, az
aethyléntejsav acrylsavvá alakul át.

A y- és Ó-oxysavak közül néhánynak sóit és
estereit is ismerjük. Jellemző reájuk nézve, hogy víz-
A'osztés folytán igen könnyen ciklusos esterekké, ú. n.
lacton-okkíi változnak.

CH2.CO.

CH2UH— Cfh— CHí— COOH — H2O = I ^0

CH2CH2/

y-ox}'vajsav y-butyrolacton

A lactonok többnyire vízben könnyen oldódó,
gyengén ároniás szagú és semleges kémhatású folya-
dékok.

A lactonoknak ciklusos savamidok, úgynevezett lactám-ok
felelnek meg, melyekben a láncot oxigén helyett az NH gyök
köti össze :

CH2CO ^ CH2CO

>0 • •>NH

CH2CH2 CH3CH2

^'-butyrolaeton ^'-biityi’olactám (o:-pyvolitlin )

Az ox}'savak kénszármazékai közül példa kedvéért
megemlítjük a thiogly colsavat HS.CH2 — ^COOH, mely
részben sav, részben mercaptan.

B) Aldehydsavak.

E vegyületekben a savakat jellemző COOH cso-
})orton kivül az aldehydcsoport CHO is előfordul,
ezért egyl)en a saA’^ak és aldehydek sajátságait is
mutatják. Az aldehydsavak a diprimar-aíkoholokból
vezethetők le, mivel csakis a primar alkoholcsoportból
ÍCHiOHf lehet carboxyl-, illetve aldehyd-csoport. Leg-
ismertebbb e savak közül a glyoxálsav (glyoxylsav)
CHO — ÍM)0H, mely az éretlen piszkében (egres) talál-

•lOÜ

Alifás (issirncmíi) vegyiUetek.

ható. Sűrű folyadék, mely vízben könnyen oldódik.
Animoniás A-^A^Os-oldatból színezüstöt választ ki, mint
az aldehydek és oxidációkor oxálsavvá lesz.

Nitrogénszármazékai közül legfontosabb a őiázo-
ecetsav *

mely sárga, sajátságos szagú folyadék, nagyon illékony
és vízben nehezen oldódik. Aethylestere tömény kén-
savtól hevesen felrobban.

C) Ketoiisavak.

E savakban a COOR csoporton kívül a keton-
csoport GO is előfordul, ennélfogva a primár-secim-
dár alkoholokból úgy származnak, hogy a primár
alkoholcsoport COOH-\k^ a secundár OH OH csoport
pedig ketoncsoporttá változik át. E savak tehát egyben
a savak és ketonok sajátságait mutatják s általában
véve a secundár alkoholokból oxidáció folytán kép-
ződnek. A CO csoport helyzetétől függően lehetnek
a, fi, y stb. ketonsavak, a-ketonsavnak az olyant
nevezzük, melyben a (70 csoport a carboxylhoz ; fi-nak.
melyben a (70 a carboxyltól a 2-ik ; y-nak. melyben
a 3-ik (7-atomhoz van kapcsolva. Pl.

CH3^C0 — COOH CH3— CÜ— CH2 — COOH

a-ketopi’opionsav ^o/-ketovajsav

■ ' CH3 — CO — CH2 — CH2 — COOH

y-ketovaleriánsav

1. a-ketonsavak. A savgyökök carbox^dvegyü-
leteinek vagy a hangyasav olyan származékainak tekint-
hetők, metyekben a szénhez kapcsolt ií-atom sav-
gyökkel van pótolva.

Legfontosabb közöttük a pyroszöllösav («-keto-
propionsav, acetylhangyasav) CHs— CO — COOH. Víz-
zel, alkohollal és aetherrel elegyíthető, ecetsav szagú
folyadék. Ammoniás A^'iYOs-oldatból színezüstöt választ

* — N = N — vagy = N — N kétvegyértékíi c.soportot
diá^o-csoportnak nevezik.

Alifás (zsírnemíí) vegyületek.

101

le s e közben COi és ecetsavra, liíg kénsavval
hevítve pedig CCh és aldehydre bomlik. A keletkező
hidrogéntől tejsavvá (oxypropionsav) lesz. Többféle-
módon készül, így a borkősav hevítése (a honnaii
nevét is Kapta), továbbá tejsavnak KMn(h-iü\ való
oxidációja útján.

2. (j-ketonsavak. Kevésbbé állandó vegyületek,
melegítéskor CO-i és ketonra bomlauak. Pl. az.-acetyl-
ecetsar ( 'Hs — CO — ^CH-2 — COOH. Sűrű, erősen savanyú,
vízzel elegyíthető folyadék, mely hevítéskor CO2 és
acetonra bomlik. Különféle származékait ismerjük. A
COOH gyök hidrogénjének alkyJgyökökkel való helyet-
tesítése útján a /j-ketonsavakbói esterek származnak,
melyek igen állandó vegyületek és savjellegűek, a
mennyiben bázisokkal sónemű testekké alakulúak és
általában véve a zsírsav-esterekneK és ..Ya-nak egy-
másrahatásakor képződnek. Pl. aethylacetátból az
acetylecefsarasaethiflester CH^ C 0 - CHi COO C-i H kel-
lemes szagú folyadék, fp. = 72°, mely KOH-^'<>\
főzve acetonra, COi-yü és alkoholra bomlik :

f'H3( '0 — CH2( 'ÜU . ( '2H5 + H( )H = (kH3)2C0 + ( 'O2 -f C2H5OH

acetylecetsavasaetliylester aceton aeth. alkohol

3. A y -ketonsavak közül fontosabbak : a íaevulin-
sav (;2-acetylpropionsav) CHnCO — CH2— CH2 — COOH.
Kristályos tömeg, op. = 32'5°, fp. = 239°. Képződik
a nádcukorból, még könnyebben szőllő- és gyümölcs-
cukorból (levülóz) sósav hatására. A laevnlinsavnak
sóit, lialogénszármazékait, amidjait stb. ismerjük.

D) Kétbázisú savak.

1. Ovi'ilsav-.sor. Pavaffiiulii arbonsavak.

C!iH2u(CO()H)a.

E sor tagjai levezethetők a diprimiir-glycolokból
a két jirimár CH2OH alkoliolcsoportnak carboxyl
COOH csojiortokká való átalakulásával. Két COOH
csojiortot tartalmazván, valamennyien kétbázisú savak,
ennélfogva normális és savanyú sókat és estereket
alkotnak. A COOH csoj)ort lielyzetétől függően heví-
téskor kíilönfélekép viselkednek. így pl. azok a dicar-

102

Alifás (zsírnem(í) vegyületek.

bonsavak, melyekben a két carboxyl-csoport ugyan-
azon szénatomhoz van kapcsolva, hevítéskor 6Y>2-ra
és zsírsavra bomlanak szét :

(malonsav) COi^ CHs — COOH (ecetsínO

Míg ellenben azokból a savakból, melyekben a
két carboxyl-csoport két szomszédos szénatomon van,
hevítéskor nem képződik C(h és zsírsav, hanem víz
kiválása folytán auhydridekké alakulnak át:

CH2.COOH CH2.COx

I I )0

CH2 . COOH ^ CH2 . co/

aetliylénborostyánkösav bornstyánkösavanhydricl

Képződnek ; 1. diprimár-glycolokból, 2. pnmár-aldehyd-
alkoholokból, 0. dialdehydekböl, 4. primar-oxysavakból és 5.
aldehydsavakból oxidáció folytán:

1.

2.

. 4.

3.

5.

CH20H

CHO

COOH

CHO

COOH

COOH

1

— >- 1 — >

- 1

1

1 — ^

1

CH20H

CH2OH

CH2OII

CHO

CHO

COOH

glyeol

glyc. aldeb'yd

glycolsav

glyoxál

glyoxylsav

oxálsav

A monohalogen zsírsavakból 7í6'A'-dal eyánszármazékok
(inononitrilek) képződnek, melyek Ingókkal vagy savakkal főzve
(1, egybázisú savak képződését) dicarbon savakká alakulnak át :

CH2CI CH2CN CH2 . COOH

COOH COOH CH2.COOH

monochlóreeetsav eyánecetsav borostyánkösav

Az olefinek halogén addiciós termékeiből hasonló módon
mint az előbbeniekből, JfCA^-dal dicyánidok (dinitrilek)* szár-
maznak, melyekből JfOH-dal való főzéskor dicarbonsavak kelet-
keznek :

CHAJl CH2 . CK CH2 . COOH

CH2CI CH2 . CN CH2 . COOH

aethylénchlorid aetliyléncyanid boi’ostyáiikörsav

borostyánkösavnitril)

Oxálsav (sóskasav) COOH — COOH. Kálinmsója
számos növényben (sóskafélék), (7a-sója pedig hasonló-

* Megjegyzendő, hogy csak azok a dihalogén származékok
alakíthatók át az említett módon dicyánidokká, melyekben a két
halogénatom két különböző szénatomon van.

Alifás (zsirnemü) vegy öletek.

103

képen a növényi sejtekben (különösen nagy mennyi-
ségben a rhabarbara-gyökérben) ; továbbá a luigy-
kövekben található. Egyliajlású prizmákban kristályo-
sodik, vízben és alkoholban könnyen, aetherben
nehezen oldható. Hirtelen fölhevítve részben (702. CO
és HiO-re, részben COi és hangyasavra bomlik.
Lúgokkal összeolvasztva hidrogénfejlődés közben
KiCih képződik belőle. Tömény kénsavval melegítve
COi^CO és H2.O-XQ bomlik. A fejlődő hidrogéntől
glycolsavvá alakul át. Oxidáló anyagok, kiváltképen
pedig a KMn(Ö4, CÜ2-áá és HiO-zé oxidálják. Mes-
terséges úton cukorból, keményítőből készíthető ;
rendszerint azonban úgy gyártják, hogy fűrészport
K()H-áa\ összeolvasztanak és a keletkezett sóska-
savaskáliumot vízben oldják és hígított kéusavval el-
bontják. Szintézissel úgy is előállítható, hogy 350 —
360“-ra hevített nátrinmfénien (7(72-gázt vezetünk
keresztül : 2CO2 -f Na2 = C204Na2. Sóit „acidum

oxalicum“ után oxálcU-okna-k nevezik, melyek közül
a K csoport oxálátjai vízben oldhatók, a többiek
azonban többnyire oldhatatlanok. A cálciumoxálát
CaCiOi ecetsavban sem oldódik; az ezüstoxáláf
Ag-iCiO^ pedig hirtelen hevítve elrobban.

A sóskasavat és sóit az iparban (kelmefestésnél,
szalmafehérítésnél stb.) sokféle czélra használják.

Az oxálsav származékai. Methyl-, aethyl-, aethylén-
esterei színtelen folyadékok, melyek 100° felett forr-
nak. Az oxálsavból az OH gyököknek NHi gyökökkel
való helyettesítése útján kétféle amid származik ;

Egyik az oxaminsav CONH2 — COOH, op. = 210°,
a melynek aethylestere az oxaminsavasaethylester
CONH2 — COO . C2llr). Az oxaminsavnak methylszárma-
zéka a methyloxaminsav CONH(CHj3)— COOH. Az
oxálsavnak másik amidja az oxamid C(JNH2 — CONH2,
mely vízben és alkoholban oldhatatlan kristályos por
és HON meg H^Oi közvetetlen egyesülése révén kép-
ződik : 2 CNH HA)t ~ {C0)'2{NH2)2. Az oxamid-
ban a H-atomok alkylgyökökkel és savmaradékokkal
is helyettesíthetők.

(Jyánszármazéka is kétféle : az egyik a cyánszén-

1U4

Alifás (zsírnoni(í) vegyiiletek.

sav (cyáiiliangyasav) CN— COOH, a másik a din/an
(oxálsavnitril) CN — CN (1. 71. lap).

Malonsav CH2{C()()H)2. Háromhajlású táblákban
kristályosodik ; vízben és alkoholban könnyen oldódik.
(7«-sója a cukorrépában található. Olvadáspontja
(132^) fölé hevítve ecetsavra és CO-i-ra bomlik. A
COOH csoportok hidrogénjeit fémekkel (malonsavsók),
alkylgyökökkel (malonsavesterek), a CH2 csoport
hidrogénjeit halogénekkel (mono- és dihalogén malon-
sav), továbbá alkylgyökökkel stb.) helyette-

síthetjük. Utóbbi esetben mono- és dialkylmalonsavak
származnak. Ilyen monoalkylszármazéka pl. az izo-
bár ostyánkösav (methylmalonsav) CH3CH(COOH)2, op. =
= 130°, mely í^mer a közönséges borostyánkősavval.

Borostyánkösav (aethylénborostyánkősav) COOH.
. GHi — CHi . COOH. A methylmalonsavval izomer. Ké-
szen képződve a borostyánkőben, némely barna szénben
és gyantában, továbbá állati nedvekben található. Eg} -
hajlású táblákban vagy prizmákban kristályosodik.
Gyengén savanyú és kellemetlen ízű ; op. = 185°.
Vízben nehezen oldódik. AT-sójának elektrolizisekor
az anódon aethylén és CO2 jelenik meg, a kátédon
pedig másodlagos hatás* eredményeként hidrogén.
Magasabb hőfokon vízre és borostyánkősavanhydridre ;
vizes oldata uránsók jelenlétében a napfényen CO2
és propionsavra bomlik. Képződik a zsiroknak salét-
romsavval való oxidációjakor, továbbá az almasavas
cálciumnak, a borkősavas ammonium és cukornak
erjedésekor. A bornak sohasem hiáiy^zó alkatrésze.
Szintézis útján először Simpson állította elő 1861-ben
aethvlénből. Az aethylén ugyanis brommal addició
folytán : aethylénbromiddá, ez KCN-dal alkoholos

oldatban hevítve : aethyléncyaniddá, utóbbi pedig

lúgokkal főzve borostyánkősavvá alakul át ;

CH2 CH2Br CH2 . CN CH2 , COOH

CH2 CIKBi- CH2.CN CH2.COOH

aethylén aetliylénbrmnicl aetliyléncyánid borostyánkösav

* Az elektromos áram primiir hatása folytán leváló K
a vizet elbontja és abból hidrogént fejlesztve KOH -dá alakni.

Alifás (zsirnemn) vegyületek.

105

Sóit „acidiim siiccinicum“ után s?.tecmá/-okiiak
nevezik ; estereit és alkylszármazékait is ismerjük. A
monoalkvl származékai közül mee'említiük a jniro-

CHaCH . COOH

(inethvlborostyánkősav) I , niely

CH2COOH

a borkósav hevítésekor képződik. Vízben, alkoholban
és aetherben könnyen oldódik ; magasabb hőfokon
vízre és anhydridre ; vizes oldata iiránsók jelenlétében
a napfényen vajsavra és CO-2-ra bomlik.

A borostyánkősav dialkylszármazékait szimmet-
riásnak nevezik, ha mind a két CH'i gyökben egy-
egy hidrogénatom alkylgyökkel van helyettesítve és
aszimmetriásnak, ha ugyanazon CH2 gyökben van két
hidrogénatom alkylgyökkel pótolva. Alkylszármazékai
hevítéskor vízre és a megfelelő anhydridre bomlanak.

A borostyánkősavnak fontos amidoszármazéka az
asparagiíisav vagy

amidoboroslyáiikösav : CH2COOH

1

NII2 . CH . COOH

mely egv aszimmetriás szénatomot tartalmazván, szin-
téli három stereoizonier módosulatban ismeretes. Ezek
közül a halracsavaró a cukorrépa-melászban található
és a fehérjefélékből különféle reakciókban képződik.
Apró ronibos prizmákban vagy táblákban kristiilyo-
sodik és vízben kissé nehezen oldódik,
asparaginsav sósavval 180®-ra hevítve inakt
E savnak monoamidja, mely az egyik OH gyöknek
NH2 gyökkel való helyettesítése útján vezethető le,
a balra és j’obbra csavaró asparagin

CJ-I2 . C0(NH2)

I

NH2.CII. COOH

Az első számos növény csirájában, továbbá a spár-
gábaii (Asparagiis oficinalis, ahonnan nevét is kapta),
cukorré])ában, borsóban, babban található és üres,
kellemetlen, liütő ízű, míg a jobbra csavaróé édes.

lü()

Alifás (zsírnemíi) vef^yületek.

Cüutársav, norm. pyrohorkösav,

v^ri2,i ^uUil

Izomer a monomethylborostyánkösavval (a közön-
séges pyroborkősavval, 1. ott), op. = 97 Sói,
esterei és alkylszármazékai az ismert módon vezet-
hetők le.

A glutársav amidoszármazéka az amidoglntársav
vagy glutaminsav :

CH2<

CH(NH2).C00H

CH2.COOH

melynek szintén három ste-

reoizomerje van. Ennek amidoszármazéka az aspara-
ginnak megfelelő vegyület: az amidogliitáraminsav

vagy glutamin, mely szintén

számos növényben (cukorrépa, tökmagesira stb.) található,
A kétbázisú savak magasabb tagjai közé tartoz-
nak : az adipinsav COOH(CH2)4COOH, fp. = 205" 5®,
pimelinsav COOH(CH2)5COOH, op. = lOö'^ és a suhe-
rinsav (dugaszsav) COOH(CH2)(5COOH, op. = 140^ mely
képződik a parafának és zsinoknak salétromsavval való
főzésekor.

2. Oleíindicarboii, savak. CnH^n— 3 (COOH)2.

E sorba tartozó savak úgy viszonylanak az oxál-
sav-sor tagjaihoz, mint a telítetlen savak (1. 64. lap)
a zsírsavakhoz. Vagyis e savakban hasonlóképen két
H-atommal kevesebb vau, mint az oxálsav-sor meg-
felelő tagjaiban.

GOGH . CH2 — CH2 . GOGH y:H2 CGGH — GH = GH . GGGH

liorostyánkösav f\miársav

Fumársav és maleínsav C2H2(COOH)2. Egymással
stereoizomerek és egymássá könnyen átalakíthatók.
Szerkezetük a következő ;

GGGH . GH HG . GGGH

II fumársav, || maleínsav

HG . GGGH HG . GGGH

Desztillációkor mind a kettőből maleínsavanhydrid

GH . GO.

GH . GG

G (fp. = 202®) keletkezik.

\lifás (zsíniemű) vegyületek.

107

A famdrsav szabad állapotban számos növény-
ben, nehány gombában és az izlandi mohában (fii maris
officinalis) található. Apró tűkben kristályosodik s víz-
ben nehezen oldódik. Mesterségesen a borostyánkősav
redukciója útján (BrH-dal) is készíthető.

A fnalélnsav, nagy prizmákban vagy táblákban
kristályosodik s hideg vízben könnyen oldódik.

A sor magasabb tagjainak több izomerje, így a C3H4(GU0H)l>
képletü savaknak 8 izomerje lehetséges. Ezek közül a mesaconsav
vagy methylfumársav és a citracomav vagy methylmale'insav
olyan viszonyban állanak egymáshoz, mint a fumársav és
maleínsav, melyekből levezethetők. E savaknak több homolog
tagját, esterét és egyéb származékait ismerjük.

Xi. Három vegyértékű alkoholok és
oxidációs származékaik.

\

A háromvegyértékű alkoholok, mint azt már az
alkoholoknál említettük, az olyanok, melyek három
alkoholhydroxylt tartalmaznak. Ezeket úgy vezethetjük
le a szénhidrogénekből, hogy három, különböző szén-
atomhoz kapcsolt, H-atomot három OH-gyökkel lielyet-
tesítünk. E sornak első, legjobban ismert és legfon-
tosabb tagja a ghjcerin C;}Hő(OH)3, melyet a propánból
vezethetünk le :

CH.3 — CHí — CH3 CH2ÜH — CHOH - CH2OH

propán glyceriu (propenylhydroxid)

A glycerin tehát a benne lévő alkoholcsoportok
miatt diprimár-secundár alkohol. Minthogy a három-
vegyértékű alkoholokban az alkoholcsoportok különféle
változatban fordulhatnak elő, elképzelhetjük, hogy az
^^H-gyököknek, s külön az 0- és H-nek, különféle
gyökökkel való helyettesítése folytán, a háromvegy-
értékű alkoholoknak és ezek származékainak a száma
a glycolokénál is sokkal nagyobb. Hiszen pl. ha oxi-
dációs termékeik közül csak a legfontosabbakat : a
savakat vesszük szemügyre, ezek a primár alkohol-
csoportnak COOH csoporttá való átalakulása folytán
egy-, két- és hárombázisú savak lehetnek. Az egy-
bazisú savak a carboxyl-csoporton kivül még két

108

Alifás (zsiniemíi) vegyületek.

alkoholhydroxylt is tartalmazván, egyben dioxysavak,
a kétbázisii savak pedig egyben oxysavak. De az egy-^
bázisú savakban a carboxyicsoporton kivül aldehyd
és ketoncsoport, különféle változatban fordulhat elő,
úgy hogy a háromvegyértékű alkoholokból rendkiviil
változatos szerkezetű oxidációs származékokat vezet-
hetünk le, melyek közül igen sok elő is van állítva,
így pl. a glycerinböl a következőket :

CH2ÜH

1

CH2OH

CH2OH

1

CH2OH

(;hoh

1

CHOH

CHOH ..

. CO

j

CH2OH

CHO

COOH

■ 1

CH20H

glycerin

glycerinaldchyd

(dioxyaldehyd)

glycerinsav

(dioxysav)

glycerlnketon
(dioxy keton)

CH2OII

CH2OH

CHO

CHO

co

I

CO

]

. COOH

CHOH

1

CHOH

CHO

CHO

1

COOH .

oxyiilfleliydketon

oxypyroszöllösav

oxydialdebyd

(ixyaldehydsav

(ismeretlen)

(oxyketonsav)

(ismeretién)

^ismeretlen)

CüOH

CHO

, CHO
1 ■

COOH-

1

CHOH

CO . ■ ‘

r •

co

1

C(0H)2

I

COOH

CHO

COOH

1 . .
COOH

t.Tr trón sav

dialdehydketon glyoxylcarbonsav

mesoxálsav

(oxydicarbonsav )

(ismeretlen) (aldehydketonsav) (dioxydicarbonsav;

E vegyületek közül ismertebbek : a glycerinsav,
tartronsav és mesoxalsav.

A glycerin három OH-gyökének alkylgyökökkel
és savgyökökkel való helyettesítése folytán különféle
alkylaetherek és esterek (pl. C3H5(0H)2.C-2H302 = ace-
tin, C3Hő(C2H302)3 = triacetin) származnak. A haloid-
savakkal való estereit /i?/c?rm-eknek (pl. C3H5(0H)2C1=
= monochlórhydrin, C3Hú(OH)Cl2 = dichlórhydrin stb.)
nevezik. A többi ásványi savakkal ú.n.glycerinsavakat (pl.
(j3lir,(0H)2HS04 = glycerinkénsav, C3H.-)(0H)2H2P04 =
= glycerinfoszforsav stb.) alkot.

A háromvegyértékíí alkoholok hasonló módon képződnek,
mint a többi alkoholok. Mesterségesen leginkább úgy készítik

Alifás (zsírneinü) vegjüiletek.

10í>

őket, hogy a telítetlen alkoholokat KMnÜ4-tal oxidálják (1), vagy
• ugyanazon alkoholok brómszármazékait vízzel hevítik (2) :

1. CH- = CH — CPl2ÜH + 0+H-20 = CH20H — CHOH — CH2OH

iülylalkohol glycerin

2. CH^Br — CHBr — CHíBr -j- 3HOH

all3Utribroniid

CH2OH — CHOH — CH2OH + 3HBr.

1. Glycerin és fontosabb esterei.

Grlycerin (propenylhydroxid, „ olajcnkor “)*CaH5(OH)3.
A vízmentes glycerin színtelen, szirup sűrűségű, édes
ízű folyadék, (fs. = 1’265, fp. = 290°), mely 0° alá
hűtve hosszabb idő múlva átlátszó kristályokká válik.
Erősen nedvességszivó ; vízzel, alkohollal elegyíthető,
de aetherben nem oldódik. Oldja a AT-csoport hydr-
oxidjait és néhány fémnek oxidjait. Vízelvonó anya-
gokkal (pl. H2SO4.P2O5, vagy még, inkább KHSO4)
hevítve acrolein keletkezik belőle (1. ott), KOH-dal
összeolvasztva hidrogénfejlődés közben ecetsavra és
hangyasavra szétbomlik. Platinakorommal vagy híg
HNOa-val oxidálva: glycerinsav ; erélyesebb oxidáció-
kor pedig oxálsav, glycolsav és glyoxylsav képződik
belőle. A glycerinből mérsékelt oxidációkor ú. n.
,glyeeróz keletkezik, mely a glycerin-aldehydnek és a
dioxyketonnak (képletét 1. előbb) az elegye.

Glycerin képződik kis mennyiségben a cukor
erjedésekor, ezért a borban mindig található. Nagyban
a szappanfőzésnél (fenéklúgból) vagy még inkább a
stearingyertya gyártásánál kapott melléktermékből készí-
tik. A stearin gyártásánál, mint említettük a zsírokat
túlhevített vízgőzzel vagy kénsavval bontják el. Előbbi
esetben a zsír glycerinre és stearinsavra bomlik szét ;

C.'{Hr,(Ci8H3ö02)3 -f 3H0H = C3H5(0H)3 + 3Ci8H3u02

stciirinsavasglycerin (zsír) glycerin stcarinsuv

Utóbbi esetben pedig zsírsav és glycerinkénsav
(képletét 1. előbb) keletkezik, melyet niészszel főznek
és a kiváló CaSOd csapadékról leszűrt folyadékból be-

* A glyceiint Scheele fedezte fel (1779) az olívaolajnak
ólomoxiddal való főzésekor, Tőle kapta az „Ölsüss" nevet is.

110

Alifás (zsírnemíí) vogyiiletek.

párologtatás után, alacsony nyomás alatt a glycerint
átdesztillálják.* A glycerint az orvosi gyakorlatban, bőr-
iparban. továbbá nyomdafestékek, liektográfmasszák
készítésénél alkalmazzák ; vízzel való elegyét gázórák
megtöltésére (mivel nem fagy meg) használják. Igen
nagy mennyiségű glycerint dolgoznak fel ezenkiviil
különféle robbanó anyagok gyártására.

A glycerin esterei közül megemlítjük a glycerin-
foszforsavat^ a nitroglycerint továbbá az igen fontos
zsírokat és olajokat. Fiziológiai szempontból fontos a
glycerinfoszforsav C3H5(0H)2H2P04, melynek cholinnal
(1. ott) és zsírsavakkal (stearinsav, palmitinsav) való
vegyülete : a lecithin, az agyban, idegekben, vértes-
tecskékben, tojássárgájában, növények magvában stb.
található. A tiszta lecithin alkoholban oldható viasz-
szerű kristályos tömeg.

Nitroglycerin (glycerinnitrát) C^Hh(NChh. Szín-
telen olajszerű folyadék, mely — 20°-on kristályos tö-
meggé fagy meg. Vízben nem oldódik, de methylalkohol-
ban vagyaetherben könnyen oldható. Édeses ízű. Belsőleg
használva erős méreg. Hirtelen hevítve (250° fölé)
vagy erős lökés és ütésre, endothermikus vegyidet
lévén, rendkivül hevesen felrobban. A glycerinnitrátot
(1(S47.) Sohrero fedezte fel és nagyban először Nobel
gyártotta. Úgy készül, hogy egyenlő térfogat tömény
H2SO4 és HNO3 jól lehűtött elegyébe keverés közben
vízmentes glycerint csepegtetnek, a kapott folyadékot
sok hideg vízbe öntik, amikor a glycerinnitrát olaj-
szerű cseppekben kiválik, melyet kimosás után víz-
mentes CaCl2-dal megszárítanak. E vegyületet magát
nem igen használják, de belőle készülnek a különféle
robbanó anyagok^ ú. m. a dinamit (glycerinnitráttal
átitatott kovaföld), melinit, robbanó zselatin stb., melyek
az iparban és az újabb kor háborúiban kiváló szerepet
játszanak.

.A- legtisztább glycerint kristályosítással úgy készítik,
hogy a lehetőleg víztől mentes és 0‘’ alá hűtött glycerinbe
glycerinkristályt dobnak, melytől kristályos tömeggé válik.
Ebből azután a folyékony részt centrifugáló gépekben kipörgetik
és a kristályokat enyhe melegítéssel megolvasztják.

Alifás (zsirnemtí) vegyiiletek.

111

Zsírok és olíijok. Az állat- és növény országban
nagyon elterjedt esterek, melyek a glycerinnek tristea-
rin C3Hr,(Ci8H3502)3, tripalmitin C3H5(Ci6H3i02)3 és
triolemjei C3H5(Ci8H3302)3. A szilárd vagy félkemény
zsírok (zsír, faggyú, kakaóvaj stb.) főleg a két elsőből ;
a zsíros olajok (növényi olajok, csukamájolaj, lialzsír
stb.) pedig főképíui trioleinből állanak. Vízben vala-
mennyien oldhatatlanok, de aetherben, szénkénegben,
petrolenmaetherben, benzinben könnyen oldódnak ; faj-
súlyúk a vizénél kisebb. Semleges kémliatásúak, de a
levegőn a szabaddá váló zsírsavaktól savanyú kém-
hatásúak és avas szagúak lesznek. Magasabb hőmér-
sékeii bomlást szenvednek, a bomlási termékek a giy-
cerinből képződő acroleintől (1. ott) kellemetlen szagúak.
Erősebb savaktól, túlhevített vízgőztől vagy fémhyd-
roxidoktól, főképen a AT-csoport hydroxidjaitól könnyen
szétbomlanak (glycerinre és zsírsavakra) ; utóbbi eset-
ben a zsírsavaknak sói (szappanok) képződnek. Az
olajokat rendszerint két csoportba osztják, ú. m. zsíros
és illanó olajokra.*

A zsíros olajok ismét lehetnek száradok (len-,
kender-, mák-, dió-, pamutmag-, ricinusolaj stb.), melyek
a levegőn oxidáció folytán gyantaszerű testté változ-
nak át, ezek főleg lenolajsavas és ricinusolaj savas
glycerinből állanak ; az ilyen olajok ólomoxiddal főzve
még gyorsabban száradókká (firnisz) válnak ; továbbá :
nem szár adók (fa- vagy olívaolaj, repce-, mandola-,
tojás-, csukamájolaj stb.), melyek levegőn szintén oxidá-
lódnak (megavasodnak), de nem száradnak meg, hanem
csak kenőcsszerű tömeggé válnak. A különféle olajokat
az illető növények magvaiból sajtolás vagy szénkéneg-
gel való kivonással készítik. A különféle zsírokat és
olajokat tápszerül, továbbá szappanok, kenőcsök, íirni-
szek stb. készítésére használják.

A glycerinből levezethető különféle aldehydek és
ketonok kevésbbé fontosak.

* Illiinó (aetherikiis) olajok a terpánek csoportjába tar-
tozó vegyiiletek, illatosak. Nevüket a zsíros olajokkal szem-
ben, illanóságiik révén kapták.

na

Alifás (zsirneintí) vegyülotek.

2. I>ioxy-moiiocai*boii.siivak.

E csoportba tartozó savak egy COOli-csoporton
kívül két alkoholhydroxylt tartalmaznak és úgy viszoiiy-
lanak a glycerinhez, mint a tejsavsor (oxysavak) tagjai
a glycolokhoz. E savakat úgy is tekinthetjük, mint a
zsírsavak clioxy-származékait. Pl.

CH3— CH2— COOH CH3OH— CHOH-COOH

propionsav dioxypropionsav vágj' glj-cerinsav

Képződésük hasonló reakciók szerint történik,
mint az oxysavaké.

Glycerinsav (dioxypropiousa^^) C2H3(OH)2COOH.
Vízben es ál¥ühölbah~“ördh’átó szirnpszerű folyadék.
Optikailag inaktív, de egy aszimmetriás szénatomot tar-
talmazván, ammoniiimsójának a közönséges ecset-
penésztől (Penicilliiim glaucum) történő erjedésekor
balra csavaró giycerinsavvá alakul át, melyet a Bacillus
ethaceticus ismét úgy bont meg, hogy jobbra csavaró
glycerinsav marad vissza. KOH-dal összeolvasztva
ecetsavra és hangyasavra bomlik szét, s ugyanazzal
főzve oxálsav és tejsav keletkezik belőle. Sóit és
estereit is ismerjük.

Homológjai: dioxyvajsav Q-^b{01X)-i.G00YÍ^ dioxij-
valeridrisav C4H7(OH)2 . COOH stb., melyeknek előállí-
tották több izonierjét is.

Az oxyketon-, aldehydketon- és diketoncarbon-
savakról külön nem szólunk, mivel ezek, mint az össze-
állításban is megjegyeztük (1. a giycerinnél), közelebb-
ről kevésbbé ismeretesek.

i5. Moiioxy-dicarboiisavak.

Az ide tartozó savak két COOH-csoportot tartal-
mazván, kivétel nélkül kétbázisú savak, minthogy
azonban alkoholhydroxil (OH) is vau bennük, egyben
oxysavak is. Általában úgy képződnek, mint az egy-
bázisú oxysavak (1. ott). Legegyszerűbben a dicarhon-
savakból (1. oxálsavsor) úgy vezethetők le, hogy azok-
ban egy H-atomot OH gyökkel helyettesítünk.

Tartronsa.Y (oxymalonsav) CH(OH)(COOH)2. Nagy
prizmákban kristályosodik, vízben és alkoholban

113

Alifás (zsirnom(í) vegyületek.

könnyen oldódik. Előállítliíitó a chlór vagy bróininalon-
savból nedves Ag20-dal, Sóit, egy pár esterét is elő-
állították.

A tartroiisav homológjai úgy származnak, ha a
tartronsav Cli gyökében a H-atomot CH3,C2H5,C3H7 stb.
alkylgyökökkel helyettesítjük.

HO.CPI.CÜOH

Aliiiasav(oxyaethylénborostyánkősav) |

- — cii2.roüH.

Az almasav egy aszimmetriás szénatomot tartalmaz,
ennélfogva három stereoizomer módosulata ismeretes.
A különféle növények (éretlen alma, szőllő, piszke stb.)
nedvében található almasav halra csavaró^ melyet elég
gyakran közönséges almasavnak is neveznek. A jobbra
csavaró borkősavból HJ-dal való redukcióval, vagy a
jobbracsavaró asparaginsavból HN02-val való oxidáció-
val készült almasav jobbra csavaró; míg e kettőnek
molekuláris vegyülete ; az optikailag inaktív almasav,
melyet a szőllősavnak redukciója útján lehet előállítani.

A közönséges (balra csavaró) almasav könnyen
szétfolyó, finom tűkből álló kristályos test, mely vízben
és alkoholban könnyen oldódik. Olvadáspontjánál
(100°) magasabb hőfokra hevítve almasavanhydriddé
lesz és 180°-ra hirtelen fölhevítve vízre, fumársav- és
maleinsavanhydridre bomlik. Redukciókor (HJ-dal) vágj"
ha calciumsóját élesztővel megerjesztjük, borostyánkő-
sav képződik belőle. Sóit „acidum maliciim“ után
maldt-oknsik nevezik. Ismerjük egy pár esterét is.

4. Keton dicarbonsavak.

E savakban a két COOH-csoporton kivül még a
ketoncsoport CO is előfordul. E savcsoportnak több
tagját és származékát ismerjük, melyek közül a követ-
kezőket említjük meg:

Mesoxálsav (dioxymalonsav) (HO)2C<^qq^ Szét-
folyó prizmákban kristályosodik, olvadáspontjánál
(115°) magasabb hőfokra hevítve CO2 és glyoxyl-
savra bomlik. Ketonszerű sajátságát bizonyítja az,
hogy KHSOs-tal kristályos vegyületté egyesül és hogy

.\uricnin : .SzóiívPffvttletok phomiájii. 8

114

Alifás (zsírnemíí) vef^-yületek.

natnuniainalganinial redukálva tartronsavvá lesz. 'Jobb
származékát ismerjük.

CO.COOH

Oxálecetsav | Levezethetjük a borostyáii-

CII2 . COOH. ^

kősavból, ha benne két H-atomot 0-nel helyettesítünk.
Almasavból készíthető KMnNé-dal való oxidáció útján ;
op. — 146°. Esterei és nitrogénszármazékai közül
többet előállítottak.

AcetondicarbonsaVCO<^g^;[j^{j{J Színtelen, tű-

alakú kristályok, op. = 130°, vízben és aetherben könnyen
oldódik. Ügy vezethető le a glutársavból (1. ott), mint az
előbb említett oxálecetsav a borostyánkősavból. Citrom-
savból tömény H2S04-val való hevítés útján készül.
Több esterét és származékát ismerjük.

5. Húgysav-csoport.

Az nreiimnál (hugyany) említettük, hogy az ú. n.
uréideJc származnak, ha az ureumban H-atomot sav-
gyökökkel helyettesítünk. Ennek megfelelően, ha az
ureumban két H-atomot a dicarbonsavak kétvegyértékű
savgyökével pótolunk, a dicarbonsavak ciklusos ureidjei
származnak. Pl.

/NHa CO.OPI /AH.CO

C0( I C0( I

^NH2 CO . OH , CO

ureum oxálsav oxalylhugyany (az oxálsav ureidje)

E vegyületek közül több az állati szervezetben
található.

.NH . Cü

Oxálvlureuiii (parabánsav) C0( 1 Kristá-

^NH.CO

lyos test, mely vízben és alkoholban oldódik, aether-
ben oldhatatlan. Húgysavból képződik erélyes oxidá-
ciókor (HNOs-val). Szintézissel POCla-nak hugyany ra
és oxálsavra való hatásával készítik. Savanyú kém-
hatású és savjellemű, ezért közönségesen parabansav-
nak nevezik.

Malonyliireiim (bárbitursav)

co<

AH . CO
NH. CO

>CIL>,

a

malonsav ureidje. Nagy prizmákban kristályosodik.

Alifás (zsírnemíi) .vegyületek.

iir>

Hasonlt* módon készül maloiisavból, mint a parabán-
sav és lúg-okkal főzve malonsavra és hugj^anyra bomlik.
Ennek diaethylszármazéka (CHs-ben két liydrogén-
atomot két aetliylgyökkel helyettesítvén) az altatószeriil
általánosan használt : vero7iál.

Alloxán (mesoxálylurenm) ' |,]^>C(0II)2.

A mesoxálsav nreídje. Nagy, fénylő rombos prizmák-
ban kristályosodik. Vízben könnyen oldódik és kelle-
metlen ízű. A bőrt élénkpirosra festi.

A parabánsavból és alloxánból két molekulájuk-
nak vegyülése folytán diureídek származnak. Ilyen
])éldául az alloxántin C8H4N4O7. Utóbbinak imid-
származéka a purpursav, melynek ammoninmsóját
CsH4(NH4)Nr)06 -f- H2O murexul néven biborszínű fes-
téknek használják.

Hiigysav, C5H4N4N:3. Fénylő kristályos por, mely
az izomnedvben, a gerinces állatok vizeletében, külö-
nösen pedig a madarak (guanó), kígyók és gyíkok
ürülékében található. Néha az emberi húgyból is kris-
tályos por alakjában kiválik. Némely húgykövekben
e sav és sói (H4N,Ca) fordulnak elő. Vízben igen
nehezen, alkoholban és aetherben oldhatatlan kristá-
lyos por, melynek szaga, íze nincs. Oldata nehány
csepp HNO:?-val beszárítva, ammóniától biborszínű lesz
(niurexid reakció), melylyel könnyen kimutatható. A
húgysav gyenge kétbázisú sav, sói közül legköny-
nyebben oldódik a lithium savanyú sója. Alkylszárma-
zékai közül több methylszármazékot ismerünk.

A húgysavval rokonvegyületek : a purin Cr)H4N4, mely
egyben sav é.s bázis sajátságú vegyület. Ennek Származéka :
a xánthin (dioxy])urin) C.')H4N402, mely csekély mennyiségben
a búgyban, vérben, májban s némely húgykövekben található ;
a gumin mely a guanóban ; a hypoxántliin (oxypurin)

C:.H4.\40, mely az állati szervezetben szintén elöfordnl. A xán-
thinnak dimethylszármazéka : a theobromin C5H2(CH3)2N4Ü2,
mely a kakaobabban (Theobroma Cacao) található s niester-
.ségesen a xánthinból készíthető. Keserű ízű, forró vízben is
nehezen oldható kristályos por. Semleges kémhatásé, de azért
savakkal kristályos sókká egyesül. Eziistsójából methyljodiddal
hafí'ein (methyltheobromin, trimethylxántin, thein) C5H(C1I.b):3N402.
Fénylő tőkben kristályosodik, hideg vízben és alkoholban

8*

IIG

^Vlifás (üsírneniíí) vegyiiletok.

nehezen oldódik. Gyengén keserű ízű. Erősebb ásványi savak-
kal sókat alkot. Előfordul a kávébabban és leveleiben (O'")'* n),
a theanövényben (2— 4'>/o) s nyomokban a kakaóban.

<>. Tricai’boiisavak.

Tricarballylsav, CH2(COOH)CH(COOH)CH2(COOH).
Hárombázisú sav. Vízben, alkoholban és aetherben oldható
rombos prizmák; az éretlen cukorrépában található.
Mesterségesen többféle módon, így tribrómallylból
CH2B1’ . CHBr . CH2Br is készíthető, ha azt KCN-dal
hevítve allyltricyániddá alakítjuk át, melyet aztán
KOH-dal elbontunk. Homológjai közül trimethylszár-
mazéka: a kámforonsav C3H2(CH3)3(COOH)3. mely a
kámfornak oxidációjakor képződik.

Telítetlen tricarbonsav : az aconitsav CH(COOH)izC
(COOH) . CH2(C00H). (Két ^-atommal kevesebbet tar-
talmaz, mint a tricarballylsav). Különféle növényekben
így a sisakvirágban (Aconitum Napellns), cukornádban,
cukorrépában, snrlóban (Equisetum flnviatile) található.
Képződik a citromsavnak sósav vagy kénsavval való
hevítésekor. Vízben könnyen oldódik s a keletkező
H-től tricarballylsavvá lesz.

A tricarballylsavnak oxyszármazéka a citromsav
(oxytricarballylsav) CH2COOH . C(OH)COOH . CH2CO9H,
mely nagy rombos prizmákban kristályosodik és víz-
ben, alkoholban oldható. Előfordul számos savanyú
gyümölcsben (ribizli, veresáfonya stb.), cukorrépában,
kiváltképen pedig a citrom nedvében Ca-sója csekély
mennyiségben a női és tehéntejben is található. A
citromsav 175°-ra hevítve , aconitsavvá lesz ; KOH-dal
összeolvasztva vagy HNOs-val oxidálva ecetsavra és
oxálsavra bomlik. Képződik szőllőcukorból is a Citro-
mycetes 'pfefferianus és C. glaber nevű erjesztő gomba
okozta erjedéskor. Mesterséges úton a dichlóracetonból,
nagyban pedig a citrom nedvéből akként készítik,
hogy azt CaCO.i és Ca(OH)2-dal telítik s a képződött
citromsavascalciumot higított kénsavval elbontják s a
kapott citromsavat kikristályosítják. Kellemes savanyú
és hűsítő íze miatt italok készítésére, továbbá a ház-
tartásban és gyapotfestésnél használják.

Alifás (zsírncnuí) vegyületek.

117

Sóit ..Aciduni citricum" után a^rá^oknak neve-
zik, melyek : normálisak ha a három COOH csoport
valamennyi H-atomja fémmel van helyettesítve [pl.
káliiimcitrát K3(C6Hű07)] ; egyszer savanyúalc, ha a
carboxylcsoport hidrogénjei közül csak kettő [pl. dikálium-
hydrocitrát K2H(CcH507)| ; és kétszer savanyúak^ ha
a H-atoniok közül csak egy van fémmel pótolva [pl.
káliumdihydrocitrát KH2(C6Hr)()7)]. Hasonló szerke-
zetűek a citrom sav esterei is.

XII. Xégy vegyértékű alkoholok és
oxidációs származékaik.

Négy vegyértékű alkoholok azok, melyek négy
alkoholhydroxyl-gyököt (OH) tartalmaznak. Ilyen pl. az
erythrit (erythroglucin, phycit)

CH2(üH) . CH(OH) . CH(OH) . CH2(OH),
mely legegyszerűbben a normális qiiartánból C4H10
vezethető le, ha abban valamennyi szénatomon egy-
egy H-atomot OH-gyökkel helyettesítünk.

Vízben oldható, édesízű, nagy, négyzetes kristályok.
Készen képződve a Protococcus vulgáris nevű algá-
ban és orsellinsavas összetett aethere (ú. n. eryhrin) a
Rocella-féle zuzmókban található, melyből qIő is állít-
ják. Mérsékelt oxidációkor ű. n. erythróz keletkezik
belőle, mely valószínűleg az erythrit első aldehydjének
(trioxyaldehyd) CH2(OH) . CH(OH) . CH(OH) . CHÖ és
ketonjának az elegye.

1 . Dioxy-rticarbonsavak.

E csoportba tartozó kétbázisű savak két COOH
csoporton kivid két alkoholhydroxyl-gyököt (OH) is
tartalmaznak. Legfontosabb közöttük a:

I{orkösaY,*(dioxyaethylénborostyánkősav,oxyalma-

" A borkösavat először Scheele állította elő 1769. Pasteur
kla.sszikus kísérleteiben (1848 — 53.) megállapította, hogy a szöllö-
,sav balra és jobbra fordító borkösavra szétbontható és hogy
azokból elő is állítható, valamint azt is, hogy az inaktív mesobor-
kősav szét nem bontható. Van’t Hoff és Le Bel pedig egymás-
tól függetlenül, a borkősav említett izonierjcinek megmagyarázá-
sára 1874-ben felállították a stíireochemiai elméletet.

IIS

Alifás (zsírneiníi) ve^yiilelek.

sav), C!OOH . (JH(OH) , CH(OH) . (JOOII, melynek négy
stereoizomerjét ismerjük: 1. közönséges \agy johbra-
forcUtó B. (d-borkősav) ; 2. balraforcUtó (l-borkösav) ;
8. szöllösav vagy paraborkösav (d + 1 borkősav), mely
optikailag inaktív, de a két előbbire szétbontható s azok-
ból előállítható ; 4. mezoborkosav (anti- vagy i-borkősav),
mely szintén optikailag inaktív, de szét nem bontható.
E négy stereoizomer borkősavban Van’t Hoíf és Le
Bel hipothezise szerint már két aszimmetriás szén-
atom van ; melyeket egy-egy tetraéder középpontjába
képzelünk s ehhez viszonyítva az egyes atomcsoportok
helyzete más és más, amit következő módon ábrázol-
hatimk :

yox<3-vto

t'-ovloűo

' o -0 ulvt 04 ÜtV

1. Szöllösav (paraborkösav) C4H0O0-I-H2O. A közön-
séges borkősav mellett, a szőllő nedvében előforduló
kristál}'os test (rombos prizmák), optikailag inaktív.
KM11O4 oxálsavvá, HJ pedig inaktív almasavvá és
aethylénborostyánkösavvá redukálja. Igen sok test
oxidációjakor (mannit, dulcit, fumársav) képződik. Szin-
tézis útján többféle módon készíthető, így ha a fumár-
savat KMn04-tal oxidáljuk. Legkönnyebben úgy állítható
elő, hogy a közönséges borkősavat kevés vízzel 175®-ra
hevítjük s a képződött inaktív borkösavat és szőllő-
savat kristályosítással egymástól elválasztjuk. Ha a
szőllősavnak nátrium-ammoniiimsóját -j- 28^ alatt ki-
kristályosítjuk, a kiváló nagy rombos kristályoknak egy
része jobboldali, másrészük baloldali hemiédriát mutat

Alifás (zsírnemi'í) vegyületek.

119

(28 fok fölött e só lieiniédriás lapok nélkül kristályo-
sodik). A kristályokat különválogatva, belőlük jobbra
fordító, illetve balra fordító borkősavat készíthetünk.
A szőllősavnak savanyú kálininsója \nzben könnyebben
oldódik, mint a borkő, ezért a borkő átkristályosítása-
kor az anyalúgban marad. A szőllősav oldatában a
közönséges ecsetpenész (Penicillium glaucum) a jobbra
fordító borkősavat elpusztítja, minek folytán a folya-
dékban balrafordító b. marad hátra.

2. Közönséges vagy jobbrafordító borkosav,
CbHoOo. Nagy, egyhajlású prizmákból álló kristályos
test, mely vízben és alkoholban könnyen oldódik, de
aetherben oldhatatlan. Igen sok savanyú gyümölcs
nedvében, kiváltképen a mustban található, melyből
erjedéskor, mint savanyú-borkősavaskálinm (borkő)
kiválik. A kristályosítással megtisztított borkőből nagy-
ban úgy készítik, hogy azt krétával főzik, amikor
vízben oldhatlan borkősavascalcium és könnyen old-
ható neiitrális-borkősavaskálium képződnek. Utóbbit
CaCl2-dal szintén Ca-sóvvá alakítják át. A Ca-sót azután
hígított kénsavval elbontják és a kiváló CaS04-ról le-
szűrt folyadékból a borkősavat kikristályosítják. Oldata
a poláros fény síkját jobbra fordítja. Tömény lúgokkal
főzve részben szőllősavvá és mesoborkősavvá alakul
át. Mérsékelt oxidációkor tartronsav, erélyesebb oxidá-
ciókor pedig CO-2 és hangyasav képződik belőle.

Sóit „Acidum tartaricum" után toríráí-oknak
nevezik. A K csoport tartratjai közül : a káliumliydro-
tartrát (borkő) KH(C4H406) vízben igen nehezen oldó-
dik, borszeszben csaknem oldhatatlan. A AT-nak nor-
mális sója: a Icáliumfartrát K2C4H4OÜ és a Na-nak
mindkét sója, vízben könnyen oldódik, hasonlókép
kettős sója : a káliiim-náiriumtartrát is, KNaC4ÍÍ406
Seignette-só). melyet hashajtó szerül (Seidlitz-féle por)
használnak. Az autimontrioxid Sb20.4 forró kálium-
hydrotartrát-oldatban feloldódik s a folyadékból
kihűléskor : káliiim-rmtimonyltartrát (hánytató-borkő)
K(SbO)(C4H40o) válik ki apró kristályokljan, melyet
hánytató szerül használnak. A borkősavat a szövet-
festésben is alkalmazzák és pezsgőporok, gyógy-

121)

Alifás (zsirnemíí) vegyiUetek.

szerek készítéséhez, ételek megsavanyítására stb.
használják.

Balraforditü horkösav a közönséges (jobbrafordító)
borkösavhoz nagyon hasonlít, de oldata a poláros fény
síkját annyi fokkal fordítja balra, mint a hány fokkal
a közönséges jobbra. Sói is többnyire izomorfok a
közönséges borkősav sóival, de ellenkező (baloldali)
heniiádriás lapokat mutatnak. A közönséges és a balra
fordító borkősav oldatának összekeverése útján az opti-
kailag inaktív szőllősav áll elő.

InaJctiv vagy mezohorlcösav. a közönséges borkő-
savból akkor képződik, ha azt vízzel 165®-on, zárt
edényben, hosszabb ideig hevítjük; továbbá szőllősav
mellett dibrómborostyánkősavból is nedves Ag20 ha-
tására. A szőllősavhoz hasonló sajátságú, de optikai
sajátságaira nézve egymástól különböző savakra szét
nem bontható

A szőllősavnak, közönséges és mezoborkősavnak
sóin kívül estereit és egyéb származékait is ismerjük.

A borkősavval szoros kapcsolatban lévő diketondicarbon-
savak közül fontosabbak : a dioxyhorkösav COOH . C(0H)2 .
. C(0H)2 . COOH, melyet régebben carboxytartronsavnak neveztek
és C(OH) . (C00H)3 képlettel jelölték. Néhány sóját és esterét
is ismerjük.

2. Tetracarboiisavak.

Négy COOH csoportot tartalmazván, négy bázisnak.
Ilyen pl. az aethántetracarhonsav vagy dimalonsav
(C00H)2CH— CH(C00H)2. Op. = 1680, melynek, vala-
mint e csoportba tartozó többi dimalonsav-származé-
koknak inkább esterei ismeretesek.

XIII. ötvegyértékű alkoholok (peiititek) és
oxidációs származékaik.

Az ötvegyértékű alkoholok a szénhidrogénekből
úgy vezethetők le, ha azokban öt szénatomon egy-egy
H-atomot OH gyökkel helyettesítünk. A legegysze-
rűbb pentit tehát az arahit^ CH2(OH) . CH(OH) . CH(OH) .
. CH(OH) . CHi(OH) [C5H7(0H)5], mely édes ízű, fénylő
szemecskékben kristályosodó test. Öt stereoizomerjét

Alifás (zsirnemíi) vegyiUetek.

121

isiiierjiik. Ezek a balrafordító, jobbratbrdító és az
előbbiekre szétbontható inaktív arabit, továbbá az li. n.
xylit és aclonif,* melyek szintén inaktívak, de szét
nem bonthatók,

1. Tetraoxy aldeliy<lek vagy aldopentózok.

E csoportba tartozó vegyületek az ötvegyértékű
alkoholoknak első oxidációs termékei és szoros kap-
csolatban vannak a pentaoxy-aldehydekkel (ű. n. aldo-
hexózokkal), melyek mint később látni fogjuk, a szoros
értelemben vett szénhydrátoknak első osztályát alkot-
ják. Az aldopentózok többnyire édes ízű, cukorhoz
hasonló testek, de azoktól abban különböznek, hogy
élesztőtől ]iem erjednek. Fontosabbak :

.4rabinóz, CH2(OH) . CH(OH) . CH(OH) .CH(OH) .CHO
= CsHioOs. Édes ízű, kristályos test (prizmák), mely
élesztőtől nem erjed meg, de a Fehling-oldatot redu-
kálja. Három stereoizomerje van, úgymint jobbra-
fordító (d), balrafordító (l) és inaktív (d Előállít-
ható az arabgummiból hígított kénsavval való főzés útján.

Xylóz (facukor) C4Hrj(OH)4 . CHO. Az előbbihez
nagyon hasonló és fagnmmiból (bükkfa) hasonló módon
hígított kénsavval készül.

Rliamnóz (izodulcit) CH3(CHOH)4CHO. Az előbbiek
homológja, jobbrafordító. A rhamnózzal izomer a fiikóz
C6Hi2(Jr., mely a Fucus-félékből az említett módon
készül.

Az aldopentózokból híg HNOs-val vagy brómvízzel
való oxidációkor tetraoxymonocarhonsavak képződnek,
így pl. az /-arabinózból keletkezik az l-arahonsav
OH2OH . (CH0H)3 .COOH ; a xylózból a .rylonsav stb.,
melyekből igen könnyen lacfonok képződnek. E lactonok
rerlukciókor ismét pentózokká válnak.

XTV. Hatve^y értékű alkoholok (liexitek)
és oxidációs származékaik.

Az ide tartozó vegyületek igen közeli viszonyban
állanak a cukorfélékhez, nevezetesen azú. n. glükózokhoz.

* Tavaszi héricsben lAclonis vernalis) található.

122

Alifás (zsirnemíi) vegyületek.

Szintén édes ízűek, de lúgos cuprioldatokból (Fehling-
oldat) nem redukálnak cnprooxidot és élesztőtől sem
erjednek meg. Mérsékelt oxidációkor glükózokká lesz-
nek. A legegyszerűbb liatvegyértékű alkohol vagy
liexit a mamiit CH20H(CH0H)4CH20H = CoH8(OH)6
]nely legegyszerűbben a normális hexánból (CgHu)
vezethető le, ha abban valamennyi szénatomon egy-egy
H-atomot OH gyökkel helyettesítünk. Három stereo-
izomer módosulatban ismeretes, melyek közül a közön-
séges vagy johhr a fordító (d-mannit) több növényben,
nevezetesen a manna kőrisfábaii (Fraxinus ornus)
található. E növénynek beszárított nedvét manna néven
mint szelid hashajtót (gyermekeknél) használják. Hazai
kőrisfáinkban is van manna, de igen kevés. A mannit
rombos prizmákból álló kristályos test és igen édes
ízű ; oldata borax jelenlétében jobbrafordító. Mérsékelt
oxidációkor (HNO.R-val) gyümölcscukorrá (melyet régeb-
ben épen ezért mannitóznak is neveztek) alakul át.
Mesterségesen gyümölcscukorból nátriumamalgammal
való redukció útján készül. Esterei közül az ú. n. niiro-
mannit G6H8(N03)ü ütésre igen hevesen robban.

Az inaktiv manittal azonos a szintézissel előállított
a-acrit, mely a mannit származékainak szintézisénél
kiinduló anyagul szolgál.

A mannittal izomer a sorbit és a didcit vagy
■melampyrin. Előbbi a veresberkenyében ( Borbus aucu-
paria) található s mesterségesen a szőllőcukor reduk-
ciója révén készül ; utóbbi előfordul a réti és kéküstökű
csormolyában (Melamp3U’um pratense és M. nemorosum),
nagyobb mennyiségben pedig a madagascári dulcit-
mannában. Oldata borax jelenlétében inaktiv.

Hétvegyértékíí alkohol : a perseit v. mannoheptit C7Hí)(OII)t,
mely a Lauriis persea magvában és levelében található. Nyolc-
vegyértékíí alk. : glücooctit C.sHio(OH)8 é.s kilenczvegyértékíí : a
glücononit

1. Pentaoxy aldehydek és peiitaoxy ketonok.

E vegyületek a hatvegyértékű alkoholoknak (hexi-
teknek) első oxidációs termékei. Ide tartozik az ú. n.
szénhydrátoknak régóta ismert első csoportja, mel^’ek

Alifás (zsiniemü) vegyületek.

123

között több fontos ciikorféleség van. Szerkezetüket
tekintve alclehjidalkoholok illetve ketonalkoholoknak (88.
lap), a mennyiben bennük a — CH(OH) . CHO, illetve
— CO . CH‘2(0H) csoport fordul elő, de a pentaoxy-
aldeliydekben és pentaoxy ketonokban az aldeliyd CHO,
illetve keton CO csoport közvetlenül alkoholcsoportlioz
jCH(OH), illetve CH2(OH) csoporthoz] van kapcsolva,
míg a 88. lapon említett aldehydalkoholokban (például
az aldol-hüw CHsCHÍOH) . CH2 . CHO) a CHO csoport
nincs mindig az alkoholcsoport közvetlen szomszédságá-
ban, úgy szintén a 88. lapon említett ketonalkoholokban
(például acetoproinjlalkoholhan CHs . CO . (CH2)2 . CH2OH)
a CO csoport sem. E vegyületeket általánosan még hexó-
jo^-nak is nevezik (a bennük lévő hat 0-atom ntáii) és
két csoportba osztják őket, n. m. az aldehydcsopor-
tot CHO tartalmazó : aldoliexózok és a ketoncsoportot
CO tartalmazó : ketohexózokra. Valamennyi ide tartozó
vegyület igen fontos cnkorféleség, melyek a növény-
országban, nevezetesen az érett gyümölcsökben talál-
hatók. Többnyire kristályos, vízben oldható, de alkohol-
ban nehezen oldódó, édes ízű testek. A természetben
található hexózok a poláros fény síkját jobbra vagy
balra fordítják s közülök legtöbb bizonyos sarjadzó
vagy hasadó gombáktól (Schizomyceták), baktériumok-
tól vagy bacillnsoktól megerjed. Az erjedést a kép-
ződő termékek minősége szerint alkoholos, tejsavas,
vajsavas, citromsavas vagy nyálkás erjedésnek nevez-
zük ; utóbbinál a szőllőciikorból CO2 fejlődés közben
nyálkás, gummiszerű anyag keletkezik. A többi erje-
désekről az illető vegyületekuél szóltunk. A hexózok az
alkoholok, aldehydek és a ketonok reakcióit mutatják.
1. Bennük az alkoholhydroxyl savmaradékokkal (pl. XO;i)
helyettesíthető, amikor esterek; vagy az OH-gyök hidro-
génje fémekkel pótolható, amikor az alkoholátoknak
megfelelő ú. n. saccharcí/í-ok keletkeznek, melyek COi-dal
könnyen megbonthatók. (Alkohol-reakciók.) 2. Reduk-
ciókor (natriiimamalgammal) a megfelelő hatvegyértékü
alkoholokká alakulnak át; oxidációkor pedig (Cl-
víztől, Br-\\vXöA, vagy Ag2()-tól) a megfelelő mono-
carbonsavakká változnak. Könnyen oxidálhatók lévén.

1-24

Alifás (zsiniemfí) vegy illetek.

ammoniás AgNOa-oklatból színezüstöt; cuprisók lúgos
oldatából (Fehling-féle oldat*) pedig főzéskor narancs-
vörös csapadék alakjában Cu20-t választanak ki. Egy
molekula phenylhydrázinnel (CeHr, . NH . NH2) hydrá-
zonná : C6Hi20ö(N . NH . C0H5), két mól. phenylhydrá-
zinnel pedig ú. 11. osázon-okk‘d (glükosázon : C6H10O4
(N. NH.CoH5)2 változnak. (Aldehyd- és keton-reakciók.)

a) Aldohexózok vagy aldó/ok.

Maniióz (mannose) CgHoíOg. A mannit aldehydje.
Három stereoizomerjét {d-, l- és ^-mannóz) ismerjük,
melyek közül a d-mannóz élesztőtől legkönnyebben, a
l-mannóz nehezebben erjed, az i-mannózhól pedig
erjedéskor csak a rf-mannóz erjed meg, míg az Z-maniióz
visszamarad.

Olükóz. A sorbitnak aldehydje. Szintén háromféle
módosulatban ismeretesek. Legfontosabb ezek között a
szöUöcukor V. d-glilkóz CH2(OH) . (CH. OH)4 CHO =
C'gHi20c, melyet jobbrafordító sajátsága miatt iextróz-
iiak (dextrose) is neveznek. Előfordul (gyümölcscukor
mellett) számos édes gyümölcsben (szőllő), mézben, a
cukorbetegek (diabetes mellitus) vizeletében. Kristá-
lyos. vízben és alkoholban oldható, édes ízű test. A
poláros fény síkját jobbra fordítja s ú. n. birotációt
mutat, azaz frissen készült oldata kétszerolyan aktiv,
mint az állott oldat ; a fordítás nagysága a szoba
hőmérsékletén 24 óra múlva, főzéssel néhány perc
múlva állandó értékű. A nádcukorból, keményítőből,
cellulózból ú. n. hydrolitos bomlás (1. az aethylalkohol-
nál) folytán képződik. A nádcukor inverziójakor kelet-
kező ú. n. invertcnkor nem egyéb, mint a szőllő- és
gyümölcsciikornak molekuláris keveréke. Rendszerint
keményítőből úgy készítik, hogy azt híg kénsavval
főzik („keményítő- vagy krumplicnkor“). Élesztőtől
igen könnyen erjed.

A Fehling-féle oldat úgy készül, hogy CuS04-t (í34‘64
gr.) vízben oldván, hozza Seignette-sót (200 gr.) cs 1‘12 faj-
súlyú XaOH-oldatot (600 cin^) elegyítünk s az egészet 1 literre
hígítjuk.

Alifás (zsirneniü) vegyületok.

125

(1-galaktóz, CgHi2Ó6. A tejcukorból képződik liyclro-
lytos bomlás folytán s ugyanabból is készül hígított
kéiisavval való főzéssel. A poláros fény síkját szintén
jobbra fordítja és. erjeszthető.

h) Ketohexózok vagy ketózok.

Friiktóz, CH‘2 . OH(CH . OHjaCO . CH2OH == O0H12O0,
szintén három stereoizomer módosulatban ismeretes.
Legfontosabb közöttük a gyümölcscukor (c?-fruktóz),
melyet balrafordító sajátsága miatt levülóz-nsk (laevu-
lose) is neveznek. Igen nehezen kristályosodó test^
vízben és alkoholban könnyebben oldódik, mint
a szőllőcukor. Előfordul szőllőcukor mellett a legtöbb
édes gyümölcsben. Nehezebben erjed, mint a szőllő-
cukor, ezért az invertcukor erjedésekor az oldatban
gyümölcscukor maradhat. Specifikus fordítóképessége
nagyobb lévén (balra), mint a szőllőcukoré (jobbra),
ezért a jobbrafordító nádcukorból inverzió útján kép-
ződő invertcukor a poláros fény síkját mindig balra
fordítja. Egyéb sajátságai különben megegyezők a
szőllőcukoréval. Inulinból készítik hosszabb ideig tartó
főzéssel. A d-sorbóz (sorbinóz) C0H12O6 képződik a
d-sorbit-hó\ Bacterium xylinumtól.

A szétbontható inaktív fruktóz, melyet a-ákróz-nak
(acrose) is neveznek, a hexózok szintézisénél kiindulő
anyagul szolgál.

2. Peiitaoxycarboiisavak.

A hatvegyértékű alkoholoknak, illetve a hexózok-
nak megfelelő egybázisú savak, melyek amazokból
további oxidáció folytán (01-, Br-vízzel) keletkeznek.
Valamennyi ide tartozó savnak stereoizomerjei is vannak.

Maniionsav, C5H6(OH)5 . COOH. A mannit oxidá-
ciója útján készül. Szirupszerű folyadék. Glükonsm;,.
CH20H(CH0H)4 . COOH képződik nádcukorból, kemé-
nyítőből stb. oxidáció folytán ; szintén szirupszerű.
Qalaktonsav, az előbbivel izomer és a tejcukor, galak-
tóz. arabgummi oxidációjakor keletkezik. E savaknak,
megfelelő lacton-ok közül többet ismerünk.

Alifás (zsii-nemíí) vegyületek.

1L>Ö

15. Tetmoxy-<licarboiisavak.

Az előbbi csoportba tartozó savaknak megfelelő
kétbázisú savak, melyek azokból vagy különféle szén-
liydrátokból oxidációkor (HNOs-val) keletkeznek.

Maniiociikorsav, COOH . (CHOH)4 . COOH. Kép-
ződik a mannonsavból. Ezzel izomer a ciíJcorsav, mely
g'lükonsavból, szőllőcukorból, nádcukorból, némely
szénhydrátoklDÓl akkor keletkezik, ha azokat HNO.s-val
oxidáljuk. Könnyen szétfolyó tömeg, alkoholban
könnyen oldódik. A nyálkasav az előbbiekkel szintén
izomer. Fehér kristályos por, mely hideg vízben és
alkoholban csaknem oldhatatlan, és képződik a dulcit,
tejcukor, galaktonsav és csaknem valamennyi gummi
féleség oxidációjakor. Igen nevezetes sajátsága, hogy
kön 113^011 átalakul fúr furán (1. ott) származékká ; íg}’
füstölő HCl-tól dehyclronyálkasavvá (egy furfurándi-
carbonsav), hevítéskor pedig CO2 és H2O képződése
közben pyronyálkasavvá (egy furfuránmonocarbonsav).

E csoportba tartozó savaknak több sóját, esterét,
amidját és egyéb származékait is ismerjük.

XV. Széiiliydrátok.

A szénvegyületeknek igen fontos csoportját alkot-
ják az állati, főképen pedig a növén3Ű szervezetben
található cukornemü testek vagy szénhydrátok. Utóbbi
elnevezés onnan eredt, hogy e szénből, hidrogénből és
oxigénből álló vegyületekben a hidrogén és az oxigén
olyan viszonyban van, mint a vízben, más szóval
bennük 2 sr. (2 atom) hidrogénre 16 sr. (1 atom)
oxigén jut. Ez az elnevezés azonban nem egészen
szabatos, mert ismerünk több otyan vegyületet, mely-
ben a H és 0 menn3Űsége között az említett viszoii}'
van. Ilyen pl. a jól ismert ecetsav C2H4O2 is. És
viszont ismerünk több olyan vegyületet, melyek a
cukornemű vegyületek jellemző sajátságait mutatják,
bárha bennük nincs meg az említett viszony. Il}^en
pl. a rliamnóz CgHi20ő. — Mindazonáltal, mert ezen
elnevezést általánosan használják, mi is meg fogjuk
tartani.

Alifás (zsirnemű) vegyületok.

127

Ha inegfontoljuk azt, hogy valamennyi két és
több vegyértékű alkoholból első oxidációs termékként,
két atom hidrogénnek vízzé való átalakulása folytán,
aldehyd- illetve ketonalkohol * származik, világos, hogy
a legegyszerűl)b szénhydrátok maguk az aldehyd- és
ketonalkoholok lesznek, mivel ezekben a H és C)
atomok közötti viszony épen olyan lesz, mint a vízben. Pl.

glycol ;
glycevin :
erythrit :
arabit :
inannit :

C-2H41011)2
C3Hö(OH)3
C4H6(0H)4
C:.H7(0H)5
CgHs(OH)0 -

0

0

0

0

0

H20
H20
Í120
H20
H2( )

j- C2H4O2 glycolaldeliyd (dióz)**
- CsHeOs • glyceróz (trióz) **
C4H8O4 erythróz (tetróz)**
C.')HioO.-i arabinóz (pentóz)**

CCH12O6

glükóz

(hexóz)"

A szénhydrátok csoportjába tartozó vegy illetek a
gyakorlati élet szempontjából is szerfelett fontosak.
A cukor, keményítő : nélkülözhetlen tápszerek ; a be-
lőlük készülő alkoholtartalmú folyadékok (bor, sör,
pálinka-félék) : általánosan használt élvezeti italok ;
maga az alkohol pedig a gyáriparnak egyik legfon-
tosabb terméke ; hasonlóképen a cellulóz is, melyből
papir és robbanó anyagok készülnek.

A szénhydrátok közé sorolható triózok (pl. glyce-
róz), tetrózok (pl. erythróz), pentózok (pl. arabinóz,
xylóz) és hexózokról (szőllő- és gyümölcscnkor) már
szólottiink.

A szénhydrátokat molekulasúlyuk nagysága sze-
rint felosztják: 1. monózoh v. monosaccharidokra,
ahova a már említett szőllő- és gyümölcscnkor tartoz-
nak-; 2. disaccharidokra v. saccharohiózokra \ 3. tri-
saccharidokra v. saccharotriózokra és 4. polysacchari-
dokra.

Csaknem valamennyi természetben előforduló szén-
hydrátnak oldata a poláros fény síkját elfordítja, más
szóval optikailag aktiv. Az elfordítás fokával az aktív
szénhydrátok mennyisége, azok oldataiban, erre alkal-
mas polariméterrel pontosan megállapítható. Az elfor-

Aldehydalkohol a glycolokból úgy származik, ha egv
primilr alkoholcsoport (CH2OH; aldehydcsoporttá (CMO) és
ketonalkohol, ha a secundiir alkoholcsoport (CHOtl) keton-
csoporttá (CO) változik át.

** E neveket az oxigénatomok számából képezték.

128

xVlifás (zsirneiníí) vegyületek.

dítás foka (specifikus fordítási képesség) azoiil)an
nemcsak az oldat hőmérsékétől és koncentrációjától,
hnnem gyakran az oldatban lévő inaktív anyagtól is
(pl. borax) függ.

1. Disaccliariclok vagy saccliarobiózok.

E csoportba a tartozó szénhydrátokat, niintliogy
két molekula glükózból származnak, disaccharidoknak
is nevezik. Általános képletük C12H22O11. Szerkezetüket
tekintve a hexózok aetherszerű anhydridjei. Jellemző
reájuk nézve, hogy vízfelvétel ú. n. hydrolitos bomlás,
más szóval hydrolizis folytán liexózokra bomlanak
szét. Ezt a reakciót savak és különféle alaktalan
fermentumok, 11. n. enzymek idézik elő. így pl. a só-
sav, kénsav stb., továbbá a nyálban lévő enzym ; a
ptyalin, a hasnyálmirigyben lévő : a xjankreásdiaztáz,
az élesztőben lévő : az invertin (invertáz). így pl. a
jobbrafordító nádcukorból az invertin vagy híg savak
hatására hydrolizis folytán balrafordító ú. n. invei't-
cukor (szőllő- és gyümölcscukor elegye) képződik :
C12H22O11 H2O = C6H12O6 C6H12O6

nádcukor (invertin) szöUöcukor gyümölcscukor

És amint Ostw'ald megállapította, a reakció gyor-
sasága függ a sav erősségétől (disociatio fokától).

Nádcukor (saccharóz) C12H22O11. A legfonto-
sabb cukorféleség, mely számos növény nedvében :
nevezetesen a cukornád (20®/o) és a cukorrépa nedvé-
ben (10 — 20°/o), továbbá a cukorcirókban (Sorghum
saccharatum) található. Nagy elhajlású prizmákban
kristályosodik (kandiscukor), vízben igen könnyen, alko-
holban nehezen oldható. Olvadáspontjára (160 '^) hevítve
üvegszerű tömeggé (árpacukor) alakul ; 190 — 200 ®-on
pedig barna színű tömeggé : karamellé lesz, melyet
italok megfestésére használnak. Savak s bizonyos enzy-
mek invertálják ; HNOs-val főzve cukorsavvá, borkő-
savvá és oxálsavvá oxidálódik ; phenylhydrázinnal osá-
zonokat alkot. Oldata a poláros fény síkját jobbra for-
dítja. Közvetlenül nem erjed, de az élesztőben lévő
enzym : az invertáz, igen könnyen átalakítja erjedő
invertcukorrá. Nagvban való előállítása a cukornádból

Alilas (zsirneiníi) vegyül etek.

129

és kontinensünkön kizárólag,’ cukorrépából történik, a
XIX. század elejétől fo.2;va. Répából legelőször Marggraf
állított elő cukrot 1747. G-yártása úgy történik, hogy
a vékony szeletekre vágott cukorrépából u, n, cliff%í-
zőrökhen meleg vízzel kivonják a cukrot s a kapott
folyadékot a savak telítése és e fehérjefélék leválasz-
tása végett oltott niésszel elegyítik és C02-gázzal
telítik (szaturáció). Megszűrés után a híg cukoroldatot
előbb alacsony nyomás alatt töményítik, majd vákuum
készülékben annyira befőzik, hogy belőle kihűléskor
kristályok válnak ki (nyers cukor). E kristályokat centri-
fugáló készülékben folyékony részétől megszabadítják
s a kapott nyers cukor feloldás után csontszénen át-
szűrik és ismét befőzik. Végül süveg alakú mintába öntik
és kihűlés után tiszta tömény cukor oldatot öntenek reá,
hogy a festékanyagok utolsó nyomait is eltávolítsák
belőle. A nyers cukor kipörgetésénél kapott sűrű fona-
dék az ú. n. melász, mely a benne lévő sók miatt körül-
belül 50°/o ki nem kristályosítható cukrot tartalmaz.
A melászból az ozmózisos és eluciós eljárással, erre
berendezett gyárakban tiszta ú. n. ozmozis-cukrot
készítenek ; de készítenek belőle borszeszt is és a
benne lévő sókból kiváltképen K2C03-t. A cukornád
feldolgozásánál kapott melászból kitűnő rum készül.
vSaccharátjai közül fontosabbak : a calcium és strontium
saccharátok, melyek a cukorgyártásban szerepelnek.
A calcium-saccharátok közül legkönnyebben oldható
C12H22O11 . CaO és legnehezebben a C12H22O11 . 8CaO
képletű.

Tejcukor (láctóz láctobióz) C12H22O11. Rombos
prizmákból álló, hideg vízben kissé nehezen oldható,
gyengén édes ízű test, mely az emlős állatok tejében
található. A vízmentes tejcukor 205°-on bomlás közben
megolvad. Oldata a poláris fény síkját jobbra fordítja
(*s a hexózokhoz hasonlóan ammoniás AgNOs-oldatból
már hidegen szinezüstöt, lúgos cuprisók oldatából
(Fehling-oldat) pedig a forraláskor Cu20-ból álló
csapadékot választ ki. Hígított savakkal főzve galac-
tózra és szőllőcukorra bomlik. Élesztőtől igen nehezen
erjed, könnyebben a kumisz- és kefirgombáktól; a

Niiricsán ; SzónveKyttlelek flieniiiija. 9

Alifás (zsii'iieniH) vegyületok.

i:io

tejsavbacillusok erjedéskor könnyen átalakítják tej-
savvá. Salétromsavval oxidálva cukorsav és nyálkasav.
bróm víztől pedig lactoUonsav C12H22O12 keletkezik
belőle. Úgy állítják elő, hogy a sajt készítésénél
kapott folyadékot (savó) befőzík s belőle a tejcukrot
kikristályosítják.

Malátacukor (máltóz, niáltobióz) C12H22OJ1. Fehér,
kemény kristályos tömeg. Oldata a poláros fény síkját
jobbra fordítja és a Fehlihg-oldatot főzéskor redukálja,
de redukáló képessége jóval kisebb, mint a szőllő-
cukoré. Élesztőtől közvetlenül megerjed, de ennek okát
abban vélik, hogy az élesztőben invertin mellett, mely
a máltózt nem hydrolizálja, egy másik enzym, az ú. 11.
glükáz is előfordul, mely a máltózt hydrolizis folytán
közvetlenül erjedő szőllőcnkorra bontja szét. Máltóz
képződik a keményítőből a nyálban levő enzym : a
ptyalin behatására, továbbá a szétfőzött (elcsirizesített)
keményítőből 50 — 63° között, a csírázó gabonamag-
vakban (maláta) keletkező enzym : a diaztáz hatására,
amikor a keményítő (1. ott.) máltózzá és dextrinné
alakul át, melyet legegyszerűbben a következő egyen-
lettel fejezhetünk ki:

3CgHioO.') -j- H-2O = C12H22Ü11 -f- CgHioOs

keméiij'itö (diasztáz) máltóz dcxtrin

A máltóznak ennélfogva a szesziparban, sörgyár-
tásban igen fontos szerepe van (1. aethylalkohol).

A máltózzal izomer az izómáltóz, mely élesztőtől
nem erjed meg, s diaztáztól máltózzá alakul át. E
csoportba tartozó és előbbiekkel azonos képletü szén-
hydrátok még : mykóz vagy trehalóz^ mely némely
gonibafélékben (Boletus edulis), az anyarozsban és a
keleti trehalában található ; a meliUóz, mely gyümölcs-
cukor mellett képződik a raffinózból, hydrolizis folytán
áqávóz, mely az Agave amaricanaban és a lupeóz,
mely a lapinus-mag vakban található.

2. Trisaccharidok vagy saccliarotriózok.

Rafflnóz (melitóz, melitrióz) C18H22O1G. Tű alakú
kristályokból álló test, mely vízben könnyebben, alko-
holban pedig nehezebben oldódik, mint a nádcukor.

Alifás fzsíniemü) vegyületek.

181

Oldata a poláros fény síkját nagyobb mértékben elfor-
dítja, mint a nádcnkor, ezért „Pluscukor“-nak is
nevezik. Nagyobb mennyiségben előfordul az ausztráliai
mannában (Eucalyptus-félék), a gyapotmag lisztjében,
kiséblt mennyiségben a cukorrépában. A cukorgyár-
tásban könnyebben oldhatósága miatt a melászban
gyűl össze. E csoportba tartozik még a melicitóz
CisHs-iOio, mely perzsiai mannában és a Pinus larix
nedvében található.

;5. Polysaccharidok.

E csoportba tartozó széiiliydrátoknak legegyszerűbb
empirikus képlete CgHioOs, de molekulasúlyuk nagy-
ságát valószínűleg e képletnek többszöröse fejezi ki.
Töltbnyire amorf testek. Hígított savakkal főzve vagy a
különféle enzymek behatására hydrolizis folytán bomlást
szenvednek, a bomlás végső terméke mindig mono-
saccharid.

Keményítő (amyluni) (C6Hio05)n. A különféle növé-
nyek magvaiban, gumóiban, gyökereiben stb. található.
A keményítőszemecskék nagysága (0’002 — 0'185 mm.)
és alakja különböző és az illető növényre nézve
gyakran jellemző. Hideg vízben és alkoholban oldha-
tatlan. A keményítőszemecskék vízzel melegítve már
50"-on megduzzadnak, egyesek szét is repednek s
kocsonyaszerű, ragadós anyaggá ; keményítőcsirizzé
válnak. Főzéskor a keményítő egy része : az ú.n.granuíóz
fel is oldódik, míg másik része: az ú. n. keményítő-
cellulóz egy ideig a folyadékban lebeg. A keményítő
oldatból az alkohol, vízben oldható fehér port, ú. n.
oldható keményítőt választ ki. A keményítőszemecs-
kéket vagy oldatát a jód szép kékszínűre festi s e
szín a melegítéskor vagy lúgoktól eltűnik, de ismét
előáll, ha a folyadékot lehűtjük, illetve a lúgot savak-
kal kissé túltelítjük. A keményítő 160 — ^200°-ra hevítve
dextrinné, híg savakkal főzve pedig szőllőcukorrá
alakul át. Újabban Maquéne azt állapította meg, hogy
a keményítő két vegyületből, ú. m. amilóz (80Vo) és
amilopektinből (20°/o) áll. Előbbit a diaztáz teljesen
ináltózzá alakítja át, utóbbit pedig dextrinekké, a

132

Alifás (/sírnemíij ve«‘yliletek.

melyekből aztán állás közben képződő secundár
enzymektől szintén máltóz lesz. A keményítő a növény
clilorophyll-sejtjeiben képződik a levegő C02-jából és
a vízből. A magvakban, gumókban, g}’ökerekben
található keményítő is eredetileg a chlorophyll-sejtek-
ben képződik, de itt az enzymek behatására oldható,
diff'undálható ú. n. vándorló vegyületté (cukorrá) ala-
kul át, mely aztán az illető növényi részekben ismét
visszaalakul.

Keményítőféleségek, a keményítővel azonos össze-
tételű : lichenin, mely főképen az izlandi mohában

(Cetraria islandica) ; az inulin^ mely a georgina és
csicsóka gumóiban, a cikória gyökerében, számos
composita-félében (íuula helenium) található és savak-
kal való főzéskor gyümölcscukorrá alakul át; továbbá
a glücogén (niájkeményítő), mely az emlős állatok
májában fordul elő és higított savakkal főzve szőllő-
cukorrá, fermentunioktól pedig máltózzá alakul át.

Giiminifélék. (CGHioOr>)n. A növényországbau
nagyon elterjedt, amorf, áttetsző vegyületek, melyek
hideg vízzel ragadós folyadékká válnak s ebből alko-
hollal kiválaszthatók ; íztelenek és szagtalanok. Közü-
lök egyesek vízben oldódnak, mások vízben csak fel-
duzzadnak s szűrőpapiroson keresztül nem szűrhetők ;
az előbbieket valódi gummi féléknek^ utóbbiakat növényi
nyálkáknak is nevezik. Selétromsav nyálkasavvá és
oxálsavvá oxidálja őket.

Ilyenek : 1. a dextrin vagy kemény ítögwnmi. E
névvel jelölik az elcsirizesített keményítőnek malátá-
val (diaztázzal) való elciikrosításakor keletkező közbe-
eső termékeit. Amorf, gummiszerű testek, melyek
vízben oldódnak. Oldataik a poláros fény síkját jobbra
fordítják (nevét is ettől kapta), de a Fehling-oldatot
nem redukálják, közvetlenül nem is erjednek meg az
élesztőtől, de diaztáz jelenlétében, előbb glükózzá
alakulván át, szintén megerjednek. A cukrosítás
folyamata alatt a keményítőből maltóz mellett a dextri-
neknek három módosulata képződik ; amilodeMrin
(jódoldattól kékes ibolyaszínű lesz), erythrodextrin
5’ódtól vöröses színű) s végül nchroodextrin (jódoldattól

Alifás (zsirnemíi) vegyUletek.

13Í5

nem változik meg). Nagyban a dextrint úgy készítik,
liogy a keményítőt 27o-os HNOs-val megnedvesítve,
a levegőn való kiszárítás után 110°-ra hevítik. HNOü
nélkül is képződik a keményítőből 160 — 200*^ között.
(A kenyérhéj ragadóssága is dextrintől ered.) Ragasztó
és a giimmi pótszeréül használják. 2. Arahin vagy
arabfjwnmi. Vízben könnyen oldódó, amorf átlátszó
test. Az arab (senegal) gnmmi tulajdonképpen az ú.
n. arabin- vagy giimmisavnak a K- és fia-sója s
annak oldatából tisztán kapható, ha HCl-al és alko-
hollal elegyítjük Híg kénsavval főzve főképen galactóz
képződik belőle. (A bükkfa gnmmijából : a fagimmiiból
savakkal hydrolizis folytán n. n. facnkor, xylóz kelet-
kezik.) (1. ott). 3. Bassorin és növényi nyálka, a
traganthgnmmiiiak fő alkatrésze.

Ide sorolják az n. n. peciinanyagokat is, melyek
némely gyümölcsök nedvében (alma, cseresznye, veres
ribizli stb.) találhatók s azok besűrítésekor kocsonya-
szerű tömeget alkotnak.

A gnm mifélékből hígított savakkal való főzéskor
hydrolizis folytán a pentózokhoz hasonló vegyületek
ú. n. pentO'áfiok képződnek. Újabb időben a takar-
mányok elemzéseinél felismerték, hogy részben pentóz
az a vegyidet, melyet régebben nitrogénmentes extrakt
anyagnak tekintettelv. A pentozánok bárha a kemé-
nyítő és cukornál nehezebben értékesülnek az állati
szervezetben, mindazonáltal fontos takarmányalkat-
részek.

Cellulóz, (farost, lignóz) (Cí2H2oOio)n. Főalkat-
része a növényi sejtfalnak s a növények szilárd vázá-
nak. A fa, a gyapot, s a növényi anyagokból gyártott
papiros és szövetek stb. főképen cellulózból állanak.
A tiszta cellulóz feiiér, amorf test és legcélszerűb-
ben gyapotból úgy készítik, hogy azt egymásután
liíg lúggal, azután sósavval, majd vízzel, alkohollal
és aetlierrel kiextrahálják) (Csaknem egészen tiszta
cellulóz az ú. n. svédszűrőpapiros is.) A közönséges
oldószerekben (víz, alkoliol, aetlier, híg savak) old-
hatatlan, de ammoniás cuprisók oldatában feloldódik
és ez oldatból savakkal, alkálisókkal, cukoroldattal

134

Alifás (zsímemíi) vegyülotek.

ismét leválasztható. Oldódik tömény H2S04-baii is, s
ebből vízzel keményítőhöz liasonló test (amyloid) vá-
lasztható le, mely jódoldattól megkékiil. Ez a vegyidet
képződik a papiros felületén is, ha azt rövid ideig V-2
téri. vízzel hígított kénsavba mártjuk. (Pergament
papiros.) Tömény kénsavval készült oldatában vízzel
való hígítás és huzamos ideig tartó főzés után dextrin,
majd szőllőcnkor képződik. Hasonló változáson megy
keresztül, ha híg kénsav nagyobb nyomáson hat reá,
minek folytán fából, a keletkező cukor elerjesztésével,
szesz is készíthető.

A cellulózból tömény HNOs behatására annak
salétromsavas esterei ú. n. nitrocelliiUzok képződnek. így
pl. ha a tiszta gyapotot 3 — 10 percig 2 — 3 térf. tömény
kénsavval elegyített tömény HNO.^-ba mártjuk s azután
vízzel tökéletesen kimossuk, az ú. u. cellulózhexanitrát
Ci2Hi4Ü4(NO:i)ü keletkezik, mely alkohol és aether ele-
gyében nem oldódik, de száraz állapotban ütésre igen
hevesen robban. így készül az ú. n. lögyapof vagy
pyroxilin, melyből gyutacsokat (kapszli) és robbantó-
szereket gyártanak. Ha pedig a tiszta gyapotot 20 sr.
KNOs és 30 sr. tömény H2SO4 meleg elegyébe hosz-
szabb ideig áztatjuk, a cellulóztetra- és pentanitrát
Ci2Hi(iOti(NO:4)4 és C]2H]r,Or,(NO:4)r. képződik, melynek
alkohol és aether elegyében való oldata collodiuin
név alatt szerepel. A collodium-gyapotnak glycerin-
nitrátbau (nitroglycerin) való oldata az ú. n. rohhanő
zselatin, melyet robbantó szerül és a füstuélküli puska-
por készítéséhez használnak. A nitrocellulózokuak kám-
phorral való elegye az ú. n. celluloid, szarunemű
aiwag, melyből gombokat, fésűket, késnyeleket stb.
készítenek.

XVI. Ismeretlen szerkezetű állati és
növényi anyagok.

Az állatok és növények szervezetében számos
olyan vegyület található és életműködésük közben sok
olyan anyagot használnak el energiatermelésre, új
szervek készítésére, az elhasználtak pótlására és sok

Alifás (/sínienui) vegyületek.

135

oh' anyagot termelnek, melyeknek cliemiai szerkezeté-
ről ez idő szerint csak hiányos ismereteink vannak,
azoknak cliemiai összetételén kivül legfeljebb csak
sajátságaikat ismerjük. Ilyenek : a feliérjefélék, enyv-
képző- és epeanyagok. Ezek között az első lielyet
foglalj'ák el :

1. Feliévjetelék.

A feliérjefélék, melyeket proteíntestekiiek * is
neveznek, az állati szervezetnek leglényegesebb alkat ■
részei és a növényekben, nevezetesen a magvakban,
is előfordulnak. — Szénből (50 — 55%), hidrogénből
(6*9 — 7‘3%), nitrogénből (15—19%), oxigénből (19 —
24%) és kénből (0‘3 — 2‘4%) álló vegyületek, de
molekiilasnlynk biztosan megállapítva nincsen. Vala-
mennyien optikailag aktivok és oldataik a jioláuos-
fóny síkját balra fordítják. Többnyire /coZZoírí-anyagok,
azaz olyanok, melyek az állati hártyákon (vagy a
pergamentpapiroson) keresztül alig diífnndálnak. Vízben
többnyire oldhatlanok, de némelyek oldódnak lúgokban
és savakban. — A vízben oldható fehérjék forraláskor
megalvadnak s oldataikban _sayajkhól--(pl. HNOs), alko-
holtól, csersavtól s az ú. n. nehézfémek sóitól több-
nyire pölyhös csapadék támad. Bomlási termékeik
különbözők ; erős sósavval főzve, különösen leucin,
asparaginsav, gintáminsav, tyrosin stb. képződik belő-
lük ; IngolLknd melegítve a nitrogén egy része NHs alak-
jában szabaddá válik, de emellett sok esetben aniido-
savak, CO2, oxálsav, ecetsav stb. is keletkeznek.

Fontosabb fehérjefélék a következők : Allmminok. Vízben,
híg savakban, lúgokban, NaCl és MgSOj híg és telített, semle-
ges kémhatásé oldataiban feloldódnak. Melegítéskor normális
sók jelenlétében megalvadnak. Ide tartoznak a szerűm-, iojás-
és növény alhu min.

GlobuUxmk. Vízben nem oldódnak, de hígított savakban
és lúgokban, és AaCI meg MgS(>4 híg oldataiban oldhatók. Ezen
oldatok a melegítéskor megalvadnak. Ide tartoznak : a myosin
muskulhi, fU>rinoqén stb.

Sikérylohulinok. A gabona-lisztnek, föképen pedig a kenyér-
sütésre legalkalmasabb és legáltalánosabban használt búza-

* TtmoTbvoj első helyet foglalok el.

Alifás (zsíniem(í) vegyiiletek.

l:U)

lisztnek legértékesebb anyaga az ú. n. sikér, mely mint pulia,
nyúlós, ragadós anyag marad vissza, ha a búzalisztet kevés
vízzel tésztává alakítva, állandó vízsugár alatt ujjaink között
tolj'tonosan gyúrjuk. E sikérnek nemcsak a mennyiségétől, de
minőségétől (főleg nynlósságától)_ is függ a liszt kiadóssága.*
A sikérnek alkoholban oldható részét gliadin-i\ü\<., az alkohol-
ban nem oldható részét pedig glutenin-nok nevezik

Acidalbu minők vagy synioninok vízben oldhatlanok, de
híg sósav vagy szódaoldatban feloldódnak. Képződnek savak-
nak természetes fehérjefélékre való mélyebb behatásakor.
CaCO‘A-hó\ nem fejlesztenek COs ot.

Alhuminátok. Oldhatósági viszonyaik az előbbiekhez hason-
lók, de CaC ÖA-hól COs-t tesznek szabaddá. Képződnek akkor,
ha az albumint vagy a globulint maró lúgokkal kezeljük.
Savakkal ácidalbuminokká nem alakíthatók át.

Megalvadt (koagulált) albuminanyagok. Vízben, sóoldatok-
ban, hig savakban nem oldódnak. De erősebb savak ácid-
albuminokká változtatják át.

Albumózok vagy propeptonok. A fehérjefélékből képződnek
a gyomornedvben és a pankreásban (hasnyálmirigy) levő
enzymek hatására. Ez alkalommal a fehérjék különféle változá-
sokon mennek keresztül.

Peptonok. V'ízben, savakban, lúgokban és a könnyűfémek
sóinak oldataiban feloldódnak. Az emésztés folyamata alatt
a gyomornedv enzymje : a pepsin, a fehér] eféléket előbb ácid-
albuminokká, majd propeptonokká s végül peptonokká alakítja
át, mely utóbbiak vízben oldhatók, forraláskor nem alvadnak
meg s legtöbb reagenssel le sem választhatók.

Proteidok alatt a fehérjéknél Összetettebb, a fehérjefélék-
nek más testekkel való vegyületeit értjük. Ezek között foszfor-
mentes és foszfortartalmú proteidokat különböztetünk meg.
Foszformentesek az ú. n. glycoproteidok, melyekből savakkal
való főzéskor fehérjefélék mellett cukor és egyéb szénhydrát-
származélíok is keletkeznek. Ilyenek ; az ú. n. mucinok és
mucoidok, továbbá az ú. n. chondro proteidok. A foszformentes
proteidok közé sorolhatjuk a vérnek úgyszólvást legfontosabb
alkatrészét képező hamoglobint is, melynek bomlási termékei a
globin wAk nevezett fehérje és egy vastartalmú festőanyag.
A hümoglobin-wsk. oxigénnel való vegyülete : az oxyhümoglobin,
mely élénk piros színű és a verőeres (árteriás) vérben található.
A tüdőkben lefolyó légcsere alkalmával képződik ez a laza
vegyidet s oxigénjét el is veszti, mihelyt az o.xigént mohón
megkötő élő szövetekbe jut, a mikor aztán vivőeres (venozus)
vérré válik, melynek színe a sok hiímoglobintól sötétpiros
színű. A hiimoglobin vegyületeket alkot más gázokkal is ; igy ])1.
a széndioxiddal (a vivőeres vérben) szénsavhamoglobinná, a

* így nevezi Kosntány a ,,Backfahigkeit“-ot, a lisztnek
azt a tulajdonságát, hogy bizonyos mennyiségű lisztből súlyra
és térfogatra nézve sok és nagy süteményt készíthetünk.

Alifás (zsíniemii) vegyületek.

187

szénoxiddal pedig, mely cseresznyevörös sziiiíi, szénoxidliiimo-
globiimá egyesül. A szénoxidhiimoglobin az oxyhiinioglobinnál
jóval állandóbb lóvén, a szénoxid az oxigént az oxyhíimo-
globinból kiűzi. S minthogy a szénoxidhamoglobin oxigénnel
nem egyesül, az ilyen vér már nem képes többé kellő mennyi-
ségű oxigént felvenni, az ilyen vér fönnebb említett feladatát
a légcsere alkalmával nem végezheti, minek folytán az energia-
termelés megcsökken s ennek következménye : a rossznllét, fej-
fájás, ájulás, valamivel több szénoxidtól pedig a fulladás okozta
halál. — A hiimoglobinnak oxigén jelenlétében való bomlása-
kor hamatin (.'32lÍ3iN403Fe0JI képződik, melynek sósavval való
vegyülete az ú. n. luimin, mely mikroskopos vörösbarna
kristályokból áll s beszáradt vérből készíthető, a minek igen
fontos szerepe van bűnesetekben a vér kimutatásánál. A foszfor-
tartalmú proteidok közül megemlitjük a nucleoalhuniinokai,
melyek erősen savanyú kémhatásúak s a foszfort valószínűleg
metafoszforsav alakjában tartalmazzák ; továbbá a nucleo-
proteidokat, melyek fehérjefélék és foszforsav mellett ú. n.
xánthintesteket is (xánthin, hypoxánthin, guanin stb.) tartal-
maznak. Ezeknek gyomornedvvel való emésztésénél vissza-
maradnak az ú. n. midéinek, melyek az állati és növényi sejt-
magvaknak igen fontos alkatrészei. — A nucleoproteidok
emészté.si maradékát valódi, a nucleoalbuminokból kapottakat
pedig pseudo- v. paranucleineknek is szokás nevezni. — A
foszfortartalmú proteidokhoz sorolhatjuk a cazein v. sajtanyagot,
mely a tejben oldva van (átlag 3'2<Vo), de belőle savaktól (a
tej megalvadásakor, a tejcukorból képződő tejsavtól) vágj" a
borjú és juh oltógj’omrában található oltóanyagtól (eúzym-termé-
szetű anyag) kiválik. Az idevonatkozó kisérletekből úgj" látszik,
hogy az oltóanj-ag csak akkor választja ki a cazeint, ha elegendő
cálcium- illetve magnesiumfoszfát van a tejben, s hogy az oltó
hatására a cazein két fehérjére bomlik : oldhatlan paracazeinre
és oldható savó proteinre, mely a sajt készítésekor az ú. n.
savóba kerül. A savaktól és az oltóanyagtól kiválasztott casein
minősége sem egyforma s így azok a sajtok, melyek egyik
vágj" másik eljárással készülnek, szintén különböző minőségűek
lesznek. Az oltóanyaggal készültek finomabbak, tartósabbak,
mint a savval készültek (pl. a quarg). Caseinhez hasonló :
a legumin (hüvelyesekben).

2. lAiyvképzoaiiyagok.

Különféle fehérjeszármazékok, melyek a fehérjéktől főleg
abban külíinböznek, hogy a fehérjék oldószerei nem hatnak
reájuk és chemiai behatásokkal szemben sokkal ellentállóbbak.

Enyvképzöanyagok. Százalékos összetételük a fehérje-
félékével közel megegyező, de kéntartalmuk csekélyebb. Fő
alkatr(!sze a kötőszövet rostjainak, a csontok és porcok szerves
részeinek. Vízzel sokáig főzve enyvvé (glutin, zselatin) változ-
nak, mely forró vízben ragadós folyadékká oldódik, de kihűlés-

138

Alifás (zsirnemíí) vef*yület(ik.

kor kocsonyává keményedik ; tömény ecetsavval vaft:y kevés
salétromsavval főzve azonban folyékonyan marad kihűlés után
is (folyékony enyv). Az enyvképző anyagoknak bomlási termékei
(glycocoll V. enyvcukor, leucin, alanin, asparaginsav stb.) a
feliérjefélék bomlási termékeihez hasonlók, de bomlásukkor
tyrosin nem képződik.

Kerátin anyagok. Általában véve több ként tartalmaznak,
mint a fehérjefélék ; bomlási termékeik között nagyobb mennyi-
ségben képződik tyrosin, mint a fehérjékből. A haj, szőr, köröm,
pata stb. főleg keratinból áll.

E csoportba sorolhatók még a nyirokmirigyekben talál-
ható retikulin, a spongyában előforduló spongin, továbbá a
fibroin, mely főalkatrésze a selyemnek és vizzel nagyobb
nyomás alatt főzve, vízben oldható ú. n. selyemenyvvé változik.

;5. Kpeanyagok.

A máj váladékában, az epében, mely az állati szervezet-
ben a zsírok felszívódását lényegesen előmozdítja, különféle
savaknak (glycocholsav, taurocholsav) nátríumsói, továbbá
lecithin, cholesterin és néhány epefestőanyag található.

A glycocholsav, (j24H.3n04 . NH . CH2 . COOH, az amidoecetsav
V. glycocolnak olyan származéka, melyben az KH2 gyök egyik
hidrogénje a cholálsav i'uHiQOb savgyökével van helyettesítve ;
ezért KOH-dal főzve említett komponenseire bomlik. A tanrochol-
sav C24H3UO4 . NHíCIlslíSOalí pedig a taurinnak (amidoisaethion-
sav, 1. ott.) az előbbihez hasonló szerkezetű cholsav- szárma-
zéka ; vizzel főzve ez is komponenseire bomlik. A cholesterin
C27H45 . OH, egyvegyértéldí alkohol, mely az epén kivül a vér-
ben, agyban, tojássárgájában, gyapjúzsirban található. Kristályos
test, op. = 1450. Ezen alkoholnak a magasabb zsírsavakkal való
estere : a lanolin v. gyapjilzsír, melyet kiváltképen kenőcsök
készítésére használnak. Cholesterinhez hasonló anyagok a nővé'
nyékben is találhatók, így a magvakban az ú. n. phytosterín.
Az epe festőanyagai közül a vörösbarna színű epében (kivált-
képen az ökör epekövében) leginkább az ú. n. bilirubin, a
zöldes szinű epében pedig az ú. n. biliverdin fordul elő. Utóbbi
képződik a bilirubinból, ha annak NaOH-dal készült oldatát
levegővel összerázzuk vagy főzzük.

I

‘ Második rész: Ciklusos (zárt láncú)

veö.yületek.

E mimkának első részében említettük, hogy a
szénnek alapvegyületei : a szénliiclrogének, lelietnek
njnlt láncnak és ciklusosak, vagy zárt láncnak. Az
alifás (zsírnemű) szénliidrogének legnagyobb része nyílt

(’iklusos (zárt láncú) vogyületek.

i:;9

líiiicű, melyekből, mint az első részben láttuk, igen
fontos vegyiiletek származnak. — A ciklusos szén-
hidrogénekben, mint az idézett helyen említettük, a
szénatomok között a kapcsolódás egyszerű és kettős
is lehet. Az n. w. polymetliiiUnek zárt láncában, a szén-
atomok egy-egy vegyértékkel vannak egymáshoz kap-
csolva s a bennük rejtve lévő két vegyérték, a lánc
két végén lévő két szénatomot köti össze. Míg a benzol-
sor szénhidrogénéiben a gyűrűszerűén elhelyezkedő
szénatomok között már kettős kapcsolódás is van.
A ciklusos szénhidrogének ennélfogva éppen ágy,
miként az olefin- sor szénhidrogénéi, telítetlenek, de
bizonyos körülmények között telítettekké változhatnak
anélkül, hogy a zárt lánc megszakadna ; ha ugyanis
annyi hidrogénatommal egyesülnek, mint a hány vegy-
érték fölszabadul, mikor a kettős kapcsolódás egyszerű
kapcsolódásá változik. Így pl. a benzolból (JgHo hat
atom hidrogénnel való egyesülés folytán, a hexahydro-
benzol C«Hi2 származik anélkül, hogy a gyűrűszerű
kapcsolódás valahol megszakadna. Az ilyen szénhidro-
géneket, melyek a ciklusos szénhidrogénekből páros
számú hidregénatommal való egyesülés folytán kelet-
keznek, miáltal hidrogéntartalomban gazdagabb szén-
hidrogén létesül : hycIrociJdusos szénhidrogéneknek is,
szokás nevezni. Ilyen hydrociklusos szénhidrogén tehát
a hexahydrobenzol.

A ciklusos szénhidrogénekben a zárt láncot al-
kothatják csupán szénatomok vagy a szénen kivül
még egy vagy több, többvegyértékű atom (O.S.X) is.
Az előbbieket, mivel a zárt láncban egymás között
egyenlő minőségű tagok (csak C-atomok) vaunak izo-
ciklusos, az utóbbiakat pedig a „más“ görög neve
után, heterocikhisos szénhidrogéneknek nevezzük. Izo-
ciklusos szénhidrogén tehát a benzol CoHg és hetero-
ciklusos szénhidrogén pl. a nielv a

benzolból (15. 1.) úgy származik, liogy abban egy
CH gyök helyét N foglalja le. Ezen az alapon a
szénhidrogének származékainak : a szénvegyületeknek
második osztályát alkotják az izociklusos, a harmadi-
kat pedig a heterociklusos vegyiiletek.

140 Ciklusos (zárt láncú) ve{,»'yületek.

I. Polyiiietliyléiiek és száriruizékaik.

E csoportba tartozó ciklusos szénhidrog-ének ál-
talános képlete, mint említettük, szintén CnH2„ lévén,
izomerek a nyilt láncú olefinekkel. Nevük a methylén-
gyök CH-2 számától függően :

CIÍ2. CH2— CÍI2 Cfl2— HH2. CH2— CH2— CH‘>

)CH2 ,1 I ,1 \cH2 ,1 I

(JH2^ CH2— CH2 CH2— CII2/ CH2 - CH2— CH2

trimetliyléii tetramethylcn pontaiiiGtliylén liexametliylén

s így tovább.

Ezek közül példa kedvéért megemlítjük a trime-
tliylént^ mely könnyen megsüríthető gáz és képződik
a propán dibróm (l,3)-származékának, a trimetliylén-
bromidnak és nátriumnak egymásra hatásakor :

CH2.

CHoBr— CH2— CíkBr -f 2i\a = 2NaBr + | )CH2

CH2/

trimethylónbromicl trinietliylén

Az ide tartozó ciklusos szénhidrogénekben a
hidrogénatomok különféle gyökökkel ép úgy helyette-
síthetők, mint az álifás szénhidrogénekben. Ezek közül
ismerünk nehány halogénszármazékot, alkoholt, alde-
hydet, ketont, savat (oxy- és ketonsavat) és e savak-
nak egy pár esterét is.

II. Benzolszármazékok vagy aromás

vegyttletek.*

Nagy és fontos csoportja a szénvegyületeknek,
amelyek valamennyien a benzolból CeHc származnak,
ha abban a hidrogénatomokat egyszerű vagy össze-
tett gyökökkel helyettesítjük ; más szóval : az áromás
vegyületek ép úgy felépíthetők a benzolból, mint az
álifás vegyületek a methánból. Az idetartozó ismeretes
vegyületek száma már eddig is több ezer, azoké

* Ez elnevezé.s régibb keletű és onnan eredt, hogy e
csoportba tartozó vegyületek nagy része véletlenül kellemes
szagú volt. Az áromás elnevezés azonban idővel annyira meg-
szokottá vált, hogy még manapság is igen gyakran használják,
noha egyrészük egészen szagtalan és van közöttük kellemetlen
szagú is.

(’iklasos (zárt láncú) vegyületek.

141

pedig, melyek előreláthatólag még eloállíthatók, majd-
nem határtalan.

Az áromás vegy illetek alapszónhidrogénjének, a
benzolnak, C(?Hü szerkezetére vonatkozólag különféle
hipothéziseket állítottak fel, melyek mind megegyeznek
abban, hogy az ú. n. benzolcsoport Cg szerkezete
szimmetriás, azaz benne minden szabad vegyérték
egyenlő értékű. A benzolban tehát mindegyik szén-
atom egy hidrogénatomot kapcsol le, ennek lolytán,
ha bármelyik szénatomon is helyettesítünk hidrogént
egyszerű vág}" összetett gyökkel, mindig ugyanazt a
vegyületet kell kapnunk, más szóval: ha a helyette-
sítő gyök csak egy, izoméria nem lehetséges.

E hipothézisek közül a legelső s úgyszólvást a
legáltalánosabb a Kekulé-iö\ 1865-ben felállítot be'nzol-
theoria, mely szerint a benzolban a gyűrűszerűén el-
helyezkedő szénatomok váltogatva egy és két vegy-
értékkel kapcsolódnak egymáshoz. (I. séma.)

H

hC* jCh

:n hc

S íx£*JlA nÍwiCyOl

ax>vG ^

CH ex

lE E? C^c<vi\Íh.i,tuy{jb

A Ladenburg-féle prizma alakú képlet (II. séma)
a C-atomokat egy szabályos hasáb csúcsaiban képzeli.
A Claus-féle diagonális alakban (III. séma) a C-ato-
moknak fennmaradó 1 — 1 vegyértéke a középpontban
egymást köti le, míg az Armstrong-Bayer-féle centrikus
alakban (IV. séma) e fennmaradó 1 — 1 vegyérték a
gyűrű középpontjához van irányítva, ahol egymást
egyensúlyban tartják.

Ha a benzolban a helyettesítő gyök csak egij, mint
említettük, izoméria nem lehetséges, de ha a helyet-
tesítő gyök kettő, három vagy négy, akkor már a
helyettesítő gyökök viszonyos helyzetétől függően 8 — 8

U2

(ülclusos (zárt láncú) vegyiiletelc.

stereoizomeria lehetséges. E lielyzeti viszonyok feltün-
tetése végett a szénatomokat számokkal szokás mes-
j elölni.

Ha a helyettesítő gyök kettő, akkor az izoméria
eseteit ortho, méta és i^ara szókkal vagy 1, 2-vel,
1,8-mal illetve 1,4-gyel szokás megjelölni. Ortho-
származék (o vagy 1,2) tehát az olyan, melyben a
helyettesítő gyökök egymás mellett vannak ; metaszár-
mazék {m vagy 1,3), ha közöttük egtj hidrogénatom és
paraszdrmazék (p vagy 1,4), ha közöttük' /céí hidrogén
atom nincs helyettesítve.* Pl.

o-dichlórbenzol CoH4Cl2(l,2), o-dioxybenzol CgH4(OH)2(1,2)
)u-dichlórbenzol C<iH4Cl2(l,3), w-dioxybenzol Cc.H4(OH)2(l,3)

7>dichlórbenzol CcH4Cl2(l,4), j>dioxybeiizol CgH4(OH)2(1,4)

0

Ha a helyettesítő gyök három, akkor ezek viszo-
nyos helyzete lehet vicinális (szomszédos), ha a helyet-
tesítés egymás mellett lévő három szénatomon {v vág}’
1,2,3) van, vagy aszimmetriás (as), ha 1,2,4-szén-
atomon és szimmetriás (s), ha a helyettesítés 1,3,5
szénatomon történt,**

Négy hetyettesítő gyök esetében vicinális az
1,2,3, 4 helyzet, szimmetriás az 1, 2,4,5 és aszimmetriás
az 1,2, 3,5 helyzet.

Ha a helyettesítő gyökök száma 5 vagy 6 és azok
egymással azonosak, akkor izomer vegyület nem lehet.
Abban az esetben, ha a helyettesítő gyökök nem azo-
nosak, az izomériák száma többnyire jelentékenyen
emelkedik. A mondottak után önként érthető, hogy két
gyökkel való helyettesítéskor akár azonosak azok, akár
különbözők, mindig csak három izomer vegyület szár-
mazhat (ortho, méta és para), de ha három a helyet-

Háromnál több izoméria már nem lehetséges, mert a
rajzban az 1. sémán láthatjuk, hogy pl. 1, 5-nek (vagy 2,4-nek,
vagy 3,5-nek, vagy 4,6-nak) a helyzete ugyanaz, mint 1,3-é ;
1,4-nek a helyzete pedig ugyanaz, mint 2, 5-nek, (vagy 3, 6-nak).
Az ortho-, méta- és para vegyületeket röviden o, m és p-vel
is szokás jelölni.

** A vicinális származékokat röviden v-vel, az aszimmetriá-
.sokat fís-vel és a szimmetriásokat s-el jelölik.

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

143

tesítö gyök s ezek közül kettő azonos, a 8-ik azonban
különböző, akkor már az izomériák száma hat lehet.*
A benzol származékait rendkivül nagy számuk
miatt, e munka szűkre szabott keretében részletesen
nem tárgyalhatjuk, minek folytán csak is a főbb vegyü-
letcsoportok jellemzésére és e csoportokba tartozó
fontosabb tagok jellemző sajátságainak felsorolására
szorítkozhatunk.

1. A benzol és homológjai.

Keiizol, C^H^s. Képződik a kőszén száraz desztil-
lációjakor (világítógáz gyártásánál), ezért a kőszén-kát-
rányban mindig előfordul. Faraday fedezte fel az olajból
készült komprimált világítógázbau (1825), Mitscherlich
állította elő legelőször a benzoésavból (1834) ésHofmann
mutatta ki a kőszénkátrányban. Színtelen, könnyen
mozgó, aetheres szagú folyadék ; fs.=0‘899, fp.==80‘4°.
Alkohol és aetherrel elegyíthető ; oldja a zsírokat, gyan-
tákat. ként, jódot, foszfort s különféle szénvegyületeket.
Meggyújtva világító és kormozó lánggal ég. HNOs nit/ro-
henzolld CiiHrj . NO2, tömény H2SO4 hensolsulfosavvá,
CfjHr, . SOaH alakítja át, HJ pedig hexahydrohenzollá
CüHi2 redukálja. Képződik az acetylénből annak poli-
merizálódása folytán. Rendszerint a kőszénkátránynak
60 — 200° között átpárolgó részletéből kapják. Egé-
szen tiszta benzolt úgy készíthetünk, hogy benzoé-
savat égetettmésszel hevítünk :

(beuzoésav) CgHö . COOH -j- CaO = CaCOa CeHc (benzol)

A benzol homológjai úgy származnak, hogy a
benzolban lévő hidrogénatomokat szénhidrogén (alkyl)
gyökkel helyettesítjük. Ezeknek általános képlete
S-'‘(F„H„,)x- E képletben és az ezutániakban S- olyan
„benzolmagot" jelent, melyből íc-számú hidrogénatom
liiányzik. az n és ni pedig az íc-vegyértékű alkyl-
gyökben a C- illetve a H-atomok számát jelenti.

A mondottak szerint, ha a helyettesítő alkyl-

Az azonos gyököket J^rel, a különbözőt X sel jelölve
az említett 0 izomériát az I. séma megfelelő változataiban
könnyű lesz feltüntetni.

144

('ikliisos (zárt láncú) vef<yületek.

gyök csak egy, izoméria nem lehetséges. De ha a
benzolban két H-atoniot helyettesítünk valamelv alkyl-
gyökkel (pl. CH3,C2Hr.,C3H7 stb.-vel), ezeknek hely-
zetétől függően, a származó homologtag ortho. méta
vagy lehet. Néhány fontosabb alkylbenzolt (benzol-
szénhidrogént) a következő táblázatban foglaljuk össze ;
Toluol vagy methylbenzol C(itJő(CH3) fp. -

o-Xylol V. o-dimethylhenzol CoH4(CH3)2)l,2) fp. = 142'»

m-Xylol V. m-dimethylbenzol CoH4(CH3)2(l,3) fp. — . 1390
p-Xylol V. p-dimethylbenzol CgH4(CH3)2(1,^) fp. - 138"

v-Trimethylbenzol CcH3(CH3)3(l,2,3) fp. ^175"

as-Trimethylbenzol v. pseüdocumol C6H3(CH3)3(l,2,4j fp. ^ 170"
s-Triniethylbenzol V. mesitylén CgH3(CH3)3(1,3,5) fp. =^164-5"
s-Tetramethylbenzol v. durol CgH2(CH3)4(1,2,4,5) fp. 190"
Aethylbmzol C6Hő(C2H.'>) fp. 134"

o-Methylaethylbenzol CgH4{CH3)(C2Hő)(1,2) fp. - 159"

Propylbcnzol CcHö(CH2 . CH2 . CH3) fj). 158-5"

Izopropylbenzol V. cuinol CgHö[CH . (CH3)2j fp. -^153"

Methylizopropylbenzol v. cyniol CcH4(CH3)[CH(CH3)2j(l,4) 175"

A benzolszénhidrogének többnyire folyadékok ; a
durol szilárd. Sajátságos, de nem kellemetlen szaguk
van és vízben oldhatlanok. Fontosabb chemiai saját-
ságaikról származékaiknál szólunk. E szénhidrogének
közül a toluol a tolubalzsam száraz desztillációjakor
képződik, a cymol a római köménymag (Cnminnm
Cymonum olajában fordul elő ; de valamennyien fel-
találhatók a kőszénkátrányban.

A kőszén kátrány. A világítógázgyártásnak egyik
mellékterméke : a kőszénkátrány, a chemiai iparnak
egyik legbecsesebb nyersanyaga, mivel benne az
álifás szénhidrogéneken kivül nem csak az említett
benzolszénhidrogének, hanem a magasabb 11. u. kon-
denzált áromás szénhidrogének (naphtalin, anthracén,
phenanthrén stb.), továbbá thiophén, phenolok. li. n.
pyridinbázisok és egyéb más szénvegyületek is elő-
fordulnak, melyek maguk is, de kiváltképen a belő-
lük készített ipari cikkek (különböző színű festékek,
gyógyszerek, illatszerek stb.) igen értékes anyagok.

A kőszénkátrányból frakcionált desztillációkor
rendszerint négyféle párlatot kapnak, ú. m. :

1. Könnyű olaj (3 — 5%) a víznél könnyebb s
kb. 150°-on forr, ebben vannak a benzolszénhidrogé-

Ciklusos (/árt láncú) vegy öletek.

145

nek is. Középolaj (8— 10°/o) kb. egyenlő fajsúlyú a
vízzel és 150 — 210° között forr. 3. Nehézolaj (8 — 10°/o),
fajsúlya a vizénél nagyobb és fp. = 210 — 270°. 4. Zöld
olaj vagy anthracénotaj (16 — 20°/o), fp. = 270 — 400°.
A destilláció maradéka : az ú. n. kátrányszurok.

2. Benzolszénliiclrogéiiek halogéiiszármazékai.

g-^Kx. *

A benzolban és benzolszénliidrogénekben a H-
atoinok, mint az alifás szénhidrogénekben, halogén-
gyökökkel helyettesíthetők és pedig alacsony hőmér-
séken rendszerint a benzolmag H-eit, magasabb hő-
fokon pedig az oldallánc (CH3,C2H5 stb.) H-atom-
jait helyettesíti a Cl vagy a Br. A benzol monohalo-
gén származékának izomerje nincsen, de a benzolnak
homológjából pl. a toluol vagy methylbenzolból
C->Hü{CHs), attól függően, hogy alacsony vagy maga-
sabb hőmérséken vezetjük bele a chlórgázt, a benzol-
mag illetve az oldallánc H-atomját helyettesíti a chlór
s ennek folytán :

monochlórtoluol CüRíGI[CH?í) illetve benzylchlorid
C^Hn{CHtGT) keletkezik, melyek csak izomerek,
chemiai reakciókban tehát egymástól eltérően visel-
kednek ; így a benzylchloridból vízzel való főzéskor
benzylalkohol képződik, míg a monochlórtoluol víztől
nem változik meg. A benzolnak három dihalogén-
származéka lehetséges s ezek ismeretesek is : az
o-dichlórbenzol CeHéCh fp. = 179°, a m-dicMórbenzol
fp. = 172° és a p-dichlórbenzol, szilárd, op. = 53°.

A toluolnak monochlórszármázéka (CeHéC^CHs)
ismét lehet ortho (1,2), méta (1,3) és para (1,4) chlór-
toluol, melyekben a CHs-gyök helyzete ugyanaz, csak
a chlóratomé van ortho (2), méta (3) vagy para (4)
helyzetben ; amit könnyen megérthetünk, ha e
helyettesítéseket az I. sémában végrehajtjuk. (141. lap.)

A dichlórtoluolnál már 6 izoméria lehetséges.
Ezeket tényleg elő is állították ; bennük a CH3 gyök
helyzete mindig ugyanaz (1), csak a chlóratomok

* Ez általános képletben R halogén elemet jelent.

Niinfsán : Szénvegydletek cbeiniája. lU

14G

CiUlusoH (zárt láncú) vegyülctek.

viszonylagos helyzete más és más, amit következőkép
jelezhetünk: 1,2,3. 1,2,4. 1,2,5. 1,2,6. 1,3,4 és 1,3,5.*

E dichlórtoluolokkal izomer az a dichlórszárma-
zék, mely akkor keletkezik, ha a toliiol oldalláncában
(CHs-gyökben) helyettesítünk két H- atomot két 01-
atonimal : ez az ú. n. henzálchlorid Cf)Hrj(CHCl2).

Könnyen belátható, hogy az izomériák száma a
benzol magasabb homológjaiban (xylol, mesitylén stb.)
még inkább szaporodni fog ; kiváltképen pedig akkor,
ha a helyettesítő halogénatomok száma a benzolmag-
ban nem kettő, hanem 3 vagy 4 ; melyek ismét, mint
már említettük, vicinálisak, aszimmetriások és szim-
metriások lehetnek. De mert nemcsak a benzolmag
H-atomjai, hanem az oldalláncok CHa-gyökeiben lévő
H-atomok is helyettesíthetők halogénekkel, az izomériá-
kat ez is még nagyobb mértékben fogja szaporítani.

A halogénszármazékok szokásos elnevezéséről itt
csak annyit jegyzőnk meg, hogy a homolog tagok
neve halogénszármazékaikban is változatlanul meg-
marad, ha az oldalláncban semmi változás sem történt :

Cv,HiCl( CHa) = chlórtoluol, CnHsCl2( CHs) = cUchlórtoluol
CnH}iCl( CH3)2 — chlőrxylol, CüH2Cl2( CH3)2 — dlchlórxijlol

mert az oldallánc [a CHs illetve a (CH3)2] változatla-
nul maradt. Ellenben megváltozik a név, ha a helyet-
tesítés az oldalláucban történik. Pl. C6Hrj(CH2Cl) már
nem chlórtoluol, noha azzal izomer, hanem ez esetben
benzylchlorid.

:i, Benzolszénhidrogéuek nitrogéntartalmú
származékai.

A benzolnak és homológjainak nitrogéntartalmú
származékai, kiváltképen az amido- és az ú. n. diázo-
és ázovegyületek fontosak, különösen azért, mert
belőlük igen szép színű festékek és hatásos gyógy-

* A helyettesítő két Cl-atom viszonylagos helyzetétől
függő különbségek ki fognak tűnni, ha 6 sémát (1. I. séma)
rajzolunk és a H-atom helyébe az 1-gyel jelölt szénatomon
mindig Cfl3-gyököt, a fennebbi számokkal jelölt H atomok
helyébe pedig 1 — 1 Cl-atomot teszünk.

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

147

szerek készülnek. Különböző csoportba sorolják őket
a hidrogént helyettesítő atomcsoport szerkezete szerint.
E vegTÜletcsoportok közül a fontosabbakat ismertetjük.

a) Nitroszármazékok. g^x(N()2)x.

A benzolban és a benzolszénhidrogénekben a
hidrogént az egy vegyértékű nitrocsoport NO2 helyette-
sítheti. A helyettesítés rendszerint a benzolmagban tör-
ténik s akkor képződnek, ha a benzolt vagy homológ-
jait tömény salétromsavval vagy tömény salétromsav
és kénsavval elegyítjük, vagy ezekkel melegítjük.
A nitrogyök számától és helyzetétől függően lehetnek
mono-, di- és trinitroszármazékoh, illetve ortho-. métá-
én para-^ továbbá vicinális, aszimmetriás és szimmet-
riás nitrovegyületek. Pl. :

-j- HO . AO2 = H2O -j- . NO2 (nitrobenzol)

C.;H:.(CH3) -f HO . AO2 = H2O -f C(iH4 . NC)2(CH3) (nitro-
toluol, lehet 0, m, p)

C'iHü -p 2HO . NO2 = 2H2O -j- CgH4(N02)2 (dinitrobenzol,
lehet 0. m és p)

-f 2HO . XO2 -= 2H2O + CüH3(N02)2(CJl3) (dinitrotoluol)

Utóbbinál már 6 izomoria lehetséges, amint ezt a
dichlórtoliiolnál kifejtettük.

A nitrovegyületek vízben kevéssé, de alkoholban,
aetherben könnyen oldhatók. Igen fontos és jellemző
chemiai sa,játságnk, hogy redukciókor a megfelelő
amidovegyületekké alakulnak át (1. ott). Fontosabbak :

Nitrobenzol [mirbánolaj] C6H.5NO2, melyet Mit-
scherlich fedezett fel 1834-ben. Sárgás színű, erős fény-
törésit, édes ízű és keserű mandolaszagn folyadék ;
fp. = 20ÍF. Gőze mérges. Chemiai célokra és kellemes
szaga miatt szap])anok és egyéb készítmények szagosí-
tására használják.

Nitrotohiolok. Az o-nitrotoluol CoH4(N02)(CH3)
(1,2), f]). = 218°, op. = 10‘5° ; m-nitrotoluol (1,3),
0]). = lf)°, fp. = 230; 2S0 ] iMiitrotoluol (1,4), öp. = 54°.
fp. = 230.

Xürososzármazékok, melyekl)en az egyvegyértékíi nitroso-
gj'ök .\(1 fordul elő. Ilyen pl. a nürosobcnsot (m;!!.-, . NO, op. — 68".

lü*

148

(üklnsos (zárt láncú) veg-yületek.

b) Aiuidoszánna/ókok (aminek). (\H2)x.

E fontos vegyiiletek úgy származnak a bonzolból
és homológjaiból, ha azokban a hidrogént az egyvegy-
értékű amidogyök NH2 helyettesíti, s rendszerint "a
megfelelő nitrovegyületek redukciójakor, a keletkező
hidrogén (zink és sósavból) behatására képződnek. Pl. :

ii jM ■ Cc.Hr.NO2 + 3H2 = 2II2O + CoHs . NH2

niti’obenzol anilin v. amidobenzol

C(íH4 . N02(CH;3) -f 3H2 = 2H2O + C0H4 . NH2(CH3)

nitrotoluol toluidin v. amidotoluol. lehet o, m, p

C.íH4(N02)2 6H2 = 4H2O -f CoH4(NH2)2

dinitrobenzol diamidobenzol. leliet o, m, p

C.iH:j(N02)2(CH3) 6H2 4H2O + CüH3(NH2)2(CH3)

dinitrotoluol diamidotoluol

Utóbbinak mind a hat izomerje elő van állítva,
melyeknek szerkezetét a dichlórtoluoloknál említett
módon megszerkeszthetjük.

A monoamidok az alkylaminekhez hasonló vegyü-
letek, de azoknál gyengébb bázisok. A diaminek már
erősebb bázisok s ezért savakkal többnjdre jól kristá-
tyosodó sókat alkotnak.

Anilin (amidobenzol, phenylamin) G6HrjNH-2. Unver-
dorben fedezte fel 1826-ban. Színtelen, gyengén áromás
szagú, olajszerű folyadék ; fp. = 184"^. A levegőn
lassanként megbarmü és végül meggyantásodik. Nitro-
benzolból úgy gyártják, hogy azt vassal és sósavval
redukálják. Belőle különféle festékeket (fuxin. anilin-
fekete stb.), gyógyszereket (antifebrin, antipyrin stb.)
készítenek. Sói közül megemlítjük a sósava saniUnt

amNm . hci

Toluidinek (amidotoluolok) CgH4NH2(CH3). (1,2,
1,3, és 1,4). Izomerek a benzylaminnal CoHbClU . NH2
(mely a toluolból a CHa-gyök hidrogénjének NH2-
gyökkel való helyettesítése révén származik) és a methyl-
anilinnal C6HőNH(CH3), (mely akkor képződik, ha az
anilin NH2 gyökében egy hidrogénatomot CHa-gyökkel
helyettesítünk).

A toluidinek a megfelelő 0-, m-, és paranitro-
toluolok redukciója útján készülnek. Hasonló célokra
használják, mint az anilint.

Ciklusos ('/árt láncú) vegyületek.

149

Az ii. n. plmiylcdkíjlammeket legegyszerűbben,
mint az amineket (47. lap), az NHa-ból vezethetjük le,
ha abban a H-atomokat alkyl- és pheuylgyökökkel (CüHü)
helyettesítjük. Az imént említett methylanilin, tehát egy
secundar amin ; a dimethylcmilin CoH5N(CH3)2 pedig
tertiár amin. Secundar amin a diphenylamin is
NH(CoHr,)2, mely kellemes szagú kristályos test,
op. = 54". fp. = 310". Vízben csaknem oldhatatlan.
Gyenge bázis, sóit már a víz is megbontja. Tömény
kénsavban való oldata a HNOs nyomaitól is kék színű
lesz. Kémszerül és festékek készítésére használják.

Az ú. n. anilidek az analinból úgy vezethetők
le, ha abban az NH2-gyök hidrogénjeit zsírsavgyökökkel
helyettesítjük. Ilyen pl. az acetanilid vagy antifebrin
C(íH5NH(C2H30). Kristályos test (op. = 112"), mely
akkor képződik, ha anilint jégecettel főzünk. Gyóg}^-
szerül használják.

A szénsav anilinszánnazéka : a phenylureum NH2CONH .
. CgH5, mely a i^lienylizocyánáthól v. carbanühól CeHsN = CO,
hasonló módon készül NHs-val, mint az ureiim. A carbanilnak
megfelelő thiovegyület a sulfcarbanü vagy phenylmustárolaj
CcHőN := CS, mely színtelen, mustárolajszagú folyadék.

Az anilinben a benzolmag hidrogénje negativ gyökökkel,
pl. Cl, NO2 helyettesíthető, melyek lehetnek o,m és ^ származékok.
Ilyen pl. a chlóranilin Cl . CcH4 . NH2 és a nitranilin NO2 . CgH4. NH2.

A diamidobenzolok közül megemlítjük a következőt ;
diamidobeyizol v. phenyléndianiin CgH4(NH2)2, mely o,m és p
lehet s ezek a megfelelő dinitrobenzolokból képződnek redukció
útján. Festékek készítésére használják.

c) Diázoszármazékok.

Az ide tartozó vegyületekre jellemző a kétvegy-
értékű — N=-N---, (N2ZZ) gyök, mel3^ben az egyik
vegyértéket benzolmaradék (CgHő), másik vegyértéket
pedig más egyvegyértékű gyök (többnyire savcsoport)
kapcsolja le. E vegyületeket Griess fedezte fel a múlt
század közepe táján. Maga a didzohenzol C6H.'jN2 . OH
nem ismeretes, sói azonban többnyire jól kristályo-
sodó vegyületek s az amidovegyületekbőí salétromos-
sav behatására képződnek :

Cg1í:..\112 . ILNO.I -f H.\02 -- 2H2O 4- C(;lIr,N2 . NO.)

<;ilt'tromsiiva8-aiiilin salétromsavaa-diázobenzol

15U

(’iklusos (zárt láncú) vegyületek.

Sói többnyire színtelen, kristályos testek ; vízben
könnyen, de alkoholban nehezen oldhatók s a levegőn
inegbariuünak. Hevítéskor vagy erős ütéstől hevesen
elrobbannak. Általában véve igen reakcióképes vegyü-
letek, ilyenkor belőlük nitrogén fejlődik s a diázo-
csoport igen könnyen helyettesítődik Cl, H, OH és
más csoportokkal, PL

CiiHsNa . HSO4 -f HCl H2SO4 -j- N2 + Cr.HőCI

(liázobenzolsulfát c-hlórhenznl

Cr.tM'2 . HSO4+CH3 . CH20H---H2S04-f-N2 +Cr,Hc + CH:í . CIIO

aethylalkohol aliiehyd

C(íHóN2 . HSO4 H2O -- PI2SO4 + N2 -f CoHöOH

phenol

A diázovegyületek származékai közül megenilitjük az
anűdoszármazékokat, melyekben az egyvegyértékü diázoamido-
csoport — ^N = N.NH2, benzolszénhidrogéngyökhöz (pl. C0H5)
van kapcsolva, s melyben az NH2-csoport hidrogénjei ismét
különféle gyökökkel (pl. Cc.Hö) van helyettesítve. Ilyen pl.
a diázoamidohenzol (diázobenzolanilid) C0H5N z: N . NH . CüH'>,
mely szilárd test és magasabb hömérséken felrobban. Képződik
akkor, ha anilinnek lehűtött alkoholos oldatába salétromsavat
vezetünk. E vegyületek savakkal szemben eléggé inditferens.
testek, de izomer átalakulás folytán igen könnj'en átalakulnak
a velőid izomer amidoázovegyületekké, melyek már erős bázisok
és ennélfogva savakkal igen könnyen sókat alkotnak.

C((H-,N =■ N . NE . C(iHö CiíHsN N . C(íH4 . NHs

diázoaniidobenzol aniifloázobenzol

Az ú. n. diázoimidovegyületek tulajdonképen a nitrogén^
hidrogénsavnalc'^' 1 bNH összetett aetherei, s heviteskor rend-

kívül könnyen felrobbannak. Ilyen pl. a diázohenzolhmd vagy
nitrogénhidrogénsavasphenylester CíiH.'íNa.

* A niirogénltidrogénsav (ázoimidsav) HN.'i, kiállhatatlan
izgató szagú, mozgékony folyadék. Nátriumsója akkor képződik,
ha nátriumamidon dinitrogénoxid-gázt vezetünk át : NaXH2 -|-
-)- N2O == H2O -|-NaNy. E sóból híg kénsavval magát a savat
ledesztillálhatjuk, mely a sósavhoz hasonló, az ecctsa^mál
erősebb sav. Vizes oldata a bőrt megmarja s gőze rendkivül
mérges. Nagy mértékben endothermikus vegyidet lévén, sokszor
önmagától is páratlan hevességgel felrobban. Hasonló sajátságú
valamennyi sója, melyek e savból a sók rendes előállítási
módjaival készíthetők.

('ildusos (zárt láncú) vegyületck.

151

(I) Á/ovegyiiletek,

E vegyiiletekre szintén u kótvegyértékű gyök
jellemző — N2 — , ele ezekben mind a két vegyérték
benzolmaradékkal van lekapcsolva. Többnyire a nitro-
származékoknak enyhe redukciójakor (Zn + alkoholos
kálilúg) képződnek. A festékiparban igen fontos szere-
pük van, mivel belőlük a gyapjú és selyem festésére
való különféle színű festékek készülnek. Közülök meg-
említjük a következőket: ázohensol CeHöNzzNCeHs
narancssárga színű kristályok s nitrobenzolból készül.
Az ilyen ázovegyületet, melyben mind a két benzol-
szénhidrogéngyök ugyanaz : szimmetriásnak, de ha az
egyik másféle benzolszénhidrogéngyök [pl. a toliiolé
CgH4(CH3)] aszimmetriásnak és ha az egyik álifás
alkylgyök : vegyes ázovegy illetnek nevezik. Ih*en pl.
a benzolázomethán {ázophenylmethyl) CeHőNiiN . (CHs).

e) Hydiíizinvegyületek.

E csoportba tartozó vegyületek a hydrázin vagy
diamidhól H2N — NH2 vezethetők le, ha abban a
hidrogénatomokat benzolgyökkel és más atomcsopor-
tokkal helyettesítjük. A legegyszerűbb áromás hydrázin-
vegyület tehát a phenylhydrázin CgHő . NH . NH2. A di-
phenylszármazékok lehetnek, aszimmetr iások, ha az egyik
NH2-gyökben mind a két hidrogénatom benzylgyök-
kel van helyettesítve; például as-diphenylhydrázin
(CóH5)2N . NH2 vagy szimmetriások, ha mind a két
NH2 csoportban egy-egy hidrogénatom van benzol-
gyökkel helyettesítve, például s-diphenylhydrázin vagy
hydrázühenzol CíjHöNH . NHCgHű. Utóbbiakat, melyek
legTégebben ismertek, hydrázovegyületeknek nevezik
és képződnek az ázovegyíiletekből, ha azokat redu-
káljuk (nátriumamalgammal stb.). A példaképen fel-
hozott hydrázühenzol v. s-diphenylhydrázin színtelen,
kámforos szagú kristályos test, mely vízben oldhatlan,
de alkohol és aetherben könnyen oldódik. Nedves
levegőn vagy lúgos oldatban ázobenzollá alakul át.
Indiíferens test lévén, savakkal nem alkot sókat.

152

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

Izomer átalakulás folytán az izomer diamidoplie.niilli',
fi. 11. henzidinné változik át

(hydrázobenzol) CoH.^.NH . NHCoH.'-. NH2 . CoH.j . CoH:> . NH2

(benzidin).

Phenylliydráziii CgHsNH . NH2, táblaalakú kris-
tályok ; op. = 22°, a diázobenzolchlorid redukciója
útján készül. A chemiai iparnak egyik fontos anyaga ;
egyik alkylszármazékából a s-methylphenylhydrázinból
CfiH.oNH . NH(CH3) készítik a kiváló antipyretikus szert :
az antipyrint is.

A phenylhydrázinek egysavú bázisok, vízben nehezen, de
alkoholban vagy aetherben könnyen oldódnak. Jellemző saját-
ságuk, hogy rézsnlfáttal vagy ferrichloriddal főzve, nitrogén-
fejlődés közben a megfelelő benzolszénhidrogén képződik belőlük
s hogy a Fehling-féle oldatot redukálják ; továbbá, hogy az
aldehydekkel ú, n. aldehydrázonokká, a ketonokkal pedig
ketohydrázonokká alakulnak át :

CoHőNH . NH2 + CH3 . CHO =- H2O -f CHs . CH II N . NHC0H5

phenylhydrázin aldehyd aldehydrázon

CoHöNH . NH2 -]- (CH3)2 H CO = H2O -f (CH3)2C ZI N . NHCcJLi

keton ketohydrázon

E reakciók az aldehydekre illetve ketonokra nagyon
jellemzők.

A phenylhydrázinben a hydrázincsoport hidrogénjei külön-
féle savgyökökkel is helyettesíthetők, amikor az ú. n. hydrázidek
származnak s, ezeket aszimmetriásnak nevezik, ha az egyik NH2
csoportban a két hidrogénatom benzolffyökkel és savgyökkel
van helyettesítve, pl.

as-aceiphenylhydrázid : C(;HőN(C2H30)NH2 top. — ~ 124^’) ;

vay;y szimnietriásnak, ha mind a kétNJEcsoportbanl — Ihidrogén-
atom van az említett gyökökkel helyettesítve, pl.

s-acetplienylhydrázid : CgHőNH . NH(C2H30) (op. = 128^').

4. Siilfosavak.

A benzol és a benzolszénhidrogének tömény kén-
savval elegyítve vagy ezzel melegítve épen olyan
könnyen átalakulnak sídfosavakM, mint salétromsav-
tól nitro vegyül etekké és főleg e reakciók által külön-
böznek az álifás szénhidrogénektől. A snlfosavakban
a benzolmag a sulfocsoporttal SOsH van egyesülve,

}

Ciklusos (zárt láncú) vegyiiletek.

153

melynek száma szerint a sulfosav egy vagy több-
bázisú is lehet.

('■f.Hc. -j- H2SO4 — H2O -|- CüHr,Sü;íH (benzolsiilfosav)
CoH:>(CH.3) -f H2SO4 = H2O + C0H4 . S0:4H(CH3)

toluol toluolsulfosav, lehet 0, m és p

CcHr. -f 2H2SO4 = 2H2O 4- CüH4(S0.3H)2

benzoldisulfosav, lehet 0, m és p

A siilfosavak többnyire vízben oldhatók. E saját-
ságukat kapcsolatban azzal, hogy könnyen elöállíthatók,
a cheniiai iparban a mesterséges festékek készítésénél
arra használják fel, hogy a vízben oldhatlan festék-
anyagokat sulfosavakká alakítván át, vízben old-
hatókká változtassák.

A snlfosavak sóiból nátrinmamiddal való hevítés-
kor anilinek, KOH-dal való összeolvasztáskor phenolok
és káli nmcyánid dal való desztillációkor pedig nitrilek
keletkeznek :

CoH.^SOaNa + NaNH2 = Na2S03 -f- CuHö . NH2

benzolsulfosavasnátrinm anilin

CoHöSOsK KOH =- K2SO3 + C(íH5 . OH

benzolsulfosavaskáliuin phenol

Ci'.HaSOaK KCN — K2SO3 -j- Collő . CN (benzonitril)

Hasonló reakciót mutatnak á benzolszénhidrogének-
böl származó többi snlfosavak is (pl. toluolsulfosav).

A sulfosavaknak több halogén-, nitro-, ainido és amidoázo-
szárinazékát ismerjük. Ilyenek pl. a nitrobenzolsiilfosavak (0,
m, p) C0H4NO2 . SO.sH, melyekből redukciókor a megfelelő
amidobenzohulfosavak (0, m, p) C0H4NH2 . SOalI származnak.
Utóbbiakat sulfanilsavaknak is nevezik. Az amidoázobenzol-
sulfosavaknak és származékaiknak sói igen fontos festékek
(ú. n. ázofestékek).

Sulfinsavak az egyvegyértékü SO2H csoportot tartalmazó
egybázisú savak, pl. benzolsulfinsav C0II0SO2H.

, Sulfonok a kétvegyértékíí SOs-csoportot tartalmazó vegyü-
letek, melyek kéntrioxidnak a benzolszénhidrogénekre való
hatásakor is képződnek : 2C(íM(í -|- SO.3 = II2O -{- (C(;Hő)2S02

(benzolsulfon v. diphenVlsulfon).

5. Phenolok. &^(OH)x.

Az áromás vegyületeknek e fontos csoportját' úgy
vezetlietjük le a benzolból, ha abban és a benzol-

154

Ciklusos (zárt láncú) vegyiiletek.

szénhidrogénekből, ha ezek benzolinagjában. hidrogén-
atomot OH-gyökkel helyettesítünk. Szerkezetüket és
bizonyos sajátságaikat tekintve, a tertiár alkoholokhoz
liasonlíthatjuk, amennyiben oxidációkor ezekből sem
képződnek aldehydek, ketonok vagy savak. Ép ügy,
mint az alkoholok, a phenolok is a OH-gyökök
számától függően egy vagy több vegyértéküek lehet-
nek. A phenolok és némely származékaik a növény-
országban, az emlősállatok vizeletében, továbbá a fa-
és kőszénkátrányban találhatók. Képződnek, mint a
diázovegyületeknél és a snlfosavaknál említettük, ha
azokat vízzel főzzük vagy ha az utóbbiakat KOH-dal
összeolvasztjnk. Utóbbi reakciót gyártásnknál is al-
mazzák :

C(;H:,S03K -1- KOH -= K2SO3 + CeHó . OH

benzolsult'osavaskáliuiii oxybenzol, ejí\"vegyértékű plienol

(CH3)C(;H4 . SO3K -f KOH K2SO3 -4- (CH3)Cr,H4 . OH

toliiolsulfosavaskállum oxytoluol. 1 v. ó. phenol

Cc,H4(S03K)2 4- 2K0H = 2K2SO3 + CgH4(OH)2

benzolilisulfosavaskáliuni dioxybenzol, 2 v. é. phenol

C6l-l3(S03K)3 -f 3KOH =- 3K2SO3 4- C6H3(0H)3

benzültrisulfosavaskáliuni trioxybenzol. 3 v. é. phenol

Az egy vegyértékű phenoloknak izomerje nincsen,
de homológjai és a kétvegyértékű phenolok már
ortho-. méta- és paradioxyhen.zolol\ a háromvegyérté-
kűek pedig vicinális, aszimmetriás és szhnmetriás
trioxyhenzolok lehetnek.

A phenolokban az OH-gyök és ennek hidrogénje
különféle gyökökkel helyettesíthető, melyekről az egyes
fontosabb phenoloknál szólunk.

( a) Egyvcgyértékű i>hoiiolok.

Phenol (karbolsav, oxybenzol). Színtelen, kristá-
lyos test (op. = 43 °, fp. = 183 °), melyet Runge fede-
zett fel (1834) a kőszénkátrányban és Lister alkal-
mazott (1867) először desinficiálásra a sebészetben.
Készen képződve található a castoreumban (a hód
mirigy váladéka) és a növényevő állatok vizeletében.
Sajátságos szagú, égető ízű, mérges test, mely a leve-
gőn vöröses színű lesz ; vízben kissé nehezen (lo sr.).

Cikliusos (zárt láncú) vegyülotek.

155

alkohol és aetherben könnyen oldódik. Nagyoii híg-
vizes oldata is ferrichloridtól kékes ibolyaszínű lesz,*
s belőle a bróinvíz tribrómphenolból álló pölyhös csa-
padékot választ ki. — A kőszénkátrány ú. n. közép-
olajából úgy gyártják, hogy azt nátronlúggal kirázzák ;
a képződött náfriumphenolátot CGHsONa sósavval el-
bontják s a kapott tisztátalan karbolsavat sósvízzel
való mosás után többször átdesztillálják.

Kresolok (vagy oxytoliiolok) (CH3)CoH4 . OH (1,2.
1,3. 1,4) olvadáspontjuk és forráspontjuk különböző.
A kátrányból előállítható tokióiból készítik. A nyers
kresolokat creolm, olajszappanban való oldatát jiedig
lysol név alatt desiuíiciálásra használják.

n

Tbymol, {metliylizopropylphenol) (1,3,6) (CHn)

fi 1

(C3H7)CgH3(OH).** a cymol hydroxidszármazéka. Szín-
telen táblákban kristályosodik, op. = 44". A thynms-
félékben (kakukfű, deniiitka) is található. Kellemes
szagú antiszeptikiis szer.

Carvacrol (cymophenol, methylizopropylphenol)

(CH3)(C3H7)CgH3(OH), az előbbivel izomer (op. = 0^^,
fp. = 236”). A kerti pereszlényben (Satiireja hortensis)
is található s képződik a köményolajból (Carum carvi)
kristályos foszforsavval való hevítéskor.

.4 phenolok különféle származékai. A phenolokban a OH
g^’^ök hidrogénje különféle gyökökkel lielyettesithetö :

1. Fémekkel (K,Na) s ekkor az alkoholátoknak megfelelő
úgynevezett phenolátok keletkeznek, melyek vízben oldhatók,
így például ha phenolt nátronlúgban feloldunk, nátriuniphenolát
CoH:. . ONa keletkezik.

2. Alkoholgyökökkel, a mikor alkoholaetherek képződnek ;
ilyenek például az anisol (phenolmethylaether CoII‘>0(Cíl3),
fp. = 152, a phenetol v. phenolaethylaether ColíöOlCsHs), fp. — 172.

3. Az Üll-gyök helyettesíthető savmaradékkal, amikor
esterei származnak ; ilyenek ]jéldául a phenylkénsav, mely-
nek csak Iv-sóját CoIl5S04lv ismerjük, mert a sav maga

* Ferrichlorid-oldat az egy- és többvegyértékn phenolok
oldatát többnyire megfesti.

** A gyökök képlete fölé irt számok a gyökök helyzetét
jelzik (I. 1. sémát).

15G

(•iUlusos (zárt láncú) vegyületok.

könnyen kénsavra és phenolra bomlik ; továbbá a phenylaceiát
CrlIőiCilLiOí), fp. 195" stb.

A benzolmag hidrogénjei különféle negativgyökökkel
helyettesithetök : 4. halogénekkel, a mikor mono-, di-, tri-, tetra-
és ])enta-chlór-, bróm- és jódphenolok s ezek stereoizomerjei
keletkeznek, melyek közül a tribrómphenoU CcllsBra . 011(2,4,6),
mint előbb említettük, a karbolsav kimutatására is használják.

5. Xitrogyökó'kkel ; e származékai közül legfontosabb a

2.4, « I

fn-inifrophe.iiúl vagy pikrinsav (N02)3CgH2 . 011. Sárga prizmák-
IBóI 'álló kristályos test, mely hideg vízben igen nehezen
(160 sr.) oldódik és nagyon keserű ízű ; savanyú oldata a
gyapjút, selymet szép zöldes-sárga színre festi. Az egy bázisú
savakhoz hasonló sajátságú és úgy készítik, hogy fölmelegített
tömény salétromsavba óvatosan karbolsavat öntenek s azután
még tömény salétromsavval főzik. A kapott gyantaszerű töme-
get forró vízben oldják s abból a pikrinsavat kikristálj’’osítják.
Sói hevítéskor vagy erős ütéstől igen hevesen elrobbannak ;
ammoniumsóját (Á02)3C()ll20(NH4) ezért robbanó keverékek
készítéséhez használják.

6. Nitrosogyökkel : e származékai a salétromos savnak
phenolra való hatásakor képződnek. Ilyen a p-nitrosnphenol
(chinonmono.xim) OüIONO . OH, szintén kri,stályos test, mely
alkohol és aetherben világoszöld színnel oldódik. Egybázisú
sav szerepét játsza, nátriumsója vörös tűkből áll.

7. Amidogyökkel, amikor amidophenolok származnak
(0, m, p,) s melyek a megfelelő nitro- és nitrosophenolokból
képződnek redukció folytán, ép úgy, mint az amidobenzolok
(anilinek) a nitrobenzolokból. E vegyületek nedves levegőn s
a fénytől megbomlanak. Bázis sajátságúak, ennek folytán
savakkal sókat alkotnak. Az o amidophenol fíiilHNHs . 0H(1,2),
op. = 170" ; a méta (1,3), op. =- 122" ; a para (1,4), op. = 184".
A diamidophenolok C(;H3(NFl2)2011 lehetnek vicinálisok (1,2,3),
aszvmmeir iások (1,2,4) és szimmetriások (1,3,5).

S. Phenolsulfosavak. Ha a phenolt tömény kénsavban old-
juk, az orthophenolsulfosav CoH4(OH) . S03.H(1,2) képződik, mely
vízzel való főzéskor para (1,4) származékká alakult át. Az
or</?o-savnak vizes oldatát aseptol néven antisepticumnak hasz-
nálják. A pa?Yt-savnak dijódszármazékát, a dijodphenylsulfosavat
(V,H2J20II . SOaH sr>zí4üd»l. néven hasonló célokra használják.

A phenolnak thioszármazéka : a thiophenol vagy phenyl-
mercaptán CoHoSH, fp. = 169", sulfidja pedig: a phenylsulfid
(Cc,lI.-,)2S, fp. = 292".

b) Kétvogyértékíí phenolok.

Hasonló módon képződnek, mint az egyvegy értékű
plienolok és sajátságaik is azokéval többnyire meg-
egyezők.

Ciklusos (Kárt láncú) vegjúiletek.

157

Pyrocatechiii (o-dioxybeiizol) C6H4(OH)-2 (J,2).
Kristályos test, vízben könnyen oldódik, lúgos oldata
először zöld, majd kék, végül fekete lesz. Ólomacetát-
oldatból fehér csapadékot ; ezüst-oldatokból pedig szín-
ezüstöt választ ki. Oldata ferrichloridtól niegzöldül.
Legelőször a Mimosa catechu beszárított nedvéből kap-
ták száraz desztillációkor. A paraffinnek bitumenes
palákból való készítésekor melléktermékként kapják.
Mesterségesen a phenolnak H202-dal való oxidációja
útján is készíthető. Aetherei közül megemlítjük a
giiajacolt (pyrocatechinmethilaethert) H0(C(3H4)0(CH8),
(fp."= 250°), melyből a mesterséges vanillin készíthető.

Resorciii (m-dioxybenzol) C6H4(OH)2 (1,3). Prizma-
alakú kristályok ; vízben könnyen oldható és édes
ízű, op. ==118°. Vizes oldata ólomacetát-oldatból nem
választ ki csapadékot (ebben különbözik az előbbitől)
és ferrichloridtól ibolyaszínű lesz. Képződik a galbá-
num gyantájának és az Asa foetida gyantaszerű be-
száradt nedvének KOH-dal való desztillációjakor. Nagy-
ban a w-bensoldisnlfosavból gyártják KOH-dal való
hevítéssel és orvosi célokra használják.

Hydrochinoii ( p-dioxybenzol ) CeHé (OH)2 (1,4).
Kristályos, vízben oldható ; op. = 169°. Oxidációkor
(ferrichlorid, chrómsav) chinon-ná alakul át. Erősen
redukáló sajátságú ; ezüstsók oldatából színezüstöt
választ ki, ezért a fotográfiában általánosan használt
„előhívó". Legelőször a chinasav száraz desztillációja-
kor kapták. Mesterségesen többféle módon készítik,
rendszerint a 'parachinonnak redukciója (S02-dal)
útján. Gyógyszerként is alkalmazzák.

Kétveíjyértékn phenolok homológjai. A toluol dioxyszárma-
zékainak mind a hat stercoizomerjét ismerjük ; ezek közül

1 2,:i

megemlítjük oreint (szim. dioxytoluol) (CH3)CcH3(0H)2, mely
a Roccelia és Leconora nevű zuzmófélékben található, a jól
ismert lakmusz mellett. Hatszöges prizmákban kristályosodik,
vízben oldható és édes izü. Vizes oldata ferrichloridtól kékes-
ibolya színű lesz. Ammoniás oldata a levegőn orceinné C2SH24N2O7
alakul át, mely mint barnavörös por kiválik s melyből fém-
oxydokkal vörös lakkfestékek készülnek. Az őrein fő alkatrésze
az ú. n. őrséül festékeknek és mesterségesen többféle módon
készül, Így dinitrotoluolhól (l,í3,5) is.

158

Ciklusos (zárt láncú) vegjúiletek.

c) Háronivegyértékü phenolok.

Pyrogallol (pyrogallussav,?;-trioxybenzol) CoH3(OH)3
(1,2,3). Fénylő lemezek vagy tűk, vízben könnyen
oldódik. Lúgos oldata a levegőn oxigént abszorbeál
és gyorsan megbámul. E sajátsága miatt gázanalizi-
sekben oxigén meghatározására is használják. Oldata
ferrosiilfáttól (mely részben már oxidálódott) kék, ferri-
chloridtól pedig vörös színű lesz. Eziistsó-oldatokból
színezüstöt választ ki, ezért a fotográfiában is alkal-
mazzák (előhívó). Gallnssavból hevítés útján készül.
Ismerjük egy pár aetherét is.

Plilorogluciii (s-trioxybenzol) (1,3,5) C6H3(OH)3.
Izomer az előbbivel. Nagy prizmákban kristályosodik ;
vízben könnyen oldódik s oldata ferrichloridtól kékes
ibolyaszínű lesz. ’ Képződik különféle gyantáknak
KOH-dal való összeolvasztásakor. Mesterségesen a szim.
triamidobenzolból készül. — A két előbbivel szintén
izomer az oxijhydrochinon (1,2,4), op. = 140°.

(>. Cliinoiiok.

E névvel jelölik azokat a vegyületeket, melyek a benzol-
szénliiclrogénekböl úgy vezethetők le, hogy a benzolmagban
2 hidrogénatomot 2 oxigénatommal helyettesítünk. Szerkezetük
azonban még biztosan megállapítva nincs.

Chinon CoH402. Sajátságos, átható szagú, aranysárga
l)iizmák, op. = 1160. Alkoholban és aetherben oldható. A nap-
fényen megváltozik. Acetaldehyddel és benzaldehyddel egyesül;
Képződik sok paraszármazék-hól (hydrochinon) oxidációkor.
Először a chinasavból állították elő. Ismerjük a chlor-, nitro-,
ainido- és egyéb származékaikat, melyekből az ú. n. indulin-
festékeket készítik.

7. Plienylparaffiiialkoliolok és oxidációs szárma-
zékaik.

E vegyületek a benzolszénhidrogénekből úgy vezet-
hetők le, ha azok alkylgyökében (az oldalláncban)
hidrogénatomot OH-gyökkel helyettesítünk. Minthogy
tehát a helyettesítés mindig a CH3,C2H5 stb. gyökben
történik, ezek az alkoholok is, mint az említett
parafíinalkoholok, egy vagy több vegyértékűek, továbbá
primiir, secnndár és tertiárek lehetnék. (35. lap.) Ennek

CiklusQS (zárt láncú) vegyületek.

159

folytán oxidációs termékeik és képződési módjaik a
. parafíiiialkoliolokévnl megegyezők.

a) Egj vegyértékű lűieiiylparaflinalkoholok.

]>eiizylalkohol ( plienylcarbinol ) CcHr, . CH2OH.
Izomer a krgsoHal'r Gyengén aromás szagú, színtelen
folyadék, vízben nehezen oldódik ; fp. = 206°. Sósav-
val melegítve benzylchloriddá ; oxidációkor pedig
benzaldeliyddé és benzoésavvá alakul át :

UcHő . CH2OH -f HCl = H2O + CgHs . CH2CI

benzylalkohol benzylchlorid

C0H5.CH2OH CoHö.CHO -> CgHó.COOII

benzylalkohol benzaldehyd benzoésav

Az idetartozó egyvegyértékű alkoholok líomologjai
két csoportba sorolhatók: ú. m. 1. olyan benzylalkoho-
lok, melyekben a benzolmag hidrogénje (CHsj-gyökkel
van helyettesítve ; pl. methylhenzylalkohol (CHsÍCgHí .
. CH2OH (lehet : 0, m. dimethylbensylalJwhol

(CH3)2CgH3 . CH2OH (lehet; vic., aszim.^ szim) stb.,
2. olyan alkoholok, melyekben a benzolmag (CeHö)
változatlan, de az oldallánc a niethán sornak más és
más homológja ; például phenylaethylalkohol CgHö .
CH2 . CH2OH, — vagy phenylprophylalkohol C6H5CH2 .
CH2 . CH2CH. (Előbbi olyan aethylalkohol, melyben
egy H-atom. az utóbbi pedig olyan propylalkohol,
melyben szintén egy H-atom van a benzolmaggal
helyettesítve.) A 2. csoportba tartozók tehát már nem
lehetnek ortho-, meta-^ parci- vagy vicinális szerkeze-
tűek, mert csak egy oldallánc van bennük, de lehet-
nek izo- alkoholok., secundar- és íeríiúV-alkoholok, az
oldallánc szerkezete szerint ; pl. phenylizopropylalko-
liol Celir, . CH2 . CH(OH) . CHs (a secundar vagy iso-
pro])ylalkoholból vezethető le, hasonló módon, mint a
phenylaethylalkohol).

A Ijenzylalkokol származékai. Az oldalláncban tör-
ténő helyettesítések folytán származnak : 1. Benzylchlorid

('olk . (JÍI2CI (fp. — 1760), mely a fennebb említett módon
kívül képződik akkor is, ha forró tokióiba chlórgázt veze-
tünk ; a neki megfelelő bróm- és jódvegyületet is ismer-
jük. 2. Benzylmercaptáii ík,ll.', . CH2SII, hagymaszagú folyadék.

• !. Benzylamin (!r.ll& . CII2MI2, mely hasonló módon készül a

160

Ciklusos (zárt láncú) vegyületok.

benzylhalogén származékaiból, mint az alkylaminek. Az aminek-
nek, különféle homológjai vannak, melyek úgy származnak,
hogy vagy a benzolmag (CgHö) hiórogénjeit helyettesítjük
Cll3-gyökökkel, vagy a benzolraag változatlan, de az oldallánc
a methánsor más és más homológja (aethyl, propyl stb.).

b) Aromás aldehydek.

A priniár alkoliolcsoportot CH2OH tartalmazó phe-
nyl-paraffinalkoholok első oxidációs termékei, melyek
hasonló módon képződnek, mint a parafíinaldehydek.

Benzaldehyd(keserűmandolaolaj) C0H5.CHO. Szín-
telen, erős fény törésű, keserűmandolaszagú. vízben
nehezen oldható folyadék ; fp. = 179 Képződését
előbb említettük

i 1

Cuminol (jj-izopropylbenzaldehyd) C6H4(C3H7).CHO,
az előbbinek egyik homológja ; előfordul cymollal
együtt a római köménymag olajában is.

Az aldehydekből a benzolmag hidrogénjének (Cl,
NO2, NH2), vagy a CHO csoport oxigénjének (CI2,
•hydrázincsoport stb.) helyettesítése révén különféle
származékok keletkeznek.

c) Aromás ketonok.

A secundar phenyl-paraffinalkoholok első oxidációs ter-
méke, melyek hasonló módon képződnek, mint a paraffin-
ketonok. Ezek valamennyien ú. n. vegyes ketonok, a mennyi-
ben a keton-csoport CO egyrészt benzolszénhidrogén-maradékkal,
másrészt paraffinszénhidrogén-maradékkal (alkylgyökkel) van
lekapcsolva. Pl.

Acetophenon (phenylmethvlketon) CcH5.CO.CH3. Nagy
levelekben kristályosodik, op. = 20^. Humwn néven altatószerül
használják.

Az aromás ketonok homológjai kétfélék lehetnek, aszerint,
amint 1. a CO-gyök közvetlenül a benzolmag mellett van, pl.
az acetophenonban vagy 2. ha a CO-gyök nincs közvetlenül
a benzolmag mellett, pl. henzylmethylketon C0H5 . CH2 . CO . CHs.
— A ketonok több halogén-, amido- stb. származékát ismerjük.

d) Aromás m 011 ocarb 011 savak és származékaik.

E savak egy carboxylcsoportot COOH tartalmaz-
ván, valamennyien egybázisii savak és a primár alkohol-
csoportot tartalmazó phenyl-paraffinalkoholokból hasonló
módon képződnek, mint azt a zsírsavaknál említettük.

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

1(51

Beiizoésav (plieiiylliangyasav) CgHöCOOH. Forró
vizes oldatából fehér, fénylő lapocskákban kristályo-
sodik (op. = 120°) és könnyen szublimálható. Szabad
állapotban található némely gyantákban, nevezetesen :
a benzoégyantában (Styrax benzoin) és az ú. n. sár-
kányvérben (Daemonorops Draco) ; esterei előfordulnak
a perui és a tolubalzsamban. A gyógyszerül haszná-
latos benzoésavat a XVII. század elejétől fogva
benzoégyantából szublimációval készítik, ezért az
ilyen rendesen kellemes szagú is ; de előállítható
hijJpursavhól is (1. ott). Sóit hensoát-oknak nevezik.
Esterei közül több ismeretes ; ilyen pl. methylbenzoát
CeHr.Ct )0(CH3), (fp. = 199 °).

A benzocsav homológjait két csoportba szokás osztani ;

1. ú. n. alkylhenzoésavak, melyekben a COOH csoport a benzol-
mag mellett van ; ilyenek a benzoésavon kivül a toluyl- vagy
methylhenzoésavak : CHs . CgH4 . COOH (o, m, p), a dimethyl-
heiizoésavak : (CHsjECoHa . COOH {v, a, s) ; 2. az ú. n. phenyl-
zsírsavak, melyekben a benzolmag változatlan, s a carboxyl-
csoport nincs közvetlenül ahhoz kapcsolva ; ilyenek pl. a phenyl-
ecetsav CcHs . CHs . COOH (op. = 76^), a y-phenylpropionsav
(hydrofahéjsav) CüHó . CH2CH2 . COOH (op. = 47 o).

A benzoésavból és homológjaiból különféle származékok
vezethetők le, a szerint, hogy a helyettesítés a COOH csoport-
ban, vagy a benzolszénhidrogén-gyökben, vagy mindkettőben
történt. Ezeknek száma igen nagy, mert úgyszólvást valamennyi
carbonsav között leginkább s legtöbben a benzoésav szárma-
zékait tanulmányozták.

E származékok közül a következők felsorolására szorít-
kozunk, s ezekről általánosságban azt jegyezhetjük meg, hogy
hasonló módon képződnek, mint a zsirsavak származékai (60. 1.) :

1. Savgyökhaloidok, pl. benzoylchlorid CcHb . COCl. Szúrós
szagú, könnyezésre ingerlő folyadék.

2. Thinsavak, pl. thiobenzoésav CgHö .COSH (op. = 240).

3. Amidok, pl. benzamid CgHg . CONH2 (op.^lSO*^).
Hippursav* vagy benzoylglycocoll CgHö . CO . ÍÍH . CH2COOH,
mely rombos kristályokból (op. — 187°) áll s nagyobb mennyi-
ségben a növényevő állatok, különösen a tehén és ló vizeletében
található. Savakkal főzve ; CgIE . CO . NH . CH2COOH + HOH =

CgHő . COOH NII2 . CH2COOH egyenlet szerint, benzoésavra
és glycocollra (63. 1.) bomlik.

4. Nitrilek, pl. benzonitril vagy cyánbenzol, CgHg . CN,
keseríímandulaszagú folyadék (fp. = 1910).

* E nevet a

„ló" és „húgy“ görög nevéből képezték.

-Vuriesán : .S/.i-nvejjylUetPk oheiniiija.

11

162

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

5. Halogén és nitrohenznésavak, pl. chlórhemoésavak :
ClCclk.COOH (n, m, p), nitroheuzoésavak : NO2 . C0II4 . C()OIl
(0, m,p), dinitrohenzoésav (N02)2CgII;j . COOII, melynek a 6 lehető
izomerje közül 5 ismeretes.

6. Amidosavak, pl. antranilsav v. o-aniidobenzoésav
ColU . NII2 . COOH (1,2), mely hevítéskor anilinre és C(J2-ra
bomlik.

7. Lactámok, pl. oxindol v. o-amidophenyleceisav-laclám
/CH2.CO

Celk I (op. = 1200).

\NH- ’

8. Sulfohenzoésavak, pl. SO3H . Ciilk . COOII (0, m, ^j),
melynek egyik amidoszármazéka : az o-sulfaminbenzoésav

S02NH2.C(iíl4.C00H és ennek anhydridje: az o-anhydrosulfamin-

/CO.

benzoésav vagy saceharin Colk /NH, mely vízben nehezen

\S02/

oldódik és 500-szor édesebb a cukornál. Ez utóbbi savnak
nátriumsója vízben könnyen oldódik és 400-szor édesebb a
cukornál.

S. llgy vegyértékű oxypheiíyl-paríiffinalkoholok és

származékaik.

E csoportba tartozó vegyületek egyrészt az alko-
holok, másrészt a phenolok sajátságait is mutatják,
amennyiben bennük a benzolmag hidrogénje OH-gyökkel
van helyettesítve. Más szóval e vegyületekben legalább
két különböző sajátságú OH-gyök, ú. m. alkoholhydroxyl
és phenolhydroxyl van, ezért oxyphenylparaffinalko-
holoknak vagy phenolalkoholohnaJi is nevezik őket.

a) Plieiiolalkoliolok és aldeliydek.

Saligeniii (o-oxybenzylalkohol) HO.C6H4CH2OH
vízben könnyen oldódik s oldatát a ferrichlorid sötét-
kékre festi (phenol-reakció). Ennek aldehidje : a sali-
cylalclehyd (o-oxybenzaldehyd) HO . C6H4 . CHO, mely
a szillevelű gyöngyvessző (Spirea ulmaria) illó olajában
található (fp. = 196®).

Ánizsalkohol (p • methoxybenzylalkohol) CHbO .
. C6H4CH2OH (1,4) (olyan saligenin, melyben a phenol-
hydroxyl hidrogénje CIÍR-gyökkel van helyettesítve) ;
ennek aldehydje: az ánizsalrlehyd (p-methoxybenzal-

/

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek. 16B

aldehyd) ClisO . C0H4CHO (1,4): niel}' különböző illő
olajokban, így az ánizs (Piinpinella Anisiiin) olajában
is található.

A dioxyaldeliydek és származékaik közül meg-
említjük a protocateclmalclehydet, melynek methyl-
származéka a mesterséges vanillin; methylénszárma-
zéka pedig az illatszerek készítésében használt
nál cagy heliotropin r

/CHO
Cr.Hs— OH
\OH

prntoehatecualrlehyd

CgH3

CHO
-OCHa
\0H

vanillin

/CHO
C(H3— 0.

^0>CH2

piperonal v. heliotropin

h) Plienol-iiioiiocarbonsayak.

A phenolalkoholokból származó egybázisú savak,
melyek részben phenolok is, mert bennük phenolhyd-
roxyl is van. Szerkezetük ennélfogva a zsírsavak közül
^^xysavaknak felel meg.

Salicylsav (o-oxybenzoésav) HO . CeH4 . COOH
^2). Színtelen, forró vízben könnyen oldható tűalakú
kristályok (op. = 155°). Vizes oldata ferrichloridtól
ibolyaszínű lesz (phenolreakció). Szabad állapotban
az ánizs virágjában és methylestere a hanga-félék
családjába tartozó G-aiütheria prociimbens illó olajában
található. Nagyban úgy készítik, hogy a nátriumpheno-
látot C( )2-gázl)an 180 — 200°-ra hevítik, amikor

íVJrHőOXa + CO2 = C<H4<q^^^^4-C(HöOH

egyenlet szerint, phenol és dinátriumsalicylát képződik ;
utóbbit sósavval elbontják. — Erős antiszeptikus szer
lévén, az erjedést, rothadást gátolja. Sói — a salicy-
látok — közül a nátrium sóját gyógyszerül is hasz-
nálják.

A salicylsav hevítéskor salol-\á, (salicylsavasplienyl-
esterré) H( ) . CgH4COO . C0H.0 alakul át, melyet gyógy-
szerül is alkalmaznak.

11*

104

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

Az ánizsaldeliydnek ineg,'felelő sav : az ánizssav
(inethoxybenzoésav) OHsO . CV,H4 . COOH (op. = 185").

Az oxyt()hiylscwaknak{k resotin savak ) CH.t . C6Hs(0 11) .
•COOH mind a tíz lehetséges izomerjét előállították.

c) Dioxy- és trioxy-moiiocarboiisavak.

A dioxymonocarbonsavak közül példa kedvéért
megemlítjük a protocatechusav~Sí,t (dioxybeiizoésavat)
( 0H)2C6H3 . COOH (1,3,4), mely az Illiciiim religiosum
gyümölcsében található s hevítéskor pyrocatechinre
és CO-2-ra bomlik.

A trioxy-monocarbonsavak közül legfontosabb : a
gallussav (trioxybenzoésav) (OH)3C6H2COOH (1, 3.4,5).
Selyemfényű tűkben kristályosodik, hideg vízben nehe-
zen oldódik és savanykás, összehúzó ízű. Oldata ezüstsók
oldatából színezüstöt redukál, ezért a fotográfiában hasz-
nálják (előhívó) ; ferrichlorid-oldatból fekete csapadékot
választ ki (phenol-reakció). Lúgos oldata a levegőből
oxigént abszorbeál és megbarnnl. Olvadáspontján (•220")
felül hevítve pyrogallolra és C02-ra bomlik. Előfordul
számos növényben, így a teában is. Tanninból készülj
hígított savakkal való főzéssel.

Csersavak. A növényországban nagyon elterjedt
vegyületek (tölgy-, fenyő-, éger-, nyárfa kérgében,
kávéban, chinakéregben stb.), melyeknek vizes oldata
ferrosóktól kékesfekete vagy zöldesfekete színű lesz
(tinta) és az állati nyers bőr rostjában feloldódik,
minek folytán azt puhává s így fehlolgozhatóvá teszi
(bőrcserzés). Szerkezetük biztosan megállapítva nin-
csen. — Ezek közül általánosan ismert a gyógyszerül
is használatos tannin vagy gubacs-csersar. melyet
régebben digallus savnak C14H10O9 tartottak, de most
már meg van állapítva, hogy ez nem azonos a tanninnal.
Előfordul a gubacs- darázsok (Cynipidae) szúrása és
lárvái okozta szövetdaganatban: a gubacsban (a tölgyfa
levelein), s abból ügy készítik, hogy a feldarabolt
gubacsot aether és alkohol elegyével kiextrahálják s
a kapott folyadék alsó vizes rétegét bepárologtatják.

Ciklusos (zárt láncú) vegyiiletek.

165

A taniiin színtelen, fénylő, összeliúzó ízű tömeg, mely
vízben oldódik. Oldata ferrichloridtól kékesfekete színű
lesz (tinta). • '

d) Alkoli(>lcsirl>onsavak.

Ezek közül a példa kedvéért megemlítjük az o-oxijmetliyl-
benzoésavat ( benzylalkoholcarbonsavat)

/COOH

C0ÍI4

\CH2OH

7uely hevítéskor víz kiválása közben o-oxymethylbenzoésav-
lactomid (phtálid) /CH>

C6H4'

\CO /

alakul át. Az előbbi savnak megfelelő aldeliydsav : a

/COOH

o-phtálaldehydsav CoHi (op. = 97*^).

\CHO

e) Dicarbonsavak. ,

E savak megfelelnek a diprimár glycolokból származó
kétbázisú savaknak (1. oxálsavsor), ami kitűnik képleteik össze-
liasonlitásából ;

CII2OII

C2H4

\CH-20H

butvlénfílyeol

/COOH

C2FI4

\COOH

borostyáukősav

/CH2OH

Clill4

\CH2OH

plitálylalkohol

/COOH

CölH

\COOH

ph tálsav

Phtúlsauak (benzoldicarbonsavak) CoH4(COOH)2. Acarboxyl-
cso])ort helyzete szerint lehet : 1. ortho (lyi!), képződik az
o-toluolsavból vagy a naphtalinból oxidáció folytán és KOH-dal
hevítve benzolra és 2C()2ra bomlik; 2. isophtáUav (w-benzol-
dicarbonsav 1,.9), képződik a wi-toliiylsavból és végül 3. a
terepbtálsav (7>benzoldicarbonsav), képződik a p-toluylsavból
szintén oxidáció folytán. — Mind három savnak ismerjük sóit,
estereit és különféle származékait.

f) Tricarlionsavak.

Mind a három benzoltricarbonsavat előállították ; képleteik
í V,H:i(C()()ll):!. Egyik (1,2,3) a hemime.llithsav, másik (1,2,4)
triniellithsav, harmadik (1,3,5) a trimesinsav.

16í> (üklusos (zárt láncú) vegyiiletek.

(j) riiciiylglycolok, -glyceriiiok cs szánnazckaik.

E csoportba tartozó vegyületekben a kétvegyértékü, illetve
háromvegyértékű alkoholcsoport a benzolmag ugyanazon szén-
atomjához van kapcsolva, pl.

C(iihCH(OH) . (;h2(0H) (v,ii5Cír(oii) . cikoh . ciiooii)

phenylglycol v. styrolénalkohol phenylglycerin v. stycerin

A phenylglycolok oxidációs termékei a bennük levő
reakcióképes atomcsoportok megváltozása folytán a glycolokéval
megegyező (1. ott).

így pl. a példaképen felhozott phenylglycolból oxidáció
folytán keletkezik: 1. az acctoplienonalkohol CdísCO . CII2OII
(op. =-73i*) (ketonalkohol; 2. a phenylglyoxál CcH.jCO . CllÜ
(ketonaldehyd), továbbá 3. mandolasav vagy phenylghy colsav
C(!Íl5CH(0H) . COOíI, (oxysav, izomer a kresotinsavval), melynek
inaktív, jobbraforditó és balrafordító (természetes mandolasav)
módosulatát ismerjük. így tovább pl. a phemjlpropyléngly colból
Ceílö . CII2 . C[I(0íÍ)(JTl20H, a §-p]ienyltejsav ('oHs . CIÍ2 . CIl
(OH) . COOÍI (op. == 97") származik, melynek amidoszármazéka :
§phenylaniidopropionsav vagy phcnylalanin Cr.iI0.CII2.CH
(NH2).C00H. Utóbbinak hydroxylszármazéka (hol az OH-gyök
a benzolmagban helyettesített egy hidrogénatomot): a p-oxy-
phenylalanin, az úgynevezett tyrosin* HO(Cr.H4)Cíl2 . CH(NH2)
COOÍI (op. — 235"), mely a lépben, pankreásban, régi sajtban
található, s képződik sok állati eredetű testből (húgyból. haj-
ból, tojásfehérjéből) sósavval való főzéskor, továbbá leucin
(64. lap) és asparaginsav mellett azok rothadásakor is. A styce-
rinnek megfelelő sav : a stycerinsav ((?-phenylglycerinsav)

Cr.Hr, . ()H(OH) . CH(OH) . COOH, melyben már két aszimmetriás
szénatom (a tyrosinban egy) van.

h) riienyl-parafíinketonsavak.

A ketonalkoholokból (1. ott) származó savak. Ilyen pl.
a phenylglyoxylsav vagy benzoylhangyasav Colk. . CO . COOH,
mely az acetophenolalkoholbnl is származik oxidáció folytán s
hevítéskor benzoésavra és CO-ra bomlik. Ennek amidoszárma-
zéka: amidobenzoylhangyasav v. isatinsav Cr.IHNíU . CO . C(90H,
melyből (oldatának főzésekor) víz kiválása folytán egy lactám:
az isatiii (1. később) képződik.

9. Olefiiibeiizolok, olefinphenolok és származékaik.

A benzolma2;baii az oldalláncot telítetlen alkyl-
g-yökök is alkothatják. Ilyen pl. a stijrol (phenyl-
aethylén, vinylbenzol) CüH5 . CH : CH2, mely az ű. n.

* Nevét TO(^)ós’=sajt után kapta.

Ciklusos (zárt láncú) vegyiiletek.

167

iiinbrafa nedvében (storax) található, fp. = 144^^, s
melynek halogén-, , amido- stb. származékait ismerjük,
ligyszintén homológjait is.

A st}n-olból és homológjaiból, ha az oldallánc
hidrogénjét OH-gyökkel helyettesítjük, telítetlen (olefin)
alkoholok származnak. így pl. az izoallyl vagy pro-
phenylbenzolból (CoHr, . CH : CH . CHs) származik ; a
phenylallfilalkohol (stjTon, fahéjalkohol) CeHs . CH : CH .
CH2OH (op. = 33*^), melynek estere a storaxban
található. Oxidáció foljdáii belőle aldehyd (phenyl-
acrolein, a fahéj olajában) és sav, az ú. n. phenyl-
acrylsav vagy CöHö . CH : CH . COOH (op. =

= 133*^) képződik. E sav a perui balzsamban, storax-
ban stb. fordul el ; estereit s több származékát elő-
állították. — Ha a savak benzolmagjában hidrogén-
atomot 0-gyökkel pótolunk, mint már több Ízben
említettük, egybázisn oxysav származik; a fahéjsav-
ból tehát az oxyfahéjsav (vagy o-cumdrsav) HO .
. CcHr . CH : CH . COOH, mely némely növényben (így
pl. az orvosi somkóróban (Melilotus oíficinalis) talál-
ható. Ennek lactonja: a cumárin

/CH : CH
CcíH I
\0 — CO

(op. = 67‘^), mely több illatos növényben (szagos müge ;
Asperula odorata, tonkabab : Dipterix odorata, orvosi
somkóró : Melilotus officinalis) előfordul. A mestersé-
gesen készített cumárint az illatszergyártásban alkal-
mazzák.

Az ide tartozó dioxysavak közül megemlítjük : a
dioxyphenylacrylsavat (dioxyfahéjsav) v. kávésavat
(OH)2CgH.b . CH : CH . COOH (1,3,4), mely a kávécser-
sav főzésekor (lúggal) képződik és a gyilkos csomo-
rikában (Cicuta virosa) található.

III. Ilydrociklusos vegyületek.

. A második rész bevezetésében említettük, hogy
a benzol, a három szénatomja között lévő kettős kötés
íelszabadulása folytán, hat hidrogénatommal egyesül-

168

Ciklusos (zárt láncú) vegyületek.

hét s ekkor telített szénhiclrodrog:én : a hejahydrohen-
zol (naplitén, hexanietliylén) C(íHi2 származik belőle,
anélkül, hogy a zárt lánc megszakadna, A hexahydro-
benzol tehát n, n. hydrociklusos szénhidrogén, mely-
nek több származékát ismerjük. Ilyen hydrociklusos
vegyületek a törpének és kámforfélék is. Maga a hexa-
hydrohenzol benzin szagú folyadék, melynek chlór-
származéka: Si benzolhexachlorid CdEoCh (op. = 157°).
A hexahydrobenzol és homológjai a kaukázusi petróleum-
ban, kőszénkátrányban stb. találhatók.

1. Hexahydrobenzol származékai.

E vegyületek közül megemlítjük a következőket:

(^Hereit CgH7(OH)5. Ötvegyértékű phenol, mely a
hexahydrobenzolból vezethető le és a tölgymakkban
található. Élesztőtől nem erjed meg.

Inosit (izomcukor) CtiHG(OH)o. Hatvegyértékü
phenol, mel}^ a zöldbabban és borsóban, továbbá a
szív izmaiban is előfordul. Két optikailag aktiv és
egy inaktív módosulata ismeretes. E vegyületet az
előbbivel együtt régebben a cukorfélék közé sorolták.

('hiiiasav (hexahydro-tetraoxj^benzoésav) (HO)4 .
. CgHt . COOH (op. = 162°). Előfordul többek között a
chinakéregben és a kávébabban. Optikailag aktiv.
Előállították egy pár sóját is.

2. Terpének és kámforok.

Az li. n. illó vagy aetherikus olajok, melyek
némely növényekből (toboztermők, citrusfélék) készít-
hetők, egyéb vegyületeken kivül CioHig képletű szén-
hidrogéneket ú. n. terpénekei is tartalmaznak. Ezek-
hez sorolják a CöHs (hemiterpének), C15H24 (sesqui-
terpének) és (CöHs).! (polyterpének) képletű szén-
hidrogéneket is. — Az ú. n. valódi törpének^ melyek
fő alkatrészét alkotják az illatszergyártáshoz hasz-
nált aetherikus olajoknak, úgylátszik két ciklusos
gyűrűt tartalmaznak és a cyniolhoz közel állanak.
Újabb időben azonban még olyan CioHig képletű
terj)éneket is tanulmányoztak, melyek a valódi terpé-

Ciklusogi (/árt láncú) vegyiUetek.

169

iiektöl abban különböznek, hogy nyílt láncúak. Ez
utóbbiakat oleíines terpéneknek nevezik.

A kámforok a terpénnel izomer szénhidrogénnek :
a camphénnek CioHit; hydroszármazékai.

A valódi terpének, tiszta állapotban, színtelen, erős
fénytörésű folyadékok ; kellemes szagúak és vízgőzzel
átdesztillálhatók. Igen sok terpén optikailag aktív.
Némelyek közülök könnyen polimerizálódnak, levegőn
könnyen oxidálódnak s ekkor gyantaszerű testekké
válnak. Oxidációkor benzolszármazékok is keletkeznek
belőlük ; így pl. a terpentinolajból jóddal : cymol,
salétromsavval pedig : toluylsav és terephtálsav kép-
ződik. Némely két, mások négy hidrogénatommal
addició útján egyesülnek ; előbbiek tehát a cymol
CioHu dihydroszármazékainak tekinthetők. Hasonló
módon egyesülnek a halogén elemekkel is. Rendsze-
rint három csoportba osztják őket.

a) Terpéno-csoport vagy olelliies terpének.

Ide tartozik pl. a myrcén CiüHio (fp. = 67^'), Unaloolén
CioPlis (fp. = 167^), melynek alkoholja a Unalool CioHisO a
levendula-, bergamott-, linaloé-olajban stb. található.

b) Terpáii- vagy mentlián-csoport.

E csoportba tartozó terpének négy brómatommal vagy
két molekula haloidsavval képesek egyesülni, de nem egyesül-
nek az X203-csoporttal, mint némely más terpének. Legfonto-
sabb közöttük a limonén CioHic, melynek három optikai mó-
dosulatát ismerjük. A jobbraforditó ; ú. n. d-limonén v. citrén,
mely a narancs-, citrom-, bergaraott-, kömény- stb. olajban
található, a balrafordító-. vagy l-limonén pedig a ttílevelek és
az orosz borsinenta olajában, végül az inaktív limonén vagy
cinén, a cinavirág (Artemisia cina) illó olajában (oleum cinae)
fordul elő.

E csoportba tartozó secundaralkohol ; a menthol (menta-
kámfor) (hoIhoOH, mely kristályos tömeg (op. = 42'*) s tő alkat-
része a borsmenta-olajnak (Mentha piperita). Ugyancsak e cso-
portba tartozó kétvegyértékü alkohol a terpm CioHi8(OH)2,
melynek oxidja a eineol CioHisO számos aetherikus olajban
(cina, kajeput. rozinarin, eucalyptus stb.) található.

secundar alkoholokból oxidációkor a megfelelő ketonok
származnak, igy a mentholból (chrómsavval) menthon CioHisO
képződik.

170

(Ciklusos (zárt láncú) vegy lilétek.
c) Cam])li5iii-c.so|M)rt.

E csoportba tartozó izomer szénliidrogének a
C]oHi6 képletű: camjfiién és pinén. Előbbi az egyetlen
ismeretes szilárd terpéii. Utóbbi főalkatrésze a külön-
féle tűlevelűek, kiváltképen pedig: a innus-féUkböl
készült terpentinolajoknak. E fákból kifolyó gyantaned-
vet, mely a.gyantának terpentinolajban való oldata, általá-
nosan terpentinnek nevezik. Ebből a terpenf inolajat
vízgőzzel való desztillálással készítik, amikor a gyanta
(kolofoninm) visszamarad. A terpentinolaj vízben old-
hatlan, de alkohollal elegyíthető (fp. = 158 — 160'^);
a ként, kaiicsukot, foszfort feloldja és firniszek, továbbá
olajfestékek készítéséhez használják.

E csoportba tartozó egyvegyértékű alkohol : a
borneokámfor (borneol) CioHnOH (op. = 203*’), mely
a természetben háromféle módosulatban található.
Borneo- és Sumatra-szigeten tenyésző fa (Dryobalanops
Camphora) törzsének repedéseiben van lerakódva.
Mesterségesen a közönséges kámforból nátriummal
való redukció útján készül. A japánkámforhoz ha-
sonló s igen könnyen szublimálható. Szaga hasonlít
a közönséges kámforéhoz, de egyúttal a bors szagára
is emlékeztet. Oxidációkor közönséges (japán) lámforrá
válik CioHieO, mely ketonszerű vegyidet. A kámforfa
(Laurus camphora) hézagaiban és hasadékaiban talál-
ható s abból vízgőzzel való desztilláció útján kapják
és szublimálással tisztítják. Könnj^en illó (op. = 175 *’),
orvosságul s az iparban (celluloid készítéséhez) hasz-
nálják. A közönséges kámfornak több halogén, nitrogén,
alkyl stb. származékát ismerjük. A belőle származó
savak közül megemlítjük a kámfor savat C8Hu(COOH)2,
mely kámforból képződik salétromsavval való főzéskor
és ebből tovább oxidálva kámforonsav (trimethyl-
tricarballylsav (1. ott) keletkezik.

d) (ilyaiiták.

A terpénekkel közeli viszonyban álló testek, melyek a
terpénekkel együtt némely növények váladékában találhatók.
A gyantáknak terpentinolajos síin'í oldatát (terpentinek) hal-
zsamolmak is nevezik. A tulajdonképeni gyanták különféle

Ciklusos (zárt láncú) vogyületek.

171

ú. 11. gyantasavaknak az elegyei, melyeknek K- és iVa-sóját
gyantaszappanoknak nevezik. A gyantákból KOH-dal való
összeolvasztáskor különféle benzolvegyületek (resorcin, phloro-
glucin stb.) képződnek. A gyantákhoz sorolható a fj-miimilakk
(kelet-indiai fügefa nedve), melyből a pecsétviasz és a fírni-
szekhez való sellak készül ; a borosináiikö, mely borostyánkő-
savon kivid két gyantasavból és illó olajból áll, továbbá a
(juttapercha és a kancsuk. Utóbbi a braziliai Siphonia elastica
és az indiai Picus elastica beszáradt tejnedve, melyből kéne-
zéssel (S2CI2, CS2) a rugalmas, ú. n. vulkanizált kaucsuk készül.

IV. Több gyűrűs aromás széiiliidrogéiiék
és származékaik.

Valamint az alifás szénhidrogénekben a hidrogén
szénhidrogén-gyökökkel (alkyl) helyettesíthető, aképeii
a benzolban a hidrogén nemcsak alkylgyökökkel,
hanem benzolszénhidrogén-gyökökkel (phenyl, tolyl
stb.) is pótolható, amikor n. n. ^^henylbenzoloh szár-
maznak. Az álifás szénhidrogénekben továbbá több
hidrogénatom is helyettesíthető benzolmaradékkal,
amikor ú. n. polyhenzoloh keletkeznek. Ilyen phenyl-
benzolok pl.

diphenyl : CgHö . CoHr,, phenyltolyl ; CgHö . C(iU.j(CH3) stb.

és polybenzolok a
r\*H'

diphenylmethán : CH2 triphenylmethán : (C(;ll.->)3('li stb.

E csoportba sorolják az n. n. kondenzált aromás
szénhidrogéneket is.

1 . Pheiiylbeiizolok.

Diphenyl (phenylbenzol) CgHs . CgHö (op. = 75 ‘*).
Kis mennyiségben előfordul a kőszénkátrányban, kép-
ződik akkor is, ha benzolgőzt izzó csövön vezetünk
keresztül. ►Származékai közül fontos a henzidvn (di-

amidodiphenyl) (NH2)C«H4 . Cf,H4(NH2) (op. = 122°),
melyet gyárilag ázobenzolból redukcióval készítenek s
belőle különféle festékeket állítanak elő.

Ciklusos (zárt láncú) vcgyületek.

IT'J

2. Polybenzolok.

Dipheiiylmetliáii (benzylbenzolj fC(5Íl5)2CH2. Kép-
ződik benzylchloridból és benzolból zinkpor beha-
tására. Narancsszagii szilárd test (op. = 26 "), melyből
a CHi-gyök hidrogénjének OH-gyökkel való helyette-
sítése útján alkohol ú, n, henzliydrol (diphenylcarbinol)
(C()Hr))2CH(OH) keletkezik. Ennek oxidációja folytán
pedig (Hyheníjlketon '(hQ\\zo\)hm\o\\) (C6Hij)2CO képző-
dik (fp. = 307 0).

Triphenylmethchí (CoHöjaCH. Fontos szénhidrogén, mert
amidszármazékai (rosanilin, nialachitzöld, aurin stb.) becses
festékek. Belőle és homológjaiból oxidációkor tért. alkoholok,
ú. n. carbinolok származnak. A triphenylmethánnak triamido-
származéka a tricunidotrijohenylmethán (paraleukanilin).:

(NH-2)CoH4\

(NH2)C(iH4— CH
(NH2)C(íH4/

melynek carbinolja az ú. n. pararosanilin :

NIl2.C(iH4\

NH2 . C0H4— C(OH)

NH2 . Cc,H4/

Ha pedig az előbb említett triamidotriphenylmethán egyik
Cüll4-gyökében egy hidrogénatomot CHs-gyökkel helyette-
sitünk, e vegyületnek homológja a triamidodiplienyltolylmethán
(loukanilin) :

NII2 . CeH4\

NH2 . C(íH4— CH
NH2 . CoHa . CH3/

származik, melynek carbinolja (a CH-gyökben a hidrogént
OH-val pótolván) : a rosanilin. — Mindkét rosanilin igen fontos
bázis, mivel különféle savakkal alkotott sóik igen szép színű
festékek. A jól ismert fukszin az említett két rosanilinnak
sósavas sójából áll és vízben gyönyörű vörös színnel oldódik.*
E festéket nyers anilinból készítik különféle oxidáló anyagok-
kal. E célra arzénsavat is szoktak használni, ezért a nyers
fukszin néha arzéntartalmú. A rosanilineknek alkylszármazékai
szintén fontos bázisok, mivel ezeknek sói szintén szép festékek
(kristály viola, daliba, methylzöld stb.).

* A fukszin festöképessége olyan nagy, hogy oldatának
egy cseppje fehér alapon észrevehetően rózsaszínű, noha benne
a fukszin mennyisége körülbelül 0.00,000,002 gr.

Ciklusos (/árt láncú) vegyületek.

i7;i

A triphenylmethán carbinoljának (CoH5)3C(OH) lactijnjá-
ból : a diphenylphtalidból s/árniaznak a/ ú. n. pMaleinek,
melyek kö/ül a phenolphtaleint C2ÜH14O4 a lúgok és savak
titrálásánál indikátorul alkalmazzák, mivel oldata a hig lúgok
egy cseppjétöl is már rózsasziníí lesz s e szín savaktól eltűnik,
llaijtó hatása miatt gyógyszerül is használják (Purgo).

V. Kondenzált ároniás szénhidrogének.

Két vagy több beiizolgj^űrű egyesülése folytán
otyan aromás szénhidrogének származnak, melyekben
két vágy több közös szénatom van. Ilyen pl. két
közös szénatommal, a két benzolgyűrnből álló naph-
talin és négy közös szénatommal, a három benzol-
gyűrűből álló anthracén és a vele izomer, de más
szerkezetű phenanthrén. A két előbbinek elfogadott
szerkezeti képletét a következő rajz matatja:

kC

<»C

CH

\

CH

C'

c.

X

X /

CH CM

a

I

OJ

/

Naphtalin CioHs. Garden fedezte fel a kőszén-
kátrányban (1816-ban). Fényes lapokban kristályoso-
dik (op. = 79°) és igen könnyen szublimálható. Saját-
ságos szaga van. Aetherben vagy forró alkoholban
könnyen oldódik. Sajátságai általában véve a benzolé-
hoz hasonlók. A hidrogénatomok benne ugyanis
ugyanazon gyökökkel (C1,0H,N02,NH2 stb.) helyette-
síthetők, mint a benzolban. Csakhogy míg a benzol-
ból csak egy monoszármazék, addig a naphtalinból
már két izomer monoszármazék keletkezhet. E mono-
származékok közül a-val szokás jelölni azokat a
vegyületeket, melyekben a két közös szénatommal
közvetlenül összekötött hidrogénatom (a rajzban tehát
a két felső és két alsó csúcson lévők valamelyike)

174

(Ciklusos (záí’t láncú) vegyületek.

vnn helyettesítve és /j-val, melyekben a közös szén-
atomokkal össze nem kötött hidrogénatom (a rajz-
ban tehát a bal és jobb oldalon lévő 2 — 2 hidrogén-
atom valamelyike) van pótolva. Könnyen belátható,
hogy a szénatomok e különböző helyzete miatt a di-
és ín-származékok száma jóval több, mint a benzolnál.

A naphtalinnak fontosabb származékai : az a- és /d-nitro-
naphtalin C\oB.iNO%, melyekből redukciókor (hasonlóan, mint
a nitrobenzolból) a- illetve fi-amidonaphtalin származik. Az
a-amidonap)htalin (a-naphtilamin) Cioíl7-a:-Ari2 (op. = öO*^), leve-
gőn megvörösödik s kellemetlen szúrós szagú ; a /i-amido-
■naphtalin (,4-naphtilamin) CiüH7-,o?-NH2 (op. = 112 O) pedig
szagtalan.

A naphtalinból szintén a- és ^-sulfosav Ciolb . SOsH szár-
mazik. Ezekből KOH-dal való összeolvasztáskor (hasonlóan,
mint a benzolsitlfosavból) a phenolnak megfelelő : cc-naphtol
(!ioll7 fv-OH (op. = 94 1’), melynek oldatában ferrichloridtól ibolya
szinü pölyhös csapadék és li naphtol CiüH7-/í?-0II képződik,
melynek oldata ferrichloridtól megzöldül. A naphtalinnak
ciklusos oxigénvegyülete : az a- és ^-naphtoclmion fíioHeOs ;
alkoholja: az « és ^-naphtobenzylalkohol C10H7CH2.OH, mely-
ből oxidációkor a- vagy fi-naphtcddehyd s ezekből további
oxidációkor a megfelelő napMoésavcik C10H7 . COOH képződnek.
Ezeken kivül a naphtalinnak még igen sok származékát ismer-
jük, melyek között becses festékek is vannak.

Phenantlirén CuHio. Színtelen kristályok (op. = 99^),
izomer az anthracénnel. Szerkezete három kondenzált benzol-
gyűrnből áll, de az alábbi képlettel is szokás jelölni. Hozzá
hasonló szerkezetű a chrysén és a 2^icén :

CcfH— CH

I 11

CöfH— CH

Phenanthrcn

Cü I-I4— CH

1 ■ II

CioHg — CH

chrysén

CioHe— CH

I II

CioH(i— CH

picén

A chrysén tiszta állapotban ibolyás színben fluoreszkáló,
ezüstfehérszinü levélkékből áll, tisztátalan alakban aranysárga
szinü, melynek görög neve után nevezték el. A kőszénkátrány-
nak magasforráspontú részletében található.

p ,TT ,

Fluorén v. diplienylénmethán Q(.j{47^d]H2 ibolyás színben

fluoreszkáló, színtelen kristályok (op. = 113®).

Az említett szénhidrogéneknek néhány származékát is
ismerjük.

Aiithracén CíJiio. Izomer a phenanthréiinal. Szín-
telen egyhajlásn prizmákban kristályosodik és szép
kékesen fluoreszkál; forró benzolban könnyen oldódik.

Ciklusos (zárt láncú) vegyUletek.

175

Nagyobb mennyiségben a kőszónkátrányban található.
— Az anthracénben a hidrogén alkoholgyökkel (GHs)
lielyettesíthető, továbbá halogénekkel, nitro (NO2) és
ainídgyökkel (NII2) stb., amikor a megfelelő a- és (-i-
származékok keletkeznek. Chinonja : a diphenylén-
diketon (anthrachinon) OiíH4(CO)2CoH4, mely sárga
sznblimálliatü tűkből áll s képződik az anthracénnek
chrómsavval való oxidációjakor is. Az anthrachinon-
nak dioxy származéka : az alizárin (dioxyantrachinon)
Ci4Ho02(ÖH)2, mely narancssárga tűkben szublimálódik
(op. = ő90‘’) és lúgokban szép biborpiros színnel
oldódik. Oldatában alnm. és ónsóktól: vörös, ferro-
sóktól: fekete, chrómsóktól: barnás ibolya válmány,
n. n. alizárinlakk (Krapplack) képződik. E sajátságát
a kelmefestésben alkalmazzák. Az alizárin fő alkat-
része a festő buzér (Ritbia tinctornm) festő anyagának.

E növény gyökerében tulajdonképen az úgynevezett
ruherythrinsav C26H28O14 van, (egy glycozid, azonos a Morinda
centriíbliában található morindin nal), mely híg savak, lúgok,
vagy a buzérgyökérben található enzym behatása folytán szöllö-
cukorra és alizárinra bomlik. Ezen alapult az alizárinnak régi elö-
állitásmódja. Manapság az alizárint anthracénböl gyártják. Az ali-
zárinnak nitroszármazéka szép narancssárga színű, melyből
glycerinnel és kénsavval való főzéssel az úgynevezett alizárin-
kék készül. Az anthrachinonnak trioxyszármazéka : a purpuriii
r'iiH4(CO)2f:i;Il(OH)3, mely alizárin mellett szintén a buzér gyö-
kérben található. Forró vízben, lúgokban, alkoholban szép
vörös színnel oldódik. Az alizárint és különféle származékait,
úgyszintén a purpurint is a kelmefestésben használják.

VI. Glükoziclok.

A iiövényországban találliató vegyületek, melyek-
nek jellemző sajátságuk, hogy enzymek, továbbá savak
vagy lúgok behatására úgy bomlanak, hogy az egyik
termék mindig szőllőcukor (nevüket is innen kapták),
a másik pedig valamely más vegyidet. Némelyekből
azonban izodulcit vagy rhamnóz képződik, ezeket
ezért penfozidoknak is nevezik. Fontosabb giükozidok:
az nmi/i/dalin (1. a hydrogéncyánidnál) ; a myronsaras-
kf'dium fsinnigrin) (1. allylizothiocyánátnál) ; a salicin
(^ilIiiO.-, , 0 . ('0II4CH2OH, mely a fűzfa-félék kérgében

(’iklusos (zárt láncú) vegyületek.

170

és leveleiben található s melyből a ptyalin vagy az
emuisin behatására cukor és saligenin képződik:
CoIhiOö . 0 . Cr.IUCThOII -)-Il20 = C6fli20(i -{- IIO . C«Il4 . (’lhOII

sáliéin szöllöcukor s«Ii};eniii

továbbá a toboztermő-félék nedvében található :
coniferin C16H22O8 és a piros gyűrűvirágban (Digatalis
purpurea) előforduló: digitálin C35H56O14 ( ? ). melyet
szívbajokban gyógyszerül használnak. És ezeken kiviil
több más glükozid.

VI]. Keserű anyagok és természetes

festékek.

Némely növényekben bizonyos keserííízű vegyületek talál-
hatók, melyeknek szerkezetét azonban közelebbről nem ismerjük.
Ilyen pl. az aloé-félék nedvében előforduló : aloiii CicIIisOt,
melynek erős hashajtó sajátsága van ; a oina-virágban (Artemisia
cina és santonica) található : santonin CisHisOs, mely hatásos
féreghajtó és a körisbogárban előforduló: cantharidiu C10II12O4,
mely a bőrön hólyagot húz („vizikátor").

A természetes festőanyagok között több olyant ismerünk
(alizárin, indigó, euxanthinsav stb.), melyeket mesterségesen is
készitenek, de némely növényekben található még sok olyan
festőanyag, melyeknek szerkezetét nem ismerjük. Ilyenek pl.
a Caesalpinia echinata-ban található brazilin CioHnÜ.j; a curcumin
(Curcnma longa-ban) C21H20ÜG, mely lúgoktól tudvalevőleg vörös-
barna színű lesz ; a hamatoxylin C10É14OG (Haematoxylon cam-
pechianum), mely lúgoktól ibolyakék szinti lesz ; chloro2)hyll
(levélzöld), melynek a növények asszimilációjában olyan fontos
szerepe van. Továbbá a kaktusz-féléken élősködő bibortetű
nőstényeiben (Coccus-cacti, cochenille) előforduló : karminsav
C22H23O13 (?), melyből igen szép pirosszíníí festék készül.

Harmadik rész: Heterorikliisos
vegyületek.

A második rész bevezetésében említettük, hogy
azokat a ciklusos vegyületeket, melyeknek zárt láncát
nem azonos (mint pl. a benzolban, a naphtalinban,
stb.), hanem különböző atomok alkotják, heterociJdusos
vegyületeknek nevezik. Ezeket a gyűrűt alkotó atomok
számától és a bennük lévő nem azonos atomoktól
függően, különböző csoportokba osztják, melyekbe sok

Hctorocikliisos vegyiiletek.

177

fontos vegyiilet tartozik. Heterociklusos vegy öletek
tiilajclonképen azok is, melyekről már az első részben
is szólottmik. Ilyenek voltak pl.: az aetliylénoxid,
tricyán, lactidok és ketonok, borostyánkősavanhydrid,
síiccinimid stb., melyek az ú. n. három-, illetve négy-
tagú heterociklusos vegy öletek.

1. Öttaf*ú heterociklnso.s vegyületek.

Ezeket ismét két csoportba sorolják: egyikbe

tartoznak azok, melyeknek zárt láncában csak egy
atom nem azonos a többivel. Ezeknek képviselői:

CH-=CÍL

I )o

furf lírán

CH =- CHs

CH CH^

thiophén

CH = CH.

I yNH

CH--CH/

pyiTol

A másik csoportba pedig azokat sorolják, melyek-
ben két vagy több nem azonos atom van.

aj Fiirfnrán-csoi)Oi*t.

Furfurán vagy furán C4H4O. Vízben oldhatatlan,
sajátságos szagú folyadék (fp. = 82°), melyet Limpricht
állított elő (1870) először a pjTonyálkasav (bárvum
sójának) hevítésekor : C4H3O . COOH = C4H4O + CO2.
Sósav igen erélyesen hat reá. Gőzétől a sósavval meg-
nedvesített fenyőforgács megzöldöl. Na-mal hidrogént
nem fejleszt, ami azt bizonyítja, hogy az oxigén nem
hydroxyl alakban van benne.

Fii rfiiral kohol C4IJ3O . CH2OH szirupszerű folya-
dék, mely sósavtól megzöldöl és furfurolból készít hető.

Fnrfurol v. fiiról C4H3O . CHO. A pyronyálkasav
aldehydje színtelen, levegőn megbámuló^ áromás szagú,
mérges folyadék (fp. = 162°), mely képződik a korpa
ffnrfur), fa, cukor és legtöbb szénhydrátnak kén-
savval való desztillációjakor. Előfordul rendesen a
nyers szeszben is. Sajátságai az aldehydekéhez hasonló;
ezért hydrosulfitekkel egyesöl s nátriumamalgam hatá-
sára fnrfnralkohollá lesz.

Furfiiráncarbonsav ( pyronyálkasav) C4H3O. COOH.
Szilárd test, op. = 184°, mely az előbbiből képződik

XiiHosáii ; Szán vegyü letek clioiiiiájit. 12

178

IleteroeiklusoH vef^yületok.

oxidáció folytán. Már Sclieele (1780) észlelte, liogy u
iiyálkasav desztillációjakor képződik, de összetételét
Feloiize (1834) és szerkezetét Haeyer állapította meg.

A felsorolt vegyiileteknek több származékát elő-
állították.

h) Tliiophéii-csoport.

Thiophéii C4H4S. A furfuránhoz hasonló szerke-
zetű, de benne az oxigén helyét kén foglalja el.
Színtelen, benzolhoz hasonló szagé folyadék (fp. =
= 84*^). Tömény kénsavval és kevés isatinnal elegyítve
sötétkék színű lesz (indopheniu-reakció). A thiophén-
nek és származékainak sajátságai a benzoléhoz s meg-
felelő szérmazékaihoz nagyon hasonlítanak és a kő-
szénkátrányban találhatók. A thiophénben ép úgy,
mint a benzolban a hidrogén helyettesíthető halogé-
nekkel, 0H,N02,NH2,CH:? stb. gyökökkel és e szár-
mazékainak sajátságai is, a nekik megfelelő benzol-
származékok sajátságaihoz nagyon hasonlók.

c) Pyrrol-csoport.

PyiTol C4H5N. Mint előbb láttuk, szerkeze olyan
négy szénatomból álló lánc, melyet az imid NH-
csoport kapcsol össze. Színtelen, chloroforméhoz
hasonló szagú folyadék, mely a levegőn megbámul
(fp. = 13P). Előfordul a kőszénkátrányban és a cson-
tok száraz desztillációjakor kapott olajban (Dippel-féle
állati olaj, oleiim animale), továbbá a bitumenes palák
desztillációs termékeiben. A pyrrol a sósavval meg-
nedvesített fenyőforgácsot élénk tűzvörösre festi. Nevét
a tűz görög neve után kapta. Sajátságai is egyrészt
a secundár aminekéhez (47. lap), másrészt a pheno-
lokéhoz hasonl('), a mennyiben benne az imidgyök
hidrogénje Jv-mal helyettesíthető. Mesterségesen több-
féle módon készíthető, így a succinimidnek redukciója
(zinkporral desztillálva) útján is :

CH2CO. Cir:--C1L

i )XH -f- 2H-> = I >\ll -f 2H->0

CIÍ2ÖO^ 0II=CIK

succininiid pyri’ol

llet(M-ocildii-sos vegyiiletek. 17í)

A pyiTolban az imidgyök hidrogónje alkylgyökök-
kel iCHs stb.) helyettesíthető, a mikor a pyrrol homo-
lógjai származnak, de helyettesíthetők a többi hidro-
génatomok is ugyancsak alkylgyökökkel, továbbá
halogénekkel, nitrogyökkel, ázó- és diázo-csoporttal
stb. A pyrrol zinkpor és ecetsavval való redukciókor,
két hidrogénatommá] egyesülvén, dihydropyrrollcí vagy
GM GIL "

yiirrolintiá I alakul át.

GIG— GH2

A furfurán, thiophén és a pyrrol, a benzollal és
naphtalinnal ú. n. kondenzált gyűrűket alkot, melyek-
ben két-két közös szénatom van s ezeknek mind a
négy vegyértéke egymás között van lekapcsolva. Egy
benzol és egy fnrfurangyűrű kondenzációja folytán
származik : a henzofurfurán v. ciundron CsHííO ; egy
benzol- és egy thiophen-gyűrűből : a henzofhiopMn
CsHeS : egy benzol- és egy pyrrol-gyűrűből pedig ;
a benzopyrrol v. indol CsHtN,* melyeknek több
homológját és ezeknek több származélíát ismerjük.
Közöttük legfontosabb az indol, mert ennek szárma-
zéka a becses indigófesték.

Indol C(dl+<^^> ( ;H. Fényes levélkékben kris-
tályosodik (op. = 52°), sajátságos, bélsárra emlékez-
tető szagú ; gőze a sósavval és alkohollal meg-
nedvesített fenyőforgácsot csereszuyepirosra festi. Ké-
szíthető indigókékből, továbbá o-amidochlórstyrolból
is nátriumalkoholáttal és képződik a fehérjefélék, úgy-
nevezett pankreásrothadásnál vagy ha azokat KOH-
dal összeolvasztjuk. Egyik methylszármazéka : (homo-
lógja) a ri-imúiylindol vagy skatol C8H.'3(CHn)NH,
mely kevés indol mellett a bélsárban is előfordul, s
a feli érje félékből az említett módon képződik. Az

Kzeknek .szerkezeti képűdéit úgy szerkeszthetjük meg,
ha a benzolgyíirííhöz (15. kp) hozzá illesztjük a furfurán,
thiophén, illetve a pyrrol szerkezetét úgy, hogy a benzol-
sémának lí és íl-mal jelölt szénatomja közös legyen a furfurán
stl). két szénatomjával.

12*

180

Iletei'ociklusos vef^yületek.

iudoliiak oxy-8zármazéka : az indoxijl v.

C8H6(0H)N, mely olajszerü test és kevésbé áílandó.
(Ügy származik az' indolból, ha annak (j^Ui-hez kaj)-
(ísolt CH csoportjában a hidrogént OH-lal helyettesít-
jük.) A levegőn lassacskán magától oxidálódik, gyor-
sabban ferrichloridtól, amikor indigókék képződik :

2CsH70N - 20 2II2O I- ((;sIl50N)2 (indigókék).

Az indigó-növényben előfordnló ú. ]i. indácán.
melyből az indigókék képződik, valószinűleg az
indoxylnak gliikozidja.

Isatin C(dÍ4<^^>CO.

(Az isatinsav lactamja.)

Képződik az ox}dndol és az indigó oxidációjakor. Az
isatinből (isatinchloridból) redukciókor indigó kelet-
kezik.

Iiidigókék (indigotin. indigó) (CsHríON):. Főalkat-
része a kereskedésbeli indigónak, melyet főképen
az Indigüferák családjába tartozó növényekből (Indigó-
iéra tinctoria) gyártanak. Az eljárásnak rövid fogla-
latja abban áll, hogy az indigó-növényeket vízben
több óráig áztatják (csávázzák), amikor erjedés foly-
tán, mint említettük, az indicán indigókékre és egy
cukornemű testre bomlik. Erjedés befejeztével a sötét-
sárga színű folyadékot más tartályba eresztik s azt
a belegázoló munkások nádbotokkal vagy lapátokkal
folytonosan kavarják, hogy a folyadékot minél több
levegő érje. Ilyenkor az indigókék kiválik, melyet
különféle eljárásokkal tisztítanak meg. Újabb időben
Németországban mesterségesen szintézis útján is készí-
tik az indigót az oxyindolnak oxidációja, vagy az
isatinnak redukciója útján. (Ezenkivül ismeretes más
szintézise is.)

Az indigó sötétkék színű por, mely dörzsöléskor
vörösréz fényt kaj) ; hevítéskor hasonló színű prizmák-
ban szublimálódik. A közönséges oldószerekben old-
hatatlan, de feloldódik forró aiiilinben és paraffínben,
továbbá füstölő tömény kénsavban, amikor indigó-
monó- és disulfosavvá lesz, mely utóbbi vízl)en köny-

Heterociklusos vegyületek.

181

nyeii oldódik. Az indigó lúgos folyadékban redukáló
anyagoktól (vasgálic, cinkpor, ónchlorid stb.) indigó-
feliérré C10H12N2O2 lesz, mely a levegőn oxidáció
folytán gyorsan indigókékké változik. E reakciót a
keimefestésben is felhasználják. A megfestendő szö-
vetet ngyanis indigófehér-oldatban (csáva) áztatják s
azután a levegőn megszárítják, amikor íi fonalak bel-
sejében is kiválik a kék festőanyag.

2. (ittagú heterociklusos vegyületek több nem-
azoiios atoiiiimil.

Az ide tartozó vegyületeket több csoportba sorol-
ják és közös néven á^oZ-oknak nevezik. Ezeket leg-
egyszerűbben a fiirfiirán, thioplién és pyrrolból úgy
vezethetjük le, ha azokban a methenylcsoportokat
(CH) nitrogénekkel helyettesítjük. Közöttük fontosabb
a pyrrolból (egy CH-gyöknek nitrogénnel való helyet-
tesítése révén) levezethető : pi/rázol

I ^NH (01).-= 70^^)

CH CH

melynek több homológját és származékát előállították.
E származékai úgy keletkeznek, ha a pyrázolban a
hiflrógénatomokat alkylgyökökkel (homológjai) vagy
halogénekkel, nitro-, amid-, stb. gyökökkel helyette-
sítjük. A pyrázolból (C3H-;N2) hidrogén felvétele foly-
tán : diliytlropyrázol vagy pijrázolm C3H6N2,* s ebből
oxidációkor pyrázolon C3H4ON2 * keletkezik, melyben
a hidrogénatomok szintén pótolhatók különféle gyö-
kökkel. A pyrázolonnak dimethyl- és phenilszár-
mazéka a phenyldimetJvylpyrázolon vagy antipyrin
C.3li(Ct;Hr,) (CH3)2()N2,* mely erős egysavú bázis. Sa-
licylsavas sóját : a salipyrint s magát az antipyrint,
mint igen hatásos anti})yreticnmokat (láz ellen) hasz-
nálják.

K vogyülotck a pyrázol származékai lévén, mind hetero-
ciklusos vegyületek, de azért leszármazásuk a közölt egyszerűbb
képletek révén is megérthető.

182

Heterociklusos ve<jyiiletek.

í>. Híittaj;ii iM'terocilvliisos voí*yiiletek.

zolvegyületekhez sok tekintetben hasonlók. így oxidáló
íinyagokkal szemben hasonlókéjten nagyon ellenállók.
Es valamint a benzol homológjaiban pl. a methyl-
beiizolban stb. oxidációkor a reakció mindig az ol-
dalláncban (methylgyökben) megy végbe. ln»sonló-
képen történik ez a pyridin methyl származékaiban is.
Indokolt tehát az, hogy a jjyridiii szerkezetét is a
benzoléhoz hasonlónak tartjuk, vagyis ol3'an benzol-
g.vűrűnek, melyben az egvik C'H-gyök helyét egy
nitrogénatom foglalj’a el.*

A pyridin és homológjai (pyridinek) a tertiár
bázisok sajátságait mutatják, ennek folytán egy
aeqnivalens savval egyesülnek sónemű vegyiiletekké.
Platinachloriddal kettős sókat alkotnak, ami szintén
jellemző sajátságuk. Savi hatású oxidáló anyagok
(salétromsav, chrómsav) a ])yridineket. nem támadják
meg, de homológjaikból (pl. a methylpyridinból)
KM11O4 oxidáló hatására már pyridincíirhonsarak kép-
ződnek. Redukáló anyagoktól (Na -{- alkohol) hydro-
ciklnsos vegyiiletekké ú. 11. h&mhydropyridinekké vál-
toznak át. Mint a benzolnál említettük, az oldallánc
helyzetétől függően különböző izomerjeik lehetnek.
xV pyridineket mesterségesen többféle módon készítik,
általában véve a p'-diketonvegyületeknek, aldehydek-
nek és ammóniának kondenzációja útján.

Pyridin, C^Hr^N. Színtelen, sajátságos átható
szagú foljmdék (fp.= li5”). méh' előfordul a kőszén-
kátrányban is. Csontolajból (1. pyrrolnál) készítik, de elő-
állítható bármelyik pyridincarbon savból mészszel való
desztillálás útján. Vízzel elegyedik ; oldata lúgos kém-

* A pyridin sémáját rendszerint úgy rajzolják, hogy a
X az alsó csúcson van (1. 1. sémát 141. lapon) s innen kezelve
jobbra menve számozzák 1, 2, stb. -vei a szénatomokat.

Heterociklusos veg'yületek.

18:-5

ejgyesül, mely platiiiiichlorickUil nehezen oldódó kettős
sót alkot.

A pyridint ti dieiniai iparban és kellemetlen
nndorító sza^’a miatt a technikai célokra szánt szesz

«r^

de n atu rálására h asznál] ák .

A pyridiii homológjai: metlijjlpiiridin v. picolin C.5H4((JH3)A
(fp. = U)0*\) ; dimefJiylpijridiii v. lutidiii CJ5H3(CH3)2N (fp.~-144*’);
trimethylpyridiv v. collidin (l5H2(CH3)3N (fp. 172*^) ; stb.
Halogéuszárniazékai a hidrogénatomoknak halogénekkel való
helyettesítése utjtán keletkeznek. Sulíbszármazéka : a pyridin-
Hulfosav C.-)H4(SÖ3H)N, mely pyridinnek és füstölő kénsavnak
egymásra halasakor képződik. Amidnszármazéka C5H4(NH2)N
a chlórpyridinnek és XHü-nak egymásra hatásakor keletkezik. A
phenoloknak megfelelő származéka : az oxypyridiv C5íl4(OH)N.
A methylpyridinböl KMn04-tal való oxidációkor pyridinmono-
carbonsav v. picolinsav C5II4N ' (ÍOOH (op. Ihő^) keletkezik,
melylyel izomer a nikotinsav.

E felsorolt vegyületeknek több stereoizomerjét és szárma-
zékát ismerjük.

A pyridinböl cink és sósavval való redukciókor
hydrociklusos vegyiilet, a hexahydrobenzolnak meg-
felelő hexahydropyridm vagy piperidm CsHioNH
képződik, mely vízben könnyen oldható, borsszagú
folyadék (fp. = 196 ”). Piperinsavval való vegyiilete
a borsban található.

b) Chiiioliii-csoport.

E csoportba tartozó vegyületeknek alapanyagát a
chinolin (^oHtN alkotja, méh" egy benzol- és egy pyridin-
gyíírű kondenzációja folytán jön létre, szerkezete tehát
megfelel a naphtalinnak s attól csak abban különbözik,
hogy az egyik magban egy CH-gyök lielyét N foglalja
el (1. 173. lapon). E felfogás helyességét igazolja az, hogy
a chinolinnak és származékainak képződési módjai,
sajátságai és izomerjei a naphtalinnal és szárma-
zékaival megegyeznek.

Cliiiiolin, CnHTN. Színtelen, erős fénytörésn folya-
dék, melynek sajátságos szaga van és erősen anti-
szeptikns liaíásii (fp. = 239°). Lúgos kémhatásn, erős
bázis, minek folytán savakkal szé))en kristályosodó
sókat alkot. A csontolajban, a kőszénkátrányban talál-

184

Heterociklusos vcgyületek.

luitó s képződik kiilöiiféle alkaloidoknak KOH-dal való
desztillálásakor. Rendesen nitrobenzolból és anilinból
glycerinnel és kénsavval készül. A chinolinnak igen
sok származékát ismerjük, melyek a pyridin megfelelő
származékaihoz hasonlítanak. E származékai között
egy pár szép színű festék is van.

A chinol innal izomer az izochinolin, melynek szerkezete
abban különbözik a chinolinétöl, boí^y benne a nitrogénatora
az egyik benzolmagnak nem az alsó csúcsán, hanem a mellette
lévő CH-gyök helyén v'an. Az izochinolinnak is igen sok
származékát ismerjük.

Ezenkivül ismerünk még olyan kondenzált csoportokat
is, melyek naphtalin és pyridin ; anthracén és pyridin stb. kon-
denzációja folytán származnak. Ezek közül megemlítjük az
acridint CisH'.iN, mely olyan anthracénnek tekinthető, mely-
ben a közbülső gyűrű alsó csúcsán a CH-gyök helyét N fog-
lalja el. Kristályos test (op. = melyből különféle festé-

kek készülnek.

Alkaloidok.

Régebben e névvel jelölték meg a növényekben
található mindazon N-tartalmú és bázis sajátságú tes-
teket, melyek vegyületeikből lúgokkal kiválaszthatók
s melyeknek az emberi és állati szervezetre igen erős
hatásuk van. Igaz ugyan, hogy szerkezetüket csak
részben ismerjük, de annyit már ma is állíthatunk,
hogy az alkaloidok a pyridin. chinolin és az izochi-
nolin származékainak tekinthetők, minek folytán pl. a
régebben alkaloidnak tartott : betaint, theobromint,
kaffeint ma már nem sorolják e csoportba, noha
több reakciójuk a valódi alkaloidokéval megegyezik.

Az alkaloidok különféle gyógyszerül liasznált
növényekben találhatók, melyekben a ható anyagot
éppen az illető alkaloid képezi. Rendszerint két cso-
portba : oxigénmentes és oxig éntar talmú alkaloidokra
osztják fel őket. Az előbbiek többnyire folyósak, míg
az utóbbiak szilárd halmazállapotuak. Hevítéskor égett
szőrszagot árasztva elbomlanak, mint legtöbb nitrogén-
tartalmú szénvegyület. Lúgos kémhatásnak, savakkal
jól kristályosodó sókat alkotnak, mint a többi bázisok.
Oldataik csersav-, jódos jódkálium-, foszformolybdan-

Heterociklusos vegyületek.

18Ő

sav- és pikrinsavoldattal. továbbá a Nessier-féle kénilő-
szeiTcl csapadékot adnak.

1. Oxigéin Hentes alkal<n<l<»k.

E csoportba tartozó fontosabb alkaloidok : a
bürökben (Coninni inacnlatiiin) található roniin és a
dohányban előforduló nicotiu. Mindkettő pyridin szár-
mazék.

Szintézissel az

o-allylpiridinből redukció* útján (alkoholos oldatban
Xa-nial) állítható elő. Az így kapott coniin abban
különbözik a bürökből készített coniintól, hogy opti-
kailag inaktív, míg a természetes coniin a poláros
fény síkját jobbra fordítja. Színtelen, kábító szagú
folyadék (fp. = 167*^) és rendkivül heves méreg.

Nicotiii G10H14N2, szintén rendkivül erős méreg,
mely a különféle dohányfajták leveleiben különböző
mennyiségben (0'6 — 8%) található. Általában véve a
jobb fajtájú dohánylevelek nicotintartalma csekélyebb.
Oldata a poláros fény síkját balra fordítja (fp.= 247°).

E csoportba tartozik még : a spártein C10H26N2,
mely a seprős zanótban (sárgás seprőke, Spartium
scoparinm') és a jnlocarpin CitHi6N2Ó2, mely a Pilo-
carpus pennatifolins leveleiben fordul elő. Utóbbi a
nicotinhoz hasonló hatású méreg. Oxigéntartalmú
ugyan, de ligy látszik szintén pyridinszármazék.

2. O.vigéntartalmú alkaloidok.

Az idetartozó alkaloidokat az illető növények
szerint, melyben előfordulnak, különböző csoportokba
osztják.

a) Solámmi-félék alkaloidjai.

Atropin Ci7lÍ2:iXO:!. Kristályos test (op. 115*^.),
mely a maszlagos nadragulyában (Atropa Belladonna)
és a csattanó maszlagban (Datura Stramonium) talál-

* liedukciükor a pyridin hidrogénnel egyesülve piperidinné,
az allyl ohlallánc pedig propyllá változik.

186

1 leterociklusoH vegyiiletck.

liató s azokból is készül. Rendkivül mérges, a pupillát
kitágítja, liiaktiv. Sósavval vagy barytvízzel Mzve
trojnnra (piperidiii-származék) és frojtasarni (plieiiyl-
hydracrylsav) bomlik.

Hyoscyamiii, izomer az atropinnal. Kálilúggal
hevítve részben atropinra alakul át. A bolmidító belén-
dekben (llyoscyamns niger) fordul elő.

b) Coca-alkaloidok.

(!ocaiii C17H21NO4. Kristályos test (op. ==98°),
mely a coca-levelekben (Erythroxylon coca) található.
Hatásos, helyileg érzéstelenítő szer, melyet coca-leve-
lekből készítenek. Sósavval főzve benzoésavra, methyl-
alkoholra s ú. n. ecgoninra (tropincarbonsav) homlik,

e) Cliiiiakcrcg’ alkaloidjai.

A chinakéregben (cortex Chinae) csersavan és
chinasavan kivül több alkaloidbázis fordul elő ; a többek
között chinin, cinchonin, chinidin (conchinin) és cin-
chonidin, melyek közül legfontosabb a maláriának,
váltóláznak stb. betegségeknek ez idő szerint leghatá-
sosabb gyógyszere a :

Chinin C2ÜH2+N2O. Alkoholból vagy aetherből
selyemfényű tűkben kristályosodik (op. = 117°), mely
az ú. n. királykéregben (China regia) aránylag leg-
nagyobb mennyiségben (2 — 3°/o) található s abból is
készül. Erősen keserű ízű, kétsavú bázis, mely egy-
bázisií savakkal ennek folytán kétféle sókat alkot.
Sóinak oldata szép kék színben fluoreszkál. Oldata
chlórvíztől és ammónia fölöslegétől szép smaragd-zöld
színű lesz.

Cinchonin C10H22N2O, kiváltképen a szürke china-
kéregben fordul elő ; az előbbihez hasonló, de gyen-
gébb hatású.

cl) Str.vcliiios-fólék alkaloidjai.

Strychnin C21H22N2O2 a hrucinnal C2aH2c.X204
együtt a Strychnos nux vomica (ebvész-magf és az

1 leterocikhisos vegyületek.

187

Igiuíc-babbaii (Strycliiios Ignatii) találhat('). A stríjchnín
(op. = 284“) vendkivül heves méreg, s oldata még
igen nagy higításban is erősen keserű izű. Egysavéi bázis,
sói jól kristályosodók. A brucin valamivel gyengébb
hatású az előbbinél. Salétromsavban szép vörös színnel
oldódik. Készítésűk az említett növénvek maa-vaiból

c ^

történik.

<>) 0|dnni alkaloidjai.

A keleti mák-félék (Papaver somniferum) meg-
sértett zöld toktermésének kifolyó és beszárított nedvé-
ben : az ópiumban, meconsav és meconin mellett több
alkaloid fordul elő, ú. m. morphin, codein, thelíain,
papaverin, nárcotin, nárcein stb., melyek közűi a
három utolsónak a szerkezetét is ismerjük.

Morphin Ci7Hi7(OH)2NO. Alkoholból apró priz-
mákban kristályosodik. Keserű ízű s csekély mennyi-
sége már igen hatásos fájdalomcsillapító és altató
szer. Egysavű bázis ; sói közűi leginkább a sósavas
morphint használják. Cinkporral desztillálva phenan-
thrén mellett, pyrrol. pyridin és chinolin ké])ződik
belőle.

Ha a mor])hint tömény sósavval 140 — 150“-ra
hevítjük, víz kiválása folytán apomorphin-mi CntlnNOa
lesz. mely heves hányást okozó erős méreg.

E csoportba tartoznak még a : Goddn (methyl-
morphin) Ci7Hi7(OCH3)(OH)NO ; thebain Ci7Hiö(OCH3)->
NO ; papaverin C20H21NO+ ; narcofin C22H23NO7 ; nar-
rehi C2:íH27N< )s. Ezek közűi a nárcotin a morphin
után a legnagyobb mennyiségben található az ópium-
ban és szerkezete is legjobban ismeretes.

A többi alkaloidok közűi megemlítjük még a
lujdrastinf C2jH2iNO(í, mely a Hydrastis canadeiisis
gyökerében és a neráfrint Cg2H49N()!), mely a fehér
zászpa (prűsszeiitőfű, Veratrum album) gyökerélten
fordul elő. Erős méreg, melynek szaga rendkivűl
heves tüsszentést okoz.

Betűrendes név-

Acetál 39, 84
.Vcetaldehyd 51

— amid 62, 69

— anilid 149
Acetátok 57
Acetin 108
Acetobutylalkoliol 89
Acetol 80, 88
Aceton 38, 53

— aethylmercaptol 84

— diaethylsulfon 84

— dicarbonsav 114
Acetomtril 76
Acetonylaceton 89
Acetophenon 160

— phenonalkohol 166

— propylalkohol 88, 123
Acetphenylhydrázid 152
Acetoxim 54
Acetylaceton 89

— carbinol 88

— chlorid 61, 69

— ecetsav 101

— ester 101
Acetylén 11, 14, 26, 143
Acetylformyloxid 61

— hangyasav 80, 90, 100

— hugvany 95

— oxyd 61, 69

— propionsav 101

— tej sav 91
Acliroodextrin 132
Acidalbumin 136
Aconitsav 116
Acridin 184

és tárgymutató.

Acrolein 45, 52
Acrylsav 45, 64
Addició 12
Adipinsav 106
Adonit 121
Aerogéngáz 30
Aethán 11, 14

— tetracarbonsav 120
Aetherek 65

— kénsavak 69
Aethylacetát 70

— aether 66

— aldehyd 51

— alkohol 38
— ^ amin 48, 75

— benzol 144

— butirát 70

— carbamát 93

— chlorid 32, 66

— cyánát 77

— cyánid 76
Aethylén 11, 14, 24, 104

— borostyánkösav 104

— bromid 104

— chlórhydrin 85

— chlorid 34, 83, 86, 102
cyánid 102, 1Ó4

— diacetát 82

— diamin 87

— glycol 80, 83

— mercaptán 86

— oxid 82, 85, 177

— tejsav 99
Aethyíforiniát 70

— glycolsav 91

lOU

Hetíírciides név- és tárgymutató.

Aethylhydrusulfát 2r>, fi(i, (>5)

— hydroxid 38
Acthylidéiichlorid 34, 83

— fliaethylaether 84

— diaethylsulfon 84

— dimethylaetlier 84

— glycol 52

— inercaptál 84

— tej sav 9(3
Aetliyíkénsav 25, 69

— mercaptán 46

— methylketon 43

— oxid 66

— sulfliidrát 46

— sulfoii 67

— sulfooxid 67

— sulfosav 46

— sulfosavasaethylester 70

— sulíüsavaskáliiim 70
Agávóz 130

Ai^róz 125
Alanhi 63
Album i 11 135
Albumóz 136

Aldehvdalkobol 80, 88, 123,
127

Aldehyd 35, 57

— ammóniák 52

— ketonok 80

— ketonsav 108

— rázon 152

— savak 80, 99
Aldohexóz 123, 124
Aldul 88, 123
Aldopentózok 121
Aldoxiin 53
Aldóz 124

Alifás vegyületek 13
Alizárin 175
Alkaloidok 184
Alkoholaetlierek 81, 83, 155

— earbonsavak 165
Alkoholok 34, 45, 79, 107, 117,

120, 121, 158, 162
Alkoholoxidáz 56

— savak 80, S9
Alkylgyök 16

— suifidok 67

Állati olaj, Dippel-féle 178
Alloxán 115

Allotin 115
Allylaether 67

— aldehyd 45, 52

— alkohol 45, 109

— disulfid 67

— izothiocyánát 79

— mustárolaj 79

— sulfid 67
Almaolaj 70

— sav 113
Aloin 176
Alophánsav 95

— amid 95
Amidgyök 47
Amidinek 95
Amidoaethylalkohol 87

— aethylsulfosav 86

— alkohol 52

— ázobenzol 150

— benzoésav 162

— benzol 148

— benzolsulfosav 153

— benzoylhangyasav 166

— borost3’^ánkösav 105

— ecetsav (>3

— glutáraminsav 106

— glutársav 106

— isaethionsav 86

— izocapronsav 64

— izovaleriánsav 63

— naphtalin 174

— phenol 156

— phenylecetsaviactám 16

— propionsav 63

— savak 02, 162

— származékok (>2, 148

— toluol 148
Amilodextrin 132

— pektin 41, 131
Amilóz 41, 131
Aminek 47, 81, 148, 160
Ammoniumcarbamát 93

— cyánát 77

— thiocyánát 78
Amj'gdalin 72, 175
Amylalkohol 39, 43
Amjdoid 134
Amylum 131
Analizis 8

— szénvegyületeké 1

Betűrendes név- és tárgyinntató.

191

Ananászolaj 70
Angolikasav 05
AnhydrosiüfaminbenzoésavKkJ

— thiocyánsav 77
Anilidck 149
Anilin 14S, 153
Anisol 155
Anizsaldehyd 16:2

— alkohoi 162

— sav 163
Anthracéii 144, 174

— olaj 145
Anthrachinon 175
Antifebrin 149
Antipyrin 152, ISI
Antranilsav 162
Apomorphin 187
Arabgumini 133
Arabin 133

— óz 121. 127

— sav 133
Arabit 120. 127
Arabonsav 121
Armstroiu/ 141
Aromás aldehydek 160

— ketonok 160

— nionocarbonsavak 160

— vegyületek 140
Arsendimethyl 49
.Vrsinek 49
Aseptol 156
Asparagin 105

-7 sav 105. 135, 166
Ásványi *;zesz 38
Aszfalt 23

Asziinmetriás származék 142

— szénatom 44
Atropin 185
Auer-féle fény 30
Azobenzol 151

— imidsav 150

— phenylmethyl 151

— vegy illetek 151
liaeyer 141, 17H
Baldriánsav 58
Balzsam 170
Bányagáz 19
Barbitursav 114
Báryumaethylsulfát 70

— j)latinoeyánid 75

Bassorin 133
Bayer 51
Becher 28
Benzálchlorid 146
Benzaldeliyd 160

— amid 161

— liydrol 172
Benzidin 152, 171
Benzin-félék 22
Benzoátok 161
Benzoésav 143, 159, 161
Benzofurfurán 179
Benzol 15, 139, 148

— ázometbán 151
— - diearbonsav 165

— disiüfosav 153

— disulfosavaskálium 154

— hexachlorid 168

— homológjai 143

— mag 143

— sultinsav 15:5

— sulfon 153

— sulfosav 143, 153

— sulfosavaskálium 154

— trisulfosavaskálium 154

— származékok 140
Benzonitril 153, 161

— pbenon 172

— pyrrol 179

— tbiopbén 179
Benzoylcblorid 161

— glycocoll 161

— bangyasav 166
Benzylaikobol 159

— alkobolcarbonsav 165

— amin 148, 169

— benzol 172

— eblorid 145, 159

— mercaptán 159

— metbylketon 160
Berlini kék 74
Berthelnt 27
Berzelms 56
Bétáin 87, 184
Bilinenrin 87
Bilirubin 138
Biliverdin 138
Birotáció 124
Biuret 95

Borkő 119

1í)2

Betűrendes név- és táigyniutató.

Borkösiiv 117, 128
Borneskáinfor 170
Borostyánkő 171

— sav 39, 102, 104, 118

— savanhydrid 177

— nitril 102
Borszesz 38
Bőrcserzés 164
Brazilin 176
Bromoform 33
Brucin 186
Butalanin 63
Bután 20

Butylalkoliol 39, 43
Butilén 14

— glycolok 83
Butirátok 58
Cadaverin 88
Calciumcarbid 26

— oxálát 103

— saccharát 129
Camphán-csoport 170
Cainphén 170
Cantharidin 176
Caprinsav 58
Capronsav 58
Caproylal kohol 44
Caprylsav 58
Carbamátok 93
(-arbamid 1, 94

— analízise 5
Carbaininsavasaethylester 93

— ammonium 93
Carbanil 149

( 'arbdiamidimid 95
Carbinol 36
Carbodiimid 76
(karbonátok 92
Carbonylamid 94

— chlorid 33, 92

— gyök 53

— imid 77

— sulfid 79, 92
Carboxylgyök 54
(kkarvacrol 155
Cazein 137
Cefre 41

Celluloid 134, 170
Cellulóz 127, 133

— hexanitrát 134

(kerezin 23
(kerotinsavasceryl 45
(kerylalkohol 45
Cetvelő 44
Cetylaether 67

— alkohol 44

Cheiniai képlet inegállapítása 1

Chinasav 168

Chinidin 186

Chinin 186

Chinolin 183

(khinon 158

— monoxim 156
(Jhlorál 33, 51

— hydrát 52, 83
Chlóranilin 149

— benzoésav 162

— cyán 75

— hydrinek 82
Chloroform 32, 52
Chlorophyl 176
Chlórpropionsavak 60, 96, 99
(Jholálsav 138
Cholesterin 138

Cholin 87

Chondroproteidok 136
Chrysén 174
Ciklusos vegyületek 138
Cinén 169
Cineol 169
Cinchonidin 186
Cinchonin 186
Cinkmethyl 49
Citraconsav 107
Citrátok 117
Citrén 169
Citromsav 116
Claus 141
Cocain 186
Codein 187
Collidin 183
Collodium 134
Conchinin 186
Coniferin 176
Coniin 185
Creolin 155
Crotonsav 65
Cukorsav 126, 128
Cumárin 167
Cumáron 179

Hotüroiides név- és tárgymutató.

lí);5

Curaársav 167
Cuininol 160
Cumol 144
Cupriferrocyánid 74
Cuproacetylén 26
Curcumin 176
Cyámelid 77
Cyánaetholin 77

— araid 76

— benzol 161

— chlorid 75

— ecetsav 102

— gáz 71

— iiangyasav 104

— hydrogén 72

— higany 73

— kálium 72

— sav, 7, 76

— suliid 77

— szénsav 104
Cyánuramid 76

— chlorid 75

— sav 77
Cyánvegvületek 70
Cymol iU, 155, 160
Cymogén 19
Cymophenol 155
Csersav 164
Csontolaj i82
Dahlia Í72

Dasy 27

Dehydronyálkasav 126
Destilláció, frakcionált 21
Dextrin 40, 132
Dextróz 124
Diacetamid 62
Diacetyl 89
Diaethyléndisulfid 86

— oxid 82
Dialdehydek 80, 89
Dia mid 48, 151
Diamidobenzol 149

— diphenyl 171

— phenol 156

— phenyl 152

— toluoi 148
Diázoamidobenzol 150

— benzol 149

— benzolanilid 150

— bonzolimid 150

Diázobenzolsulfát 150

— csoport 100

— ecetsav 100 j

— vegyületek 149
Diaztáz 40, 130, 131
Dicarbonsavak 80, 101, 106,

112, 117, 165
Dichlóraccton 54, 116

— acthylalkohol 42

— benzol 142, 145

— ecetsav 60

— hydrin 108

— propionitril 76

— propionsavak 60
Dicyán 71, 104

— amid 76
Dicyánid 102
Diffuzör 129
Diformil 89
Digallnssav 164
Digitálin 176
Diglycolid 98
Dihydropyrázol 181

— pyrrol 179
Dijódmethán 32

— phenylsulfosav 156

Diketondicarbonsav 120
Diketonok 80, 89
Dimalonsav 120
Dimethylacetál 84 ;

— anilin 149

— arsin 49

— benzoésav 161

— benzol 144

— benzylalkohol 159

— diketon 89

— hydrázin 48

— keton 53

— pyridin 183
Dinamit 110
Dinitril 102
Dinitroaethán 47

— benzoésav 162

— benzol 147

— toluoi 147, 157
Dioxyaethylamin 87

— acthylénborostyánkösav
117

— aldehyd 108

— anthrachinon 175

N'urioflán : Szénvegyületek ehemiája.

13

194

Betíirendcs név- és tárgymutató.

Dioxybeiizoésav 163

— benzolok 14Ü, 154, 157

— borkösav 120

— dicarbon, savak 108, 117

— fahéj sav 167

— keton 108

— malonsav 113

— monocarbonsavak 112,163

— phenylacrylsav 167

— propionsav 112

— purin 115

— toliiol 157

— vajsav 112

— valeriánsav 112
Dióz 127
Diphenyl 171

— amin 149

— carbinol 172
Diphenyléndiketon 175

— inethán 174
Diphenylhydrazin 151

— keton 172

— metháh 172

— phtalid 173

— sulfon 153
Dippel-féle olaj 178
Dipropárgylsor 14
Disaccharidok 127, 128
Dissóciato, elektrolitos 47
Dithioacetál 84

— carbaminsav 94

— glycol 86

— nrethán 94
Diureidek 115
Dugaszsav 106
Dulcit 122, 126
Dumas 31
Durol 1 44
Durranóezüst 77

— higany 77

— sav 77
Ecetaethn- 57, 70
Ecetsav 56, 102, 126

— szerkezeti képlete 7

— anhydrid 61
Ecetsavasaethyl 70
Ecgonin 186
Elaidinsav^65
Elayl 24

— chlorid 34

Élesztő 39
Életerő 1

Előhívó 157, 158, 164
Elektrolitos dissociatio 47
Empirikus képlet 6
Eraulsin 72
Enyv 137

— cukor 63
Enzymek 39, 128
Epeanyagok 138

Erjedés, különféle 39, 56, 58,
96, 116, 123
Erythrit 117, 127
Erythrodextrin 132
Erythróz 117, 127
Esterek 34, 68, 81
Ezüstcyanid 73

— fulminát 77

— oxálát 103
Facukor 121, 133
Faecet 56, 65
Fagáz 38

Fahéj alkohol 167

— sav 167
Fakátrány 38
Faraday 143
Farost 133
Faszesz 37, 84
Fehér lefélék 135
Fehling-íéle oldat 124
Fermentumok 39, 128
Festékek, természetes 176
Ferricyángyök 73

— vegyületek 74

— rhodánát 78

— thiocyanát 78
Ferrocyángyök 73

— vegyületek 74
Fibroin 138
Fibrinogén 135
Fluorén 174
Foghagymaolaj 67
Formaldehyd 50
Formaim öl
Formiátok 56
FormoniV'il 72, 76
Fruktóz 125
Fukóz 121
Fukszin 172
Fulminsav 7, 77

Betűrendes név- és tárgymutató.

195

Fnlminátok 77
Fumársav 10(5, 113
Furán 177
Furfuralkoliol 177
Furfurán 126, 177

— carbonsav 177
Furfurol 39, 177
Fiiról 177
Galaktonsav 125
Galactóz 125
Gallussav 158, 161
Garden 173

Gay Lussac 77
Gázolin 22

— gáz 30
Gázvíz 28
Gliadin 136
Globulin 135
Glutamin 106

— sav 106, 135
Glutársav 106, 114
Glutenin 136
Glutin 137
Glücogén 132
Glücononit 122

— octit 1 22
Glükáz 130
Glükonsav 125
Glükóz 124, 127
Glükozidok 175
Glycerin 39, 107, 109, 127

— aldehyd 108

— foszforsav 108

— kénsav 108

— keton 108

— nitrát 110

— sav 108, 112
Glyceróz 109, 127
Glycocholsav 138
Glycocoll 63
Glycocyamidin 95

— cyamin 95
Glycoi 83, 102, 127
Glycolátok 81

— aldehyd 81, 88. 102, 127

— chlórhydrin 83, 85

— diacetát 86

— dinitrát 86
-- kénsav 85

— inonoacetát 85

Glycolok 34, 79

— ciklusos aetherei 84

PftfPTPl

Glycolsav 81, 88, 90, 96, 102

— savasaethylester 90

— savamid 90

— savnitril 90
Glycoproteidok 136
Glyoxál 80, 89, 102

— sav 90, 99
Glyoxylcarbonsav 108

— sav 81, 99, 102
Görgey Arthur 58
Granulóz 131
Griess 149
Griinspán 57
Guajacol 157
Guanidin 95

— ecetsav 95
Guanin 115, 137
Gubacscsersav 164
Gummifélék 132

— lakk 171

— sav 133
Guttapercha 171
Gyanták 170
Gyantaszappan 171
Gyapjuzsir 138
Gyertyagyártás 59
Gyökök vegyértéke 8
Gyiimölcscukor 39, 101, 125,

127, 132

Halogénhydrinek 85
Hangyasav 55, 103
Hangyasavasaethyl 70

— methyl szerkezeti kép-
lete 9

Hánytatóborkö 119
Háromvegyértékü alkoholok
107

Határ szénhidrogének 16

— vegyületek 12
Hatschett-barna 74
Hatvegyértékű alkoholok 121
Hamoglobin 1"6

Hiimatin 137
Hiimatoxylin 176
Hedonáll93
Heliotropin'*163
Hcmiedria 118

13*

líiG

Bctürcudes név- és tárgy aiutató.

Heiniinellitlisav 165

— terpének 168
Iloptylalkohol 44
Heterociklusos vegyülctek

139, 176

Ilexahydrobenzol 139, 143, 168

— pyridin 183

— tetraoxybenzoésav 168
Hexamethylén 14ü, 168
Hexán 122

Hexitek 121
Hexózok 123, 127
Hexylalkohol 44
Hidacrylsav 99
Hidrogéncyánid 72, 76

— ferricyánid 74

— ferrocyánid 74

— meghatározása 2

— rodánát 78

— thiooyánát 78
Hoffmann-féle cseppek 67
Hofmann 143

Hollandi chemikusok olaja 34
Homolog-sor 17
Hugyany 1, 92, 04
Húgykö 103, 115
Húgysav 115
Hullainéreg 87
Hurkaméreg 87
Hústejsav 97
Hydantoin 95

— sav 95
Hydrarainek 87
Hydrastin 187
Hydrázober.zol 151
Hydrázid 152
Hydrázinek 48, 151
Hydrázon 124
Hydrinek 108
Hydrochinon 157

— ciklusos vegyületek 139,
167

— fahéj sav 161

— kénessav 67
Hydrolizis 40, 128
Hydroxylamin 52
Hyosciamin 186
Hypnon 160
Hypoxánthin 115, 137
Hyppursav 161

linidgyök 47
Indigó 180

— kék 180

— tin 180
Indol 179
Indoxyl 180
Indulin 158
Inosit 168
Inulin 132
Invertáz 128

Invertcukor 40, 124, 128
Invertin 40, 128
Isaethionsav 86
Isatin 166, 180

— sav 166
Izoallyl 167

— amylacetát 70

— amylizovalcrianát 70

— borostyánkősav 104

— butylcarbinol 43

— chinolin 184

— ciklusos vegyülctek 139

— cyánsav 77

— dulcit 121
Izolog-sor 17

— ináltoz 130
Izomcukor 168
Izoméria 6
Izophtálsav 165

— propylbenzaldehyd 160

— propylbenzol 144

— quartán 18

— thiocyánsav 78
Japánkámfor 170
Jodoform 33, 42, 53
Kaftéin 115
Kakodyl 49

— hidrogén 49
Káliumantimonyltartrát 119

— aethylát 41

— aethylsulfát 70

— cyánát 77

— cyánid 72

— ezüstcyánid 73

— ferriferrocyánid 74

— ferricyánid 74

— hydrotartrát 119

— nátriumtartrát 119

— oleát 65

— platinocyánid 75

Bctííi'ciides név- és tárgymutató.

1

Kúliuintartrát 119

— thiocyánát 78
Kámforféíék 1G8
Kániíbronsav 116, 170
Kámíbrsav 170
Karamel 128
Karbolsav 154
Karburálás 29
Karminsav 176
Kanosuk 171
Kávésav 167
Kéksav 72

Kekulé 15, 141
Keményítő 40, 181

— ceilulóz 131

— cukor 124
Kéncyánid 77

— hugyany 95
Keratin 138
Kerozin 21
Keserű anyagok 176

— mandolaolaj 160
Kétbázisú savak 101
Ketohexóz 123, 125

— hydrázon 152

Ketolok vagy ketonalkoholok
80, 88, 123, 127
Ketonok 35, 53, 160

— savak 80, 100, 166
Ketopropionsav 100

— vaj sav 100

— valeriánsav 100
Ketoxim 54

Ketóz 125

Kétvegy értékű alkoholok 79

— phenolok 156
Kjeldahl 4

Kókuszolaj 58
Kőibe 36
Kolloid 134
Kolofoniura 170
Kondenzált aromás szénhidro-
gének 173
Kosutány 136
Kozmás olaj 39
Könnyű olaj 144
Kőolaj 21
Körteolaj 70
Köszénkátrány 28, 144
Középolaj 145

Krapplakk 175
Krcatin és kreatinin 96
Kresol 155
Kresotinsav 164, 166
Kristályviola 172
Krumplicukor 124
Ladenbiirq 141
Lactám 09, 161
Lactid 98
Lactobionsav 130

— bióz 129
Lacton 99, 121, 165
Láctoz 129
Laevulinsav 101
Laktátok 98
Lanolin 138
Lavoisier 1, 56

Le Bel 44. 117
Lecithin 87
Léggáz 30
Legumin 137

Lélekzés, intramolekuláris

Lenolaj sav 65

Lepárlás, szaggatott 21

Leucin 04, 93, 135, 166

Levülóz 125

Lichenin 132

Liebig 2, 77

Lignóz 133

Ligroin 22

Limonén 169

Limpriclit 17/

Linalool 169

— én 169
Lister 154
Lőgyapot 134
Lupeóz 130
Lutidin 183
Lycin 87
Lysoform 51
Lysol 155

Wlagnesiumplatinocyánid 75
Májkeményítő 132
Maláta 41

— cukor 40, 130
Malátok 113
Maleínsav 100, 113
Malonsav 102, 104
Maltáz 40

Máltóz 131

198

Betűrendes név- és tiirgyinutató.

Malonyluremn 114
Mandolasav 166
Manna 122
Mamiit 122, 124, 127
Mannoenkorsav 126

— heptit 122
Mannonsav 125
Mannóz 124
Maquéne 131
Margarinsav 59
Marggraf 129
Melarapyrin 122
Melamin 76
Melász 88, 129, 131
Melibióz 130
Melicitóz 131
Melinit 110
Melissylalkohol 45
Melitóz 130
Melitrióz 130
Mentakámfor 169
Menthán-csoport 169
Mentből 169
Menthon 169
Mercaptálok 84
Mercaptánok 46
Mercaptolok 84
Merouricyánid 73

— fid min át 77
Mesaconsav 107
Mesitylén 144
Mesoxálsav 108, 113, 115
Mesoxálylureum 115 ■
Metaldeiiyd 51
Metaszármazék 142

— szénsav 92
Methán 14, 19

— sor 14,' 16

— — alkoholjai 37
Methenylchlorid 32

— jodid 33
Methoxybenzaldehyd 162

— benzoésav 163
benzylalkohol 162

Methylacetanid 62

— aether 66

— aethylaether 66

— aethylbcnzol 144

— aethylcarbincarbinol 43

— aethyloxid 66

Methylaldehyd 50

— alkohol 37

— amin 49

— anilin 148

— bonzoát 161

— benzoésav 161

— benzol 145

— benzylalkohol 159

— borostyánküsav 105

— chlorid 32, 66

— cyánid 76
Methylénjodid 32
Methylformiát, szerkezeti kép-
lete 9

— fumársav 107

— glycocoll 63

— glycocyamidin 96

— glycocyamin 96

— glyoxál 80

— giianidinecetsav 96

— hidroxid 37

— indol 179

— izopropylbenzol 144

— izopropylphenol 155

— kétől 88

— maleinsav 107

— maion sav 104

— oxaminsav 103

— oxid 66

— phenylhydrázin 152

— propylcarbonylurethán 93

— pyridin 183

— theobromin 115

— zöld 172
Metoxybenzylalkohol 162
Mezoborkösav 120
Mirbánolaj 147
Mitscherlich 143
Mocsár gáz 19
Molekulasúly 6

Monocarbonsavak 54, 64, 96,
112, 160, 164
Monochlóraceton 54, 88

— acetylén 33

— aethán 32

— aether 67

— aethylalkohol 42

— aethylén 33

— eeetsav 60, 102

— hydrin 108

lí)í)

Betíírendes iiév-

Monoclilónuethán 32

— toluol 145
Monosaccharidok 127

— thioaetbylénglycol 86

— thioglycol 82
Monoxy-dicarbonsavak 112
Monóz 127

Morindin 175
Morphin 187
Moslék 41
Miicinok 136
Miicoidok 136
Mtiraközy 19
Murexid 115
Muscarin 87
Muskidin 135
Mustárolajok 78
Mykóz 130
Myosin 135
Myrcén 169
Myricilalkohol 45
Myronsavaskálium 79, 175
Myrosin 79

Nádcukor 88, 101, 128
Naphtaldehyd 174
Naphtalin 173
Naphtén 168
jS'aphtilamin 174
Naplitobenzylalkohol 174

— chinon 174 \

Naphtoésav 174
Napbtol 174

JVarcein és narcotin 187
Nátriumaethylát 41

— acetát 57

— alkoholát 66

— nitrosoferripentacyánid 75

— phenolát 155, 163
Nátronmész 2

Négy vegyértékű alkoholok 117
Nehéz-olaj 21, 145
Neurin 87
Nicotin 185

— sav 183
Nitranilin 149
Nitrilek 75, 161
Nitrilgyök 47
Nitroaethán 47

— benzoésav 162

— benzol 143, 147

és tárgymutató.

Nitrosulíbsav 153

— cellulóz 134
Nitroform 47
Nitrogénhidrogénsav 150

— asphenylester 150

— meghatározása 4
Nitroglycerin 110

— gyök 46

— mannit 122

— me.hán 47

— naphtalin 174

— paraffinek 46

— prussidnátrium 75
Nitrosoamin 48

— benzol 147

— gyök 75

— phenol 156

— származékok 147
Nitroszármazékok 46, 147

— toluol 147
Nobel 110

Növényi nyálka 132
Nucleoalbumin 137
Nuricsán 19
Nyálkasav 1^6
Oenánthylalkohol 44
Okszerű képlet 10
Olaj, aetherikus 111

— cukor 109

— gáz 30

— képző gáz 24
Olajok 111

Olaj savak 64

— oleátok 65
Olefin alkoholok 45

— benzolok 16ó

— dicarbonsavak 106
Olefinek 23

— oxidjai 84
Olefinphenolok 166
-7- sor 14
Ólomacetátok 57

— cukor 57

— oleát 65
Ópium 187
Orcein 157
Orseillfestékek 157
Orthoszármazék 142
— • szénsav 92
Osázon 124, 128

m)

HolíírendoH lu'sv- ős tárgyin iitutó.

Ostwald 12H
üxaethylamin 87
Oxacthylsulfosav 86

— triinethylaminoniiiiiihid-
roxid 87

Oxálátok 108
Oxaldehyd 89
Oxálecetsav 114

— sav 55, 80, 90, 102, 128

— sav-sor ]01
Oxalylliugyany 114

— ureum 114
Oxamid 103
Oxániinsav 103

— asaethylester 103
Oxigén meghatározása 4
Oxyaceton 88

— almasav 118

— aethylénborostyánkösav
113

— benzaldeliyd 162

— benzoésav 163

— benzol 154

— benzylalkohol 162

— butiraldehyd 88

— dicarbonsav 108

— ecetsav 96

— fahéj sav 167

— hangyasav 91

— hiimoglobin 136

— hydrochinon 158

— indol 180

— ketonsav 108

— malonsav 112

— methylbenzoésav 165

— methylbenzoés.-lacton 165

— nemin 87

— phenylalanin 166

— propionsav 61, 90, 96, 101

— purin 1 1 5

— pyridin 183

— pyroszöllösav 108

— savak 80, 88, 89, 96, 108,
112, 116, 125, 163, 165

— toliiol 155

— toluylsav 164

— tricarballylsav 116

— vaj sav 88
Ozmoziscnkor 129
Ozokerit 23

Öröktüz, hakni 19
Összegezés 12

Összetett aetherek 34, 68, 75

— cyánidok 73
(’)tvegyértékü alkoholok 120
Pulinitinsav 59
Palmitinsavascetyl 45

— asrnelissyl 45
Pankreásdiaziáz 128
Papaverin 187
Parabánsav 114
Paraborkösav 118

— cazein 137

— chinon 157
Paraffin 23

— alkoholok 37
Paraffinek 16
Paraffinglycolok 81
Paraldehyd 51
Paralenkanilin 172

— nuclein 137

— rosanilin 172

— származék 142

— tej sav 97
Pasteur 117
Pectinanyagok 133
Pelouze 178
Pentamethylén 140

— diamin 88
Pentán 11, 14
Pentaoxyaldehydck 122

— carboiisavak 125

— ketonok 122
Pentitek 120
Pentóz 127

— ánok 133
Pentozid 175
Pepszin 40, 136
Peptonok 136
Pergamentpapiros 134
Perseit 122
Petroleum 21

— aether 22

Phenanthrén 144, 174. 187
Phenetol 155 *

Phenol 144, 153, 164, 156, 158

— aethylaether 155

— alkoholok 162

— methylaether 155

— monocarbonsavak 163

Betűrendes név- és tárgymutató.

201

Phenolphtalein 173

— snlfosav 156
Phenylacetát 156

— acrylsav 167

— aetiiylalkohol 159

— aethylén 166

— alanin 166

— alkylaminek 149

— allylalkoliol 167

— amidopropionsav 166

— amin 148

— benzol 171

— carbinol 159

— ecetsav 161

— éndiamin 149

— dimethylpirázolon 181

— glycerin 166

— — sav 166

— glycol 166

— glycolsav 166

— glyoxál 166

— glyoxylsav 166

— hangyasav 161

— hydracrylsav 186

— hydrázin 151, 152

— izocyánát 149

— izopropylalkohol 159

— kénsav 155

— methylketon 160

— mercaptán 156

— mustárolaj 149

— paraffinalkoholok 158

— paraffinketonsavak 166

— propionsav 161

— propylalkohol 159

— propylénglycol 166

— suliid 156

— tejsav 166

— tolyl 171

— ureum 149
Phloroglucin 158
Phosgén 33, 92
Phosphinek 49
Phtalaldehydsav 165
Phtálid 165
Phtáleinek 173
Phtálsav 165
Phtálylal kohol 165
Phytosterin 138
Picén 174

Picolin 183

— sav 183
Pikrinsav 156 .

Pilocarpin 185
Pimelinsav 106
Pinén 170
Piperidin 183
Piperonál 163
Pleochroismus 74
Pluscukor 131
Polybenzolok 172
Polymer vegyület 7
Polymethylének 15, 140

— saccharidok 127, 131
Primár alkoholok 35

— aminek 47
Propán 11, 14. 107
Propenylbenzol 167

— hydroxid 109
Propepton 136
Propionsav 58, 104

— nátok 58
Propylalkohol 39, 42

— benzol 144
Propylén 14,

— glycolok 83
Piopylpyridin 185
Proteidok 136
Proteintestek 135
Protocatechualdehyd 163

— sav 163
Pseudobutilén 24

— cumol 144

— muscárin 87

— nuclein 137
Ptomainok 87
Ptyalin 40, 128, 130
Purgo 173

Purin 115
Purpurin 175
Purpursav 115
Putrescin 88
Pyrázol 181

— in 181

— on 181

Pyridin 139, 144, 182, 184, 187

— monocarbonsav 183

— sulfosav 183
Pyroborkösav 105

— catechin 157

202

Betűrendes név- és tárgymutató.

Pyrocatechininethylaetlier 157

— gallol 158

— gallussav 158

— nyálkasav 126, 177

— szöllösav 100
Pyrrol 178, 187
Pyrrolin 179
Pyroxylin 134
Quartán 11. 14, 117
Quercit 168
Racionális képlet 10
Raffinálás 21
Raffinóz 130

Reakció, megfordítható 68
Resorcin 157
ReticLilin 138
Reiortaszén 28
Rézacetát 57
Rhamnóz 121, 126
Rhodánaminonium 78

— kálium 78
Rhygolén 19
Ricinusolaj sav 65
Robbanó zselatin 110, 134
Ronelle 94

Rosanilin 172
Ruberythrinsav 175
Rumaether 70
Runge 1Ő4
Saccharátok 123
Saccharin 162
Saccharobiózok 127, 128

— triózok 127, 130
Saccharóz 128
Sajtanyag 137
Salicin 175
Salicylaldehyd 162
Salicylátok 163
Salicylsav 163

— asphenylester 163
Saligenin 1*62

Salol 163
Santonin 176
Sárgavérlúgsó 72, 74
Sarkosin 63 96
Sav, Haller-féle 69
Savak, egybázisúak 54

— reakcióképessége 54
Savanyú kénsavasaethyl 69
Savóprotein 137

Scheele 109, 117, 178
Secundiir alkohol 35

— amin 47
Seidlitz-por 119
Seignette-só 119
Selyem 138
Sesquiterpének 168
Sikér 136
Simpson 104
minapin 87
Sinkalin 87
Sinnigrin 175
Skatol 179
Sobrero 110
Sorbinóz 125
Sorbit 122, 125
Sorbóz 125
Sóskasav 71, 102
Sóskasavaskálium 103
Sozojodol 156
Spartein 185
Spongin 138
Steannsav 59, 109
Stereoizomer vegyületek 44
Strontiumsaccharát 129
Strichnin 97, 186
Stycerin 166

— sav 166
Styrol 166

— énalkohol 166
Styron 167
Suberinsav 106
Succinátok 105
Succinimid 178
Sulfaminbenzoésav 162
Sulfanilsav 153
Sulfcarbanil 149
Sulfinsav 153
Sulfobenzoésav 162

— carbaminsav 94
Sulfonál 84

Sultbnok 67, 84, 86, 153
Sulfooxidok 67

— sav 46, 70, 86, 152

— szénsav 93
Syntonin 136
Szappanfőzés 59
Szappan, orvosi 65
Szappanosodás 69
Szaturáció 129

Betíirendes név- és tárgymutató.

203

S'/énatom, aszimmetriás 97
Széndisulfid 93
Szénhidrogének 13, 16, 23, 25,
139, 168, 171, 173

— elnevezése 16

— halogénszárinazékai 31

— képződése 18

— gyökök 16
Szénhydrátok 126
Szénkéneg 93

Szén meghatározása 2
Szénoxidhamoglobin 137
Szénoxychlorid 92

— sulfid 92
Szénsav 91

Szerkezeti képlet levezetése 6
Szeszes erjedés 39
Szeszgyártás 40
Szénvegyületekről 10
Szimmetriás származék 142
Szintézis 8
Szolárolaj 23

Szőllőczukor 39, 51, 88, 101,
116, 122, 124,127,130, 175

— sav 11 8
Szürőpapiros, svéd 133
Tannin 164

Tapasz 59

Tapasztalati képlet 6
Tartrátok 119
Tartronsav 108, 112
Taurin 86

Taurocholsav 86, 138
Tautomer vegyület 76
Tejcukor 125, 129

— sav 61, 96, 101

— ascink 97
Telitési képesség 12
Telítetlen savak 64
Telitetlenség foka 12
Telítetlen vegyület 12
Telített alkoholok 37

— oxysavak 96

— szénhidrogének 16

— vegyület 12
Terephtálsav 165, 169
Terpán-csoport 169
Terpének 168
Terpeno-csoport 169
Terpentinolaj 170

Terpin 169

Tertiar alkohol 36, 154

— aminek 47
Tetracarbonsavak 120

— aethylammoniumjodid 48

— chlóraceton 54

— methylén 140

— methyléndiámin 88 .

— oxyaldehydek 121

— oxydicarbonsavak 126
Tetróz 127

Than 92
Thebain 187
Thein 115

Theobromin 115, 184
Thioacetálok 84

— acetamid 75 ’

— aetherek 67

— alkoholok 46

— benzoésav 161

— carbamid 95

— carbonylamid 95

— carbonátok 93

— carbonylchlorid 92

— carbonylimid 78

— cyánsavak 78

— ecetsav 61

— formaldehyd 79

— glycolsav 99
Thiophén 144, 177, 178
Thiophenol 156

— urethánok 94

— ureum 78
Thymol 155
Tinta 164
Tisztító olaj 22
Toluilbenzoésav 161
Toluol 145

— sulfosav 153

— sulfosavaskáliura 154
Toluylsav 169
Trehálóz 130
Triacetamid 62

— acetin 108

— amidodiphenyltolyl-
methán 172

— amidotriphenylmethán 172

— brómphenol 156

— cárballylsav 116

— carbonsavak 116, 165

Betűrendes név- és tárgyrantatö.

W4

Triclilóraetliylalkohol 42

— chlóraethylidénglycol 83

— chlóraldehyd 51

— chlórecetsav 60

— methán 32
Tricyán 177

— amid 76

— chtorid 75-

— gyök 73
Trijédmetháii 3B
Trimethylbenzol 144
Trimethylén 15, 140

— methyl’énglycol 83
Trimethylglycocoll 87

— pyridin 183

— xánthin 115
Trinitromethán 47

— phenol 156-
Trióiéin 111
Trioxaethylamin 87
Trioxybenzoésav 164

— benzol 154, 158-

— monocarbonsavak 163
Trióz 127

Tripalmitin 111

— phenylmethán 171, 172

— saccbaridok 127, 130

— stearin 111

— thioszénsav 93
Tropasav 186
Tropin 186

— carbonsav 186
Trypszin 40
Tiirnbullkék 74
Tyrosin 93, 135, 138, 166
Ureid 95, 114 .

Urethánok 93

Ureum 77, 94

— nátriumcblorid 94

Urenrnnitrát 94
Vaj savak 58
Valeriánsavak 58
Válylén-sor 14
Vanillin 157, 163
Van VHoff 44, 97, 117
Vazelin 22
Vegyes aminek 47
Vegyérték 8
Vegyidet, vándorló 132
Verátrin 187
Veronái 115
Viasz 45

Vicinális származék 142
Világítógáz 27
Világító olaj 21
Vinylaether 67

— alkohol 45

— benzol 166

— chlorid 33

— trimethylammonium-
hídroxid 87

Vizgáz 31
Vizikátor 176
Vörösvérlúgsó 74

Wölüer 1, 6, 77, 94
Würtz 81

Xánthin 116, 137
Xylol 144
Xylonsav 121
Xylit 121
Xylóz 121, 133
Zöldolaj 145
Zselatin 137
Zsírnemű vegyiiíetek 13
Zsirok 109, lil
Zsírsavak 54

— származékai 60

. ^ : ;r

/■/• . :
■'■ t; • -•,... ■ .r-. ::■■:■ :■■

‘ - >y ••-

Itlii

W" ■■' ■ .- r

V.‘^

''■^'*'v\.^V

■S'^-

.- .: f-.-

•-'l*

•• .-^,v y^^j. -;, V 0-- i- ■ : .; .^‘ ^v.w--' ,• -••;•■>• ••7' vii::^ ^

, •, >""l V- :.•.* •• .-r-.-'. ■- ■» : • -■ • -

i.'-’''.." ■ . ' V'- * : •.^‘_';-'V‘' ‘ — ■ V,. ■' l

«-cv.5?sí'..'*::.'...v> ' 3'ít-' ■.-.?' 'i. y..-S..‘?r:ís^'-í-»-'V-j' •ü5s*V£v^-

v^.+-:/- .-'í. yr: ít'-